Мышьяковая кислота (функциональная группа)
Мышьяковые кислоты представляют собой подгруппу мышьякорганических соединений, определяемых как оксикислоты , в которых пятивалентный атом мышьяка связан с двумя гидроксильными группами , третьим атомом кислорода (на этот раз с двойной связью) и органическим заместителем . Соли . / сопряженные основания кислот называются арсонатами мышьяковых Как и все мышьяксодержащие соединения, мышьяковые кислоты токсичны и канцерогенны для человека. [ 1 ] [ 2 ]
Мышьяковая кислота относится к H 3 As O 3 , случай, когда заместителем является один атом водорода. Остальные мышьяковые кислоты можно рассматривать просто как гидрокарбильные производные этого основного варианта. Мышьяковистая кислота образуется, когда заместителем является гидроксильная группа . Метиларсоновая кислота образуется, когда заместителем является метильная группа . Фениларсоновая кислота образуется, когда заместителем является фенильная группа .
Синтезы
[ редактировать ]Реакция Бешана используется для получения мышьяковых кислот из активированных ароматических субстратов. Реакция представляет собой электрофильное ароматическое замещение с использованием мышьяковой кислоты в качестве электрофила. Реакция протекает в соответствии с этой идеализированной стехиометрией:
- C 6 H 5 NH 2 + H 3 AsO 4 → H 2 O 3 AsC 6 H 4 NH 2 + H 2 O
Использование
[ редактировать ]Корм для птицы
[ редактировать ]
Арсаниловая кислота , карбарсон , нитарсон и роксарсон ранее использовались в кормах для домашней птицы для стимулирования роста и увеличения конверсии корма. [ 3 ] [ 4 ] Кроме того, нитарсон и карбарсон также могут предотвратить гистомоноз . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Однако росло беспокойство по поводу того, будет ли мышьяк проглатываться людьми, когда они едят домашнюю птицу. В 2013 году исследование показало, что цыплята, которых кормили роксарсоном и другими кормовыми добавками, содержащими мышьяк, как правило, демонстрировали повышенный уровень мышьяка в грудке — в три раза выше — по сравнению с цыплятами, которым не давали никаких мышьяксодержащих кормовых добавок. [ 8 ] [ 9 ] В сентябре того же года компании Zoetis и Fleming Laboratories , спонсоры препарата, добровольно отозвали одобрение FDA на арсаниловую кислоту , карбарсон и роксарсон . [ 10 ] остался только нитарсон , одобренный до тех пор, пока FDA не отозвало его разрешение на использование в кормах для животных в 2015 году. [ 11 ]
Лекарство
[ редактировать ]Дифетарсон и карбарсон можно использовать для лечения протозойных инфекций и инфекций Entamoeba histolytica . [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Дифетарсон также можно использовать для лечения инфекций, вызванных власоглавами . [ 15 ] Арсаниловая кислота была открыта для лечения сонной болезни в начале 1900-х годов. [ 16 ] но его использование на людях было прекращено после того, как было обнаружено, что он слишком токсичен. [ 17 ] Ацетарсол – противоинфекционное средство. [ 18 ]
Список
[ редактировать ]Мышьяковая кислота технически не является мышьяковой кислотой, поскольку заместителем является гидроксильная группа, а не гидрокарбильная группа , поэтому мышьяковая кислота имеет три гидроксильные группы, связанные с атомом мышьяка, в то время как мышьяковая кислота имеет только две.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Аронсон, Джеффри К. (2009). Побочные эффекты противомикробных препаратов по Мейлеру . Эльзевир. п. 834. ИСБН 9780080932934 . Проверено 7 октября 2013 г.
- ^ Стибло, М.; Дель Разо, LM; Вега, Л.; Гермолец, ДР; ЛеКлюиз, Эль; Гамильтон, Джорджия; Рид, В.; Ван, К.; Каллен, WR; Томас, диджей (2000). «Сравнительная токсичность трехвалентных и пятивалентных неорганических и метилированных мышьяков в клетках крысы и человека». Архив токсикологии . 74 (6): 289–299. дои : 10.1007/s002040000134 . ПМИД 11005674 . S2CID 1025140 .
