Нитроалкен

Нитроалкен или , или нитроолефин, представляет собой функциональную группу, сочетающую функциональность своих составных частей, алкена и нитрогруппы , проявляя при этом свои собственные химические свойства посредством активации алкена , что делает функциональную группу полезной в специальных реакциях, таких как реакция Михаэля реакция Дильса. -Дополнения из ольхи . ^{[ 1 ]}

Синтез

Нитроалкены синтезируются различными способами, яркими примерами являются:

Нитроальдольные реакции, такие как реакция Генри : ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Нитрование алкена иодидом нитрила, образующегося in-situ из нитрита серебра и элементарного йода : ^{[ 5 ]}

Прямое нитрование алкенов оксидом азота и оксидом алюминия в кислых условиях: ^{[ 6 ]}

Прямое нитрование алкенов глиной Clayfen ( нитрат железа(III), нанесенный на монтмориллонитовую глину): ^{[ 7 ]}

Дегидратация нитроспиртов: ^{[ 8 ]}

Реакции

Нитроалкены являются полезными промежуточными соединениями с различными химическими функциональными группами.

Нитроалкен, ведущий себя как акцептор Михаэля при синтезе ликорицидина: ^{[ 1 ]}^{[ 9 ]}

Нитроалкен действует как активированный диенофил по отношению к бутадиену в Дильса-Альдера циклоприсоединении : ^{[ 1 ]}^{[ 10 ]}

Синтез пиррола производных по реакции Бартона-Зарда : ^{[ 11 ]}

Перициклическая реакция нитроалкена с образованием индола : ^{[ 12 ]}

Частичное гидрирование до алкена, лишенного гидроксиламиновой функциональной группы: ^{[ 13 ]}

Восстановление до первичных аминов : ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Асимметричная реакция Стеттера : ^{[ 15 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Тэтчелл, Остин (1996). Учебник практической органической химии Фогеля 5-е изд . Лондон: Longman Science & Technique. стр. 635 , 768, 1035–1036 и 1121. ISBN. 9780582462366 .
^ Баллини, Роберто; Кастаньяни, Роберто; Петрини, Марино (1992). «Хемоселективный синтез функционализированных сопряженных нитроалкенов». Журнал органической химии . 57 (7): 2160–2162. дои : 10.1021/jo00033a045 .
^ Уорролл, Дэвид Э. (1929). «Нитростирол». Орг. Синтез . 9:66 . дои : 10.15227/orgsyn.009.0066 .
^ Чандрасекхар, С.; Шриниди, А. (2014). «Полезные расширения реакции Генри: быстрые пути к нитроалканам и нитроалкенам в водных средах» . Синтетические коммуникации . 44 (20): 3008–3018. дои : 10.1080/00397911.2014.926373 . S2CID 98439096 .
^ Уолдман, Стив; Монте, Аарон, Монте; Брейси, Энн и Николс, Дэвид (1996). «Однопоточная перегруппировка Кляйзена/О-метилирование/изомеризация алкенов в синтезе орто-метоксилированных фенилизопропиламинов». Буквы тетраэдра . 37 (44): 7889–7892. дои : 10.1016/0040-4039(96)01807-2 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Мукаяма, Т.; Хата Э. и Ямада Т. (1995). «Удобное и простое получение нитроолефинов. Нитрование олефинов оксидом азота». Химические письма . 24 (7): 505–506. дои : 10.1246/кл.1995.505 .
^ Варма, Раджендер; Найкер, Каннан; Лизен, Пер (1998). «Селективное нитрование стирола глиной и глиной: синтез β-нитростиролов без растворителей». Буквы тетраэдра . 39 (23): 3977–3980. дои : 10.1016/S0040-4039(98)00740-0 .
^ Ранганатан, Даршан; Рао, Бхушан; Ранганатан, Субрамания; Мехротра, Ашок и Айенгар, Радха (1980). «Нитроэтилен: стабильный, чистый и реакционноспособный агент для органического синтеза». Журнал органической химии . 45 (7): 1185–1189. дои : 10.1021/jo01295a003 .
^ Жюберт, Кэрол и Кнохель, Пол (1992). «Получение полифункциональных нитроолефинов и нитроалканов с использованием медно-цинковых реагентов RCu(CN)ZnI». Журнал органической химии . 57 (20): 5431–5438. дои : 10.1021/jo00046a027 .
^ Нобору Оно; Хидэеси Мияке; Акио Камимура и Аритсуне, Кадзи (1987). «Региоселективные реакции Дильса – Альдера. Нитрогруппа как региохимический контрольный элемент». Перкин Транзакции . 1 : 1929–1935. дои : 10.1039/P19870001929 .
^ Цзе Джек Ли (2013). Гетероциклическая химия в открытии лекарств . Нью-Йорк: Уайли. ISBN 9781118354421 . стр.43-4
^ Новеллино, Луиза; д'Искья, Марко и Прота, Джузеппе (1999). «Целесообразное получение 5,6-дигидроксииндола и его производных с помощью усовершенствованного подхода к использованию 2,β-динитростирола с использованием Zn(II)». Синтез . 1999 (5): 793–796. дои : 10.1055/s-1999-3469 .
^ Jump up to: ^а ^б Масахико Коно; Сигэхиро Сасао и Сюн-Ичи Мурахаши (1990). «Синтез фенэтиламинов гидрированием β-нитростиролов» . Бюллетень Химического общества Японии . 63 (4): 1252–1254. дои : 10.1246/bcsj.63.1252 .
^ Кох, Вернер и Райхерт, Бенно (1935). «О каталитическом гидрировании замещенных ω-нитростиролов». Архив аптеки . 273 (18–20): 265–274. дои : 10.1002/ardp.19352731802 . S2CID 95731916 .
^ ДиРокко, Д.А.; Оберг, К.М.; Далтон, DM; Ровис, Т. (2009). «Каталитическая асимметричная межмолекулярная реакция Стеттера гетероциклических альдегидов с нитроалкенами: фторирование основной цепи улучшает селективность» . Журнал Американского химического общества . 131 (31): 10872–10874. дои : 10.1021/ja904375q . ПМЦ 2747345 . ПМИД 19722669 .

