Внутри

Внутри
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1 H -Инден
	Другие имена Бензоциклопентадиен ; Индонафтен ; Бицикло[4.3.0]нона-1,3,5,7-тетраен
Идентификаторы
Номер CAS	95-13-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	635873
КЭБ	ЧЕБИ:41921 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ192812 ;
ХимическийПаук	6949 ;
Лекарственный Банк	ДБ02815 ;
Информационная карта ECHA	100.002.176
Номер ЕС	202-393-6 ;
Справочник Гмелина	27265
КЕГГ	C11565 ;
ПабХим CID	7219 ;
НЕКОТОРЫЙ	67H8Y6LB8A ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8042052 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9HC9H8
Молярная масса	116.16
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,997 г/мл
Температура плавления	-1,8 ° C (28,8 ° F; 271,3 К)
Точка кипения	181,6 ° С (358,9 ° F; 454,8 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Кислотность ( pKa )	20,1 (в ДМСО)
Магнитная восприимчивость (χ)	−80.89 × 10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся
точка возгорания	78,3 ° С (172,9 ° F; 351,4 К)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 10 частей на миллион (45 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензофуран , Бензотиофен , Индол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Инден — ароматический полициклический углеводород формулы химической С ₉ Ч ₈ . Он состоит из бензольного кольца , слитого с циклопентеновым кольцом. Эта легковоспламеняющаяся жидкость бесцветна, хотя образцы часто имеют бледно-желтый цвет. Основное промышленное применение индена – производство инден/ кумароновых термопластичных смол. Замещенные индены и их близкородственные производные индана являются важными структурными мотивами, обнаруженными во многих природных продуктах и биологически активных молекулах, таких как сулиндак . ^{[ 4 ]}

Изоляция

Инден в природе встречается во каменноугольной смолы, фракциях кипящих при температуре около 175–185 ° C. Его можно получить нагреванием этой фракции с натрием для осаждения твердого «натрий-индена». На этом этапе используется слабая кислотность индена, о чем свидетельствует его депротонирование натрием с образованием инденильного производного. Натрий-инден снова превращают в инден путем перегонки с водяным паром . ^{[ 5 ]}

Реактивность

Инден легко полимеризуется . Окисление индена бихроматом кислоты дает гомофталевую кислоту ( о -карбоксилфенилуксусную кислоту). Он конденсируется с диэтилоксалатом в присутствии этоксида натрия с образованием инден-щавелевого эфира, а с альдегидами или кетонами в присутствии щелочи с образованием бензофульвенов сильно окрашенных . Обработка индена литийорганическими реагентами дает инденильные соединения лития:

C ₉ H ₈ + RLi → LiC ₉ H ₇ + RH

Инденил — лиганд в металлоорганической химии , дающий начало многим инденильным комплексам переходных металлов . ^{[ 6 ]}

См. также

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 207. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0340» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Бордвелл Ф.Г. (1988). «Равновесная кислотность в растворе диметилсульфоксида». Отчеты о химических исследованиях . 21 (12): 456–463. дои : 10.1021/ar00156a004 . Таблица Bordwell pKa в ДМСО. Архивировано 9 октября 2008 г. в Wayback Machine.
^ Ву, Цзе; Цю, Гуаньиньшэн (2014). «Получение производных индена с помощью тандемных реакций». Синлетт . 25 (19): 2703–2713. дои : 10.1055/s-0034-1379318 .
^ Коллин, Герд; Милденберг, Рольф; Зандер, Мехтильд; Хёке, Хартмут; Маккиллип, Уильям; Пятница, Вернер; Имёль, Вольфганг (2000). «Смолы синтетика». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732 .
^ О'Коннор, Джозеф М.; Кейси, Чарльз П. (1987). «Химия проскальзывания кольца циклопентадиенильных и инденильных комплексов переходных металлов». Химические обзоры . 87 (2): 307–318. дои : 10.1021/cr00078a002 .

Внешние ссылки

В.в. Миллер, Род (1890). «О синтезе производных индена» . Отчеты Немецкого химического общества . 23 (2): 1881–1886. дои : 10.1002/cber.18900230227 .
В.в. Миллер, Род (1890). «О синтезе производных индена» . Отчеты Немецкого химического общества . 23 (2): 1887–1902. дои : 10.1002/cber.18900230228 .
Финар, Иллинойс (1985). Органическая химия . Лонгман научно-технический. ISBN 0-582-44257-5 .

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 207. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0340» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Бордвелл Ф.Г. (1988). «Равновесная кислотность в растворе диметилсульфоксида». Отчеты о химических исследованиях . 21 (12): 456–463. дои : 10.1021/ar00156a004 . Таблица Bordwell pKa в ДМСО. Архивировано 9 октября 2008 г. в Wayback Machine.

[4] Ву, Цзе; Цю, Гуаньиньшэн (2014). «Получение производных индена с помощью тандемных реакций». Синлетт . 25 (19): 2703–2713. дои : 10.1055/s-0034-1379318 .

[5] Коллин, Герд; Милденберг, Рольф; Зандер, Мехтильд; Хёке, Хартмут; Маккиллип, Уильям; Пятница, Вернер; Имёль, Вольфганг (2000). «Смолы синтетика». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732 .

[6] О'Коннор, Джозеф М.; Кейси, Чарльз П. (1987). «Химия проскальзывания кольца циклопентадиенильных и инденильных комплексов переходных металлов». Химические обзоры . 87 (2): 307–318. дои : 10.1021/cr00078a002 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]