Замещенный бензофуран

представляют Замещенные бензофураны собой класс химических соединений на основе гетероциклического и полициклического соединения бензофурана . Многие лекарства используют бензофурановое ядро в качестве каркаса. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} но чаще всего этот термин используется для обозначения более простых соединений этого класса, которые включают многочисленные психоактивные препараты , включая стимуляторы , психоделики и эмпатогены . Как правило, эти соединения имеют бензофурановое ядро, к которому присоединена 2-аминоэтильная группа (в любом положении) и объединена с рядом других заместителей. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Некоторые психоактивные производные этого семейства продаются под названием Бензофурия . ^{[ 8 ]}

Список замещенных бензофуранов

Производные могут быть получены путем замещения в шести положениях молекулы бензофурана, а также насыщения двойной 2,3-связи.

В следующей таблице показаны известные деривативы, о которых сообщалось: ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}

Сложный	Номер CAS	Р ₂	Р ₃	Р ₄	Р ₅	R_Р6	R_Р7	Другая модификация
2-АПБ	30455-73-3	2-аминопропил	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	-
2-МАПБ	806596-15-6	2-(метиламино)пропил	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	-
2-ЕАПБ		2-(этиламино)пропил	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	-
БПАП	260550-89-8	2-(пропиламино)пентил	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	-
Брофаромин	63638-91-5	4-пиперидинил	ЧАС	ЧАС	метокси	ЧАС	бром	-
3-АПБ	105909-13-5	ЧАС	2-аминопропил	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	-
Димемебфе	140853-58-3	ЧАС	2-(диметиламино)этил	ЧАС	метокси	ЧАС	ЧАС	-
Мебфап	140853-59-4	ЧАС	2-аминопропил	ЧАС	метокси	ЧАС	ЧАС	-
5-MeO-DiBF		ЧАС	2-(диизопропиламино)этил	ЧАС	метокси	ЧАС	ЧАС	-
4-АПБ	286834-82-0	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	ЧАС	ЧАС	ЧАС	-
ДОБ-5-ПОЛУМФЛЯ (5-MeO-7-Br-4-APDB)		ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	метокси	ЧАС	бром	2,3-дигидро
5-АПБ	286834-81-9	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	ЧАС	ЧАС	-
5-МАПБ	1354631-77-8	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-(метиламино)пропил	ЧАС	ЧАС	-
5-ЕАПБ	1445566-01-7	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-(этиламино)пропил	ЧАС	ЧАС	-
5-APB-NBOMe		ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-[(2-метоксибензил)амино]пропил	ЧАС	ЧАС	-
6-АПБ	286834-85-3	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	ЧАС	-
6-МАПБ	1354631-79-0	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-(метиламино)пропил	ЧАС	-
6-ЕАПБ	1632539-47-9	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-(этиламино)пропил	ЧАС	-
5-АЭБР		ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-аминоэтил	ЧАС	ЧАС	2,3-дигидро
5-APDB	152624-03-8	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	ЧАС	ЧАС	2,3-дигидро
5-МАПДБ	1354631-78-9	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-(метиламино)пропил	ЧАС	ЧАС	2,3-дигидро
5-EAPDB		ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-(этиламино)пропил	ЧАС	ЧАС	2,3-дигидро