[Vogel-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Тэтчелл, Остин (1996). Учебник практической органической химии Фогеля 5-е изд . Лондон: Longman Science & Technique. стр. 635 , 768, 1035–1036 и 1121. ISBN. 9780582462366 .

[2] Баллини, Роберто; Кастаньяни, Роберто; Петрини, Марино (1992). «Хемоселективный синтез функционализированных сопряженных нитроалкенов». Журнал органической химии . 57 (7): 2160–2162. дои : 10.1021/jo00033a045 .

[3] Уорролл, Дэвид Э. (1929). «Нитростирол». Орг. Синтез . 9:66 . дои : 10.15227/orgsyn.009.0066 .

[4] Чандрасекхар, С.; Шриниди, А. (2014). «Полезные расширения реакции Генри: быстрые пути к нитроалканам и нитроалкенам в водных средах» . Синтетические коммуникации . 44 (20): 3008–3018. дои : 10.1080/00397911.2014.926373 . S2CID 98439096 .

[5] Уолдман, Стив; Монте, Аарон, Монте; Брейси, Энн и Николс, Дэвид (1996). «Однопоточная перегруппировка Кляйзена/О-метилирование/изомеризация алкенов в синтезе орто-метоксилированных фенилизопропиламинов». Буквы тетраэдра . 37 (44): 7889–7892. дои : 10.1016/0040-4039(96)01807-2 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[6] Мукаяма, Т.; Хата Э. и Ямада Т. (1995). «Удобное и простое получение нитроолефинов. Нитрование олефинов оксидом азота». Химические письма . 24 (7): 505–506. дои : 10.1246/кл.1995.505 .

[7] Варма, Раджендер; Найкер, Каннан; Лизен, Пер (1998). «Селективное нитрование стирола глиной и глиной: синтез β-нитростиролов без растворителей». Буквы тетраэдра . 39 (23): 3977–3980. дои : 10.1016/S0040-4039(98)00740-0 .

[8] Ранганатан, Даршан; Рао, Бхушан; Ранганатан, Субрамания; Мехротра, Ашок и Айенгар, Радха (1980). «Нитроэтилен: стабильный, чистый и реакционноспособный агент для органического синтеза». Журнал органической химии . 45 (7): 1185–1189. дои : 10.1021/jo01295a003 .

[9] Жюберт, Кэрол и Кнохель, Пол (1992). «Получение полифункциональных нитроолефинов и нитроалканов с использованием медно-цинковых реагентов RCu(CN)ZnI». Журнал органической химии . 57 (20): 5431–5438. дои : 10.1021/jo00046a027 .

[10] Нобору Оно; Хидэеси Мияке; Акио Камимура и Аритсуне, Кадзи (1987). «Региоселективные реакции Дильса – Альдера. Нитрогруппа как региохимический контрольный элемент». Перкин Транзакции . 1 : 1929–1935. дои : 10.1039/P19870001929 .

[Li-11] Цзе Джек Ли (2013). Гетероциклическая химия в открытии лекарств . Нью-Йорк: Уайли. ISBN 9781118354421 . стр.43-4

[12] Новеллино, Луиза; д'Искья, Марко и Прота, Джузеппе (1999). «Целесообразное получение 5,6-дигидроксииндола и его производных с помощью усовершенствованного подхода к использованию 2,β-динитростирола с использованием Zn(II)». Синтез . 1999 (5): 793–796. дои : 10.1055/s-1999-3469 .

[Masahiko-13] Jump up to: ^а ^б Масахико Коно; Сигэхиро Сасао и Сюн-Ичи Мурахаши (1990). «Синтез фенэтиламинов гидрированием β-нитростиролов» . Бюллетень Химического общества Японии . 63 (4): 1252–1254. дои : 10.1246/bcsj.63.1252 .

[14] Кох, Вернер и Райхерт, Бенно (1935). «О каталитическом гидрировании замещенных ω-нитростиролов». Архив аптеки . 273 (18–20): 265–274. дои : 10.1002/ardp.19352731802 . S2CID 95731916 .

[15] ДиРокко, Д.А.; Оберг, К.М.; Далтон, DM; Ровис, Т. (2009). «Каталитическая асимметричная межмолекулярная реакция Стеттера гетероциклических альдегидов с нитроалкенами: фторирование основной цепи улучшает селективность» . Журнал Американского химического общества . 131 (31): 10872–10874. дои : 10.1021/ja904375q . ПМЦ 2747345 . ПМИД 19722669 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]