Реакция Герца
Реакция Герца , названная в честь химика Рихарда Герца , представляет собой химическое превращение анилина в бензодитиазолиевую соль путем его реакции с дихлоридом дисеры . Соль называется солью Герца . Гидролиз этой соли Герца дает соответствующий тиолат натрия , который в дальнейшем можно превратить в 2-аминотиофенол. [1]
2-аминотиофенолы пригодны для диазотирования с образованием бензотиадиазолов. [2] Вместо этого 2-аминотиофенолят натрия можно превратить в 1,3- бензотиазол .
Herz-reaction application
Красители
[ редактировать ]Анилин 5 преобразуется в соединение 6 в три стадии;
- превращение в орто - аминотиол по реакции Герца (анилин 5 и дихлорид дисеры) с последующим
- превращение в орто-аминоарилтиогликокислоту и
- Превращение ароматической аминной функции в нитрил посредством реакции Сандмейера .
- На последнем этапе нитрил гидролизуется, в результате чего образуется 6 . Это соединение превращается в 7 посредством реакции замыкания цикла и декарбоксилирования .
Соединение ( тиоиндоксил , 7 ) является важным промежуточным продуктом в органическом синтезе некоторых красителей . Конденсация с аценафтохиноном дает 8 - краситель так называемого типа Сиба-Скарлет, а конденсация 7 с изатином - тио- индиго-краситель 9 .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ У.К. Уорбертон (1957). «Соли арилтиазатиолия и о-аминоарилтиолы - реакция Герца». Химические обзоры . 57 (5): 1011–1020. дои : 10.1021/cr50017a004 .
- ^ Кирби, П.; Солоуэй, SB; Дэвис, Дж. Х.; Уэбб, Ширли Б. (1970). «1,2,3-Бензотиадиазолы. Часть I. Упрощенный синтез 1,2,3-бензотиадиазолов». Журнал Химического общества C: Organic (16): 2250. doi : 10.1039/J39700002250 .