6-АПДБ	1354631-78-9	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	ЧАС	2,3-дигидро
6-МАПДБ	1354631-81-4	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-(метиламино)пропил	ЧАС	2,3-дигидро
6-EAPDB		ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-(этиламино)пропил	ЧАС	2,3-дигидро
бк-5-МАПБ		ЧАС	ЧАС	ЧАС	1-оксо-2-(метиламино)пропил	ЧАС	ЧАС	-
бк-6-МАПБ		ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	1-оксо-2-(метиламино)пропил	ЧАС	-
5-МБПБ		ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-(метиламино)бутил	ЧАС	ЧАС	-
6-МБПБ		ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-(метиламино)бутил	ЧАС	-
5-ДБФПВ	2117405-32-8	ЧАС	ЧАС	ЧАС	1-оксо-2-(пирролидин-1-ил)пентил	ЧАС	ЧАС	2,3-дигидро
6-MeO-5-APDB		ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	метокси	ЧАС	2,3-дигидро
Ф-2	99355-74-5	метил	ЧАС	ЧАС	метокси	2-аминопропил	ЧАС	2,3-дигидро
Ф-22	952016-51-2	диметил	ЧАС	ЧАС	метокси	2-аминопропил	ЧАС	2,3-дигидро
7-АПБ	286834-86-4	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	-
ДВУХ-2-ПОЛУШНИЕ (4-I-5-MeO-7-APDB)		ЧАС	ЧАС	йод	метокси	ЧАС	2-аминопропил	2,3-дигидро
Амиодарон	1951-25-3	пропил	3,5-дииод-4-(2-диэтиламиноэтокси)бензоил	ЧАС	ЧАС	ЧАС	ЧАС	-
2C-B-FLY	733720-95-1	ЧАС	ЧАС	2-аминоэтил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	бром	2,3-дигидро
2C-B-СТРЕКОЗА	260809-98-1	ЧАС	ЧАС	2-аминоэтил	фуро[5,6-f]	-	бром	-
2C-C-FLY	1354633-83-2	ЧАС	ЧАС	2-аминоэтил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	хлор	2,3-дигидро
2C-Я-ЛЕТАЮ	1354633-88-7	ЧАС	ЧАС	2-аминоэтил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	йод	2,3-дигидро
2C-D-ФЛАЙ	1354634-07-3	ЧАС	ЧАС	2-аминоэтил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	метил	2,3-дигидро
2C-E-FLY		ЧАС	ЧАС	2-аминоэтил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	этил	2,3-дигидро
2C-EF-FLY		ЧАС	ЧАС	2-аминоэтил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	2-фторэтил	2,3-дигидро
2С-Т-7-ФЛАЙ	1354633-05-8	ЧАС	ЧАС	2-аминоэтил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	н -пропилтио	2,3-дигидро
ДОБ-ФЛАЙ	219986-75-1	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	бром	2,3-дигидро
Бром-Стрекоза	502759-67-3	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	фуро[5,6-f]	-	бром	-
ДОБ-2-СТРЕКОЗА-5-БАБОЧКА	1043541-82-7	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	5,6-дигидропирано	-	бром	-
ДОМ-ФЛАЙ	748748-08-5	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	метил	2,3-дигидро
DOMOM-FLY ^{[ 20 ]}		ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	метоксиметил	2,3-дигидро
2C-B-FLY-NBOMe	1335331-42-4	ЧАС	ЧАС	2-[(2-метоксибензил)амино]этил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	бром	2,3-дигидро
2C-B-СТРЕКОЗА-NBOH	1335331-45-7	ЧАС	ЧАС	2-[(2-гидроксибензил)амино]этил	фуро[5,6-f]	-	бром	-
TFMFly	780744-19-6	ЧАС	ЧАС	2-аминопропил	5,6-дигидрофуро[5,6-f]	-	трифторметил	2,3-дигидро
Мескалин-ФЛАЙ		ЧАС	ЧАС	2-аминоэтил	5,6-дигидрофуро[5,4-b]	-	метокси	2,3-дигидро
ЯМ-348	372163-84-3	этил	ЧАС	1-(2-аминопропил)пиразол[4,5-f]	-	ЧАС	ЧАС	-
2-дезэтил-YM-348	748116-94-1	ЧАС	ЧАС	1-(2-аминопропил)пиразол[4,5-f]	-	ЧАС	ЧАС	-

