Аурон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Бензилиден-1-бензофуран-3(2H ) -он | |
| Другие имена
2-Бензилиденбензофуран-3(2H ) -он
2-Бензилиден-1-бензофуран-3-он | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 222.243 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Аурон , которое – гетероциклическое химическое соединение является разновидностью флавоноида . [ 1 ] Молекула имеет два изомера с ( E )- и ( Z )-конфигурациями. Молекула содержит бензофурановый элемент, связанный с бензилиденом, связанным в положении 2. В ауроне халконоподобная группа замкнута в 5-членное кольцо вместо 6-членного кольца, более характерного для флавоноидов .
Производные аурона
[ редактировать ]
Аурон образует ядро семейства производных, известных под общим названием ауроны. Ауроны — это растительные флавоноиды, которые придают желтый цвет цветам некоторых популярных декоративных растений, таких как львиный зев и космос . [ 2 ] Ауроны, в том числе 4'-хлор-2-гидроксиаурон (C 15 H 11 O 3 Cl) и 4'-хлораурон (C 15 H 9 O 2 Cl), также можно обнаружить у бурых водорослей Spatoglossum variabile . [ 3 ]
Большинство ауронов находятся в ( Z )-конфигурации, которая является более стабильной конфигурацией согласно расчетам модели Остина 1 . [ 3 ] Но есть также некоторые в ( E )-конфигурациях, такие как (E)-3'-O-β-d-глюкопиранозил-4,5,6,4'-тетрагидрокси-7,2'-диметоксиаурон , обнаруженный в Gomphrena. агрестис . [ 4 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Ауроны биосинтезируются, начиная с кумарил-КоА . [ 5 ] Ауреузидинсинтаза катализирует образование ауронов из халконов посредством гидроксилирования и окислительной циклизации. [ 2 ]
Приложения
[ редактировать ]Некоторые производные аурона обладают противогрибковыми свойствами. [ 6 ] а аналогия с флавоноидами предполагает, что ауроны могут иметь и другие биологические свойства. [ 7 ]
Примеры связанных соединений
[ редактировать ]- Ауреузидин
- Гиспидол (6,4'-дигидроксиаурон) [ 8 ]
- Лептоцид
- Сульфуретин (6,3',4'-тригидроксиаурон)
- 4,5,6-тригидроксиаурон
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Накаяма, Т. (2002). «Энзимология биосинтеза ауронов». Журнал бионауки и биоинженерии . 94 (6): 487–91. дои : 10.1016/S1389-1723(02)80184-0 . ПМИД 16233339 .
- ^ Jump up to: а б Накаяма, Т; Сато, Т; Фукуи, Ю; Ёнекура-Сакакибара, К.; Хаяши, Х; Танака, Ю; Кусуми, Т; Нишино, Т (2001). «Анализ специфичности и механизм синтеза ауронов, катализируемый ауреузидинсинтазой, гомологом полифенолоксидазы, ответственным за окраску цветов». Письма ФЭБС . 499 (1–2): 107–11. дои : 10.1016/S0014-5793(01)02529-7 . ПМИД 11418122 .
- ^ Jump up to: а б Атта-Ур-Рахман; Чоудхари, Мичиган; Хаят, С; Хан, AM; Ахмед, А. (2001). «Два новых аурона из морской бурой водоросли Spatoglossum variabile» . Химический и фармацевтический вестник . 49 (1): 105–7. дои : 10.1248/cpb.49.105 . ПМИД 11201212 .
- ^ Феррейра, ЭО; Сальвадор, МЮ; Прал, Э.М.; Альфиери, Южная Каролина; Ито, И.Ю.; Диас, Д.А. (2004). «Новый гептазамещенный (E)-аурон глюкозид и другие ароматические соединения Gomphrena agrestis с биологической активностью» (PDF) . Zeitschrift für Naturforschung C . 59 (7–8): 499–505. дои : 10.1515/znc-2004-7-808 . ПМИД 15813368 . S2CID 15589214 .
- ^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 :2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .
- ^ Саттон, Калеб Л.; Тейлор, Закари Э.; Фароне, Мэри Б.; Хэнди, Скотт Т. (15 февраля 2017 г.). «Противогрибковая активность замещенных ауронов». Письма по биоорганической и медицинской химии . 27 (4): 901–903. дои : 10.1016/j.bmcl.2017.01.012 . ПМИД 28094180 .
- ^ Вильмен, Дидье; Мартин, Бенуа; Бар, Натали (1998). «Применение микроволнового излучения в органическом синтезе. Сухой синтез 2-арилметилен-3(2)-нафтофуранонов» . Молекулы . 3 (8): 88. дои : 10.3390/30300088 .
- ^ Гиспидол на Metabolomics.jp