- ^ Левандер О.А., изд. (1977). «Биологическое воздействие мышьяка на растения и животных: Домашние животные: Фениларсоновые кормовые добавки» . Мышьяк: медицинские и биологические эффекты загрязнителей окружающей среды . Вашингтон, округ Колумбия: Издательство национальных академий. стр. 149–51. дои : 10.17226/9003 . ISBN 978-0-309-02604-8 . ПМИД 25101467 .
- ^ «Арсаниловая кислота — МИБ №4» . Канадское агентство по инспекции пищевых продуктов. Сентябрь 2006 г. Архивировано из оригинала 13 декабря 2012 г. Проверено 3 августа 2012 г.
- ^ Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. «Лекарства для животных @ FDA» .
- ^ Макдугалд Л.Р. (1979). «Эффективность и совместимость ампролиума и карбарсона против кокцидиоза и угрей у индеек» . Поулт. Наука . 58 (1): 76–80. дои : 10.3382/ps.0580076 . ПМИД 572970 .
- ^ Уорден А.Н., Вуд EC (1973). «Влияние карбарсона (33,6% по массе п-уреидобензоларсоновой кислоты) на прибавку массы тела, конверсию пищи и уровень мышьяка в тканях индюшат». Дж. Наук. Продовольственное сельское хозяйство . 24 (1): 35–41. дои : 10.1002/jsfa.2740240107 . ПМИД 4696593 .
- ^ К.Е. Нахман; П.А. Барон; Г Рабер; К.А. Франческони; Навас-Асиен; DC Любовь (2013). «Роксарсон, неорганический мышьяк и другие виды мышьяка в курице: образец рыночной корзины в США» (PDF) . Перспективы гигиены окружающей среды . 121 (7): 818–824. дои : 10.1289/ehp.1206245 . ПМК 3701911 . ПМИД 23694900 . Архивировано из оригинала (PDF) 29 декабря 2016 г. Проверено 9 октября 2018 г.
- ^ Сабрина Таверниз (11 мая 2013 г.). «Исследование выявило увеличение уровня мышьяка в курице» . Нью-Йорк Таймс .
- ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (1 октября 2013 г.). «Ответ FDA на петицию граждан о препаратах для животных на основе мышьяка» .
- ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (1 апреля 2015 г.). «FDA объявляет об отзыве одобрения нитарсона» .
- ^ САСАКИ Т, ЁКАГАВА М, ВИКОФФ ДЕ, РИТИЧИ Л.С. (1956). «Бессимптомный амебиаз; лечение атабрином в сочетании с карбарсоном или хиниофоном». Медицинский журнал Вооружённых сил США . 7 (3): 363–8. ПМИД 13299463 .
- ^ РАДКЕ РА (1955). «Амебома кишечника: анализ заболевания, представленного в 78 собранных и 41 ранее не зарегистрированном случае». Энн. Стажер. Мед . 43 (5): 1048–66. дои : 10.7326/0003-4819-43-5-1048 . ПМИД 13268997 .
- ^ Аронсон, Джеффри К. (2009). Побочные эффекты противомикробных препаратов по Мейлеру . Эльзевир. п. 834. ИСБН 9780080932934 . Проверено 7 октября 2013 г.
- ^ П.М. Лири; К. Джонс; Ф. Дуглас; С. Т. Бойд (июнь 1972 г.). «Дифетарсон в дифетарсоне при амбулаторном лечении инвазии Trichuris trichiura» . Архив болезней в детстве . 49 (6): 486–8. дои : 10.1136/adc.49.6.486 . ПМЦ 1648795 . ПМИД 4851370 .
- ^ Бойс Р. (1907). «Лечение сонной болезни и других трипаносомозов методом Атоксила и ртути» . БМЖ . 2 (2437): 624–5. дои : 10.1136/bmj.2.2437.624 . ПМЦ 2358391 . ПМИД 20763444 .
- ^ Берк ET (1925). «Арсенотерапия сифилиса: стокарсол и трипарсамид» . Британский журнал венерических заболеваний . 1 (4): 321–38. дои : 10.1136/сти.1.4.321 . ПМК 1046841 . ПМИД 21772505 .
- ^ Чен М.Ю., Смит Н.А., Фокс Э.Ф., Бингэм Дж.С., Барлоу Д. (апрель 1999 г.). «Пессарии с ацетарсолом в лечении метронидазолрезистентной трихомонады влагалища» . Международный журнал ЗППП СПИД . 10 (4): 277–80. дои : 10.1258/0956462991913943 . ПМИД 12035784 . S2CID 27353282 .