Реакция Вагнера-Яурега
Реакция Вагнера-Яурегга — классическая органическая реакция в органической химии , названная в честь Теодора Вагнера-Яурегга (сына Юлиуса Вагнера-Яурегга ), описывающая двойную реакцию Дильса-Альдера 2 эквивалентов малеинового ангидрида с 1,1 -диарилэтилен. После ароматизации бис-аддукта конечный продукт реакции представляет собой нафталиновое соединение с одним фенильным заместителем. [1] [2]
Реакция необычна тем, что ангидрид реагирует с ароматическим кольцом. Присутствие дополнительной альфа-фенильной группы в фенилэтене (стирильная группа) активирует стирил для реакции Дильса-Альдера даже за счет его ароматичности. Напротив, неактивированный стирол вместо этого реагирует только с алкеном посредством реакции линейной полимеризации. Образуется сополимер стирола и малеинового ангидрида , сохраняющий ароматичность стирола.
Продукт Дильса-Альдера можно повторно ароматизировать с использованием элементарной серы при высокой температуре с последующей второй реароматизацией путем декарбоксилирования гидроксидом бария и меди : [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Теодор Вагнер-Яурегг (1930). «Об аддитивной гетерополимеризации». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 68 (11): 3218. doi : 10.1002/cber.19300631140 .
- ^ Теодор Вагнер-Яурегг (1931). «Присоединение малеинового ангидрида к асимметричному дифенилэтилену». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 491 : 1–13. дои : 10.1002/jlac.19314910102 .
- ^ Феликс Бергманн; Джейкоб Шмушкович и Джордж Фаваз (1947). «Конденсация 1,1-диарилэтиленов с малеиновым ангидридом». Журнал Американского химического общества . 69 (7): 1773–1777. дои : 10.1021/ja01199a055 . ПМИД 20251415 .