Законодательство

Замещенные бензофураны широко использовались в качестве рекреационных наркотиков , продаваясь в качестве исследовательских химикатов, что освобождало их от законодательства о наркотиках. Многие из наиболее распространенных соединений были запрещены в Великобритании в июне 2013 года как наркотики временного класса , в то время как другие были навсегда объявлены незаконными в различных юрисдикциях. ^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}

См. также

2-аминоэтоксидифенилборат (неродственное соединение, также известное как 2-APB)
2C-B-БАБОЧКА
5-ИТ
АЛ-38022А
ИБФ5МАП
Джимскалин
Замещенные амфетамины
Замещенные катиноны
Замещенные метилендиоксифенэтиламины
Замещенные фенэтиламины

Ссылки

^ Давуд К.М. (сентябрь 2013 г.). «Производные бензофурана: обзор патентов». Экспертное заключение о терапевтических патентах . 23 (9): 1133–56. дои : 10.1517/13543776.2013.801455 . ПМИД 23683135 . S2CID 24425145 .
^ Неваги Р.Дж., Диге С.Н., Диге С.Н. (июнь 2015 г.). «Биологическое и лекарственное значение бензофурана». Европейский журнал медицинской химии . 97 : 561–81. дои : 10.1016/j.ejmech.2014.10.085 . ПМИД 26015069 .
^ Ханам Х (июнь 2015 г.). «Биоактивные производные бензофурана: обзор». Европейский журнал медицинской химии . 97 : 483–504. дои : 10.1016/j.ejmech.2014.11.039 . ПМИД 25482554 .
^ Нугтерен-ван Лонкхейзен Дж.Дж., ван Риль А.Дж., Брант Т.М., Хондбринк Л. (декабрь 2015 г.). «Фармакокинетика, фармакодинамика и токсикология новых психоактивных веществ (НПВ): 2С-В, 4-фторамфетамина и бензофуранов». Наркотическая и алкогольная зависимость . 157 : 18–27. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011 . ПМИД 26530501 .
^ Лю С., Цзя В., Цянь З., Ли Т., Хуа З. (февраль 2017 г.). «Идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина 5-MAPDB, 5-AEDB, метиленового гомолога MDMA, 6-Br-MDMA и 5-APB-NBOMe». Тестирование и анализ наркотиков . 9 (2): 199–207. дои : 10.1002/dta.1955 . ПМИД 26856255 .
^ Барсело Б, Гомила I (2017). «Обзор фармакологии и литературы, основанный на сообщениях о случаях смерти и несмертельных случаях применения бензофуранов и дизайнерских препаратов бензодифуранов». Текущий фармацевтический дизайн . 23 (36): 5523–5529. дои : 10.2174/1381612823666170714155140 . ПМИД 28714411 .
^ Хальберштадт А.Л., Чата М., Стратфорд А., Гриль М., Брандт С.Д. (январь 2019 г.). «Сравнение поведенческих реакций, вызванных фенилалкиламиновыми галлюциногенами и их аналогами тетрагидробензодифураном («FLY») и бензодифураном («DragonFLY») . Нейрофармакология . 144 : 368–376. doi : 10.1016/j.neuropharm.2018.10.037 . ПМК 6863604 . ПМИД 30385253 .
^ Роке Браво Р., Карму Х., Карвалью Ф., Бастос М.Л., Диаш да Силва Д. (август 2019 г.). «Бензофурия: новая тенденция в сфере злоупотребления наркотиками». Журнал прикладной токсикологии . 39 (8): 1083–1095. дои : 10.1002/jat.3774 . ПМИД 30723925 . S2CID 73433890 .
^ Томашевский З., Джонсон, член парламента, Хуан Х, Николс Д.Е. (май 1992 г.). «Бензофурановые биоизостеры галлюциногенных триптаминов». Журнал медицинской химии . 35 (11): 2061–4. дои : 10.1021/jm00089a017 . ПМИД 1534585 .
^ Монте А.П., Марона-Левика Д., Коцци Н.В., Николс Д.Е. (ноябрь 1993 г.). «Синтез и фармакологическое исследование бензофурановых, индановых и тетралиновых аналогов 3,4-(метилендиокси)амфетамина». Журнал медицинской химии . 36 (23): 3700–6. дои : 10.1021/jm00075a027 . ПМИД 8246240 .
^ Патент США 7045545 , Карин Бринер, Джозеф Пол Беркхарт, Тимоти Пол Беркхолдер, Мэтью Джозеф Фишер, Уильям Харлан Гриттон, Дэниел Тимоти Колман, Сидни Си Лян, Шон Кристофер Миллер, Джеффри Томас Маллани, Яо-Чанг Сюй, Яньпин Сюй, «Аминоалкилбензофураны как агонисты серотонина (5-HT(2c))», опубликовано 19 января 2000 г., выпущено 16 мая 2006 г.
^ «Отчет о заказе лекарств временного класса на соединения 5-6APB и NBOMe» . Министерство внутренних дел Великобритании. 4 июня 2013 года . Проверено 23 августа 2016 г. .
^ Станчук А., Моррис Н., Гарднер Э.А., Кавана П. (апрель 2013 г.). «Идентификация позиционных изомеров фенильного кольца (2-аминопропил)бензофурана (APB) в продуктах, купленных в Интернете». Тестирование и анализ наркотиков . 5 (4): 270–6. дои : 10.1002/dta.1451 . ПМИД 23349125 .
^ Николс Д.Э., Хоффман А.Дж., Оберлендер Р.А., Риггс Р.М. (февраль 1986 г.). «Синтез и оценка 2,3-дигидробензофурановых аналогов галлюциногена 1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)-2-аминопропана: исследования по распознаванию наркотиков на крысах». Журнал медицинской химии . 29 