Бензофуран

Бензофуран
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-бензофуран
	Другие имена Бензофуран ; Кумарон ; Бензо[ б ]фуран
Идентификаторы
Номер CAS	271-89-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	107704
КЭБ	ЧЕБИ:35260 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ363614 ;
ХимическийПаук	8868 ;
Лекарственный Банк	ДБ04179 ;
Информационная карта ECHA	100.005.439
Номер ЕС	205-982-6 ;
Справочник Гмелина	260881
КЕГГ	C14512 ;
ПабХим CID	9223 ;
номер РТЭКС	DF6423800 ;
НЕКОТОРЫЙ	ЛК6946W774 ;
Число	1993
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6020141 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 6 О
Молярная масса	118.135 g·mol −1
Температура плавления	−18 ° C (0 ° F; 255 К)
Точка кипения	173 ° С (343 ° F; 446 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х226 , Х351 , Х412
Меры предосторожности	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303+P361+P353 , P308+P313 , P370+P378 , P403+P235 , П405 , П501
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	500 мг/кг (мыши).
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензотиофен , Индол , Инден , 2-кумаранон
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бензофуран – гетероциклическое соединение , состоящее из конденсированных бензольных и фурановых колец. Эта бесцветная жидкость является компонентом каменноугольной смолы . Бензофуран является структурным ядром (исходным соединением) многих родственных соединений с более сложной структурой. Например, псорален — производное бензофурана, встречающееся в нескольких растениях.

Производство

Бензофуран добывают из каменноугольной смолы. Его также получают дегидрированием 2- этилфенола . ^{[ 2 ]}

Лабораторные методы

Бензофураны можно получить в лаборатории различными методами. Яркие примеры включают:

О- алкилирование салицилового альдегида с хлоруксусной кислотой последующей дегидратацией (циклизацией) образующегося эфира и декарбоксилированием. ^{[ 3 ]}

Перегруппировка Перкина , при которой кумарин реагирует с гидроксидом : ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Реакция Дильса-Альдера ^{[ нужны разъяснения ]} нитровинилфуранов диенофилами различными с : ^{[ 7 ]}

Циклоизомеризация алкиновых орто -замещенных фенолов : ^{[ 8 ]}

Родственные соединения

Замещенные бензофураны
Дибензофуран , аналог со вторым конденсированным бензольным кольцом.
Фуран , аналог без конденсированного бензольного кольца.
Индол , аналог с азотом вместо кислорода атома .
Бензотиофен , аналог с серой вместо кислорода атома .
Изобензофуран , изомер с кислородом в соседнем положении.
Аурон
Тунбергинол Ф

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 218. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Jump up to: ^а ^б Коллин, Г.; Хёке, Х. (2007). «Бензофураны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.l03_l01 . ISBN 978-3527306732 .
^ Бургшталер, AW; Уорден, LL (1966). «Кумарон» (PDF) . Органические синтезы . 46:28 ; Сборник томов , т. 5, с. 251 .
^ Перкин, WH (1870 г.). «XXIX. О некоторых новых бромпроизводных кумарина» . Журнал Химического общества . 23 : 368–371. дои : 10.1039/JS8702300368 .
^ Перкин, WH (1871 г.). «IV. О некоторых новых производных кумарина» . Журнал Химического общества . 24 : 37–55. дои : 10.1039/JS8712400037 .
^ Боуден, К.; Батта, С. (1998). «Реакции карбонильных соединений в основных растворах. Часть 32. Перегруппировка Перкина». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 2 . 1998 (7): 1603–1606. дои : 10.1039/a801538d .
^ Кусуркар, РС; Бхосале, Дания (1990). «Новый синтез бензозамещенных бензофуранов посредством реакции Дильса-Альдера». Синтетические коммуникации . 20 (1): 101–109. дои : 10.1080/00397919008054620 .
^ Фюрстнер, Алоис и Дэвис, Пол (2005). «Гетероциклы путем внутримолекулярного карбоалкоксилирования или карбоаминирования алкинов, катализируемого PtCl2». Журнал Американского химического общества . 127 (43): 15024–15025. дои : 10.1021/ja055659p . hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . ПМИД 16248631 .

[iupac2013-1] Jump up to: ^а ^б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 218. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[Ullmann-2] Jump up to: ^а ^б Коллин, Г.; Хёке, Х. (2007). «Бензофураны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.l03_l01 . ISBN 978-3527306732 .

[3] Бургшталер, AW; Уорден, LL (1966). «Кумарон» (PDF) . Органические синтезы . 46:28 ; Сборник томов , т. 5, с. 251 .

[4] Перкин, WH (1870 г.). «XXIX. О некоторых новых бромпроизводных кумарина» . Журнал Химического общества . 23 : 368–371. дои : 10.1039/JS8702300368 .

[5] Перкин, WH (1871 г.). «IV. О некоторых новых производных кумарина» . Журнал Химического общества . 24 : 37–55. дои : 10.1039/JS8712400037 .

[6] Боуден, К.; Батта, С. (1998). «Реакции карбонильных соединений в основных растворах. Часть 32. Перегруппировка Перкина». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 2 . 1998 (7): 1603–1606. дои : 10.1039/a801538d .

[7] Кусуркар, РС; Бхосале, Дания (1990). «Новый синтез бензозамещенных бензофуранов посредством реакции Дильса-Альдера». Синтетические коммуникации . 20 (1): 101–109. дои : 10.1080/00397919008054620 .

[8] Фюрстнер, Алоис и Дэвис, Пол (2005). «Гетероциклы путем внутримолекулярного карбоалкоксилирования или карбоаминирования алкинов, катализируемого PtCl2». Журнал Американского химического общества . 127 (43): 15024–15025. дои : 10.1021/ja055659p . hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . ПМИД 16248631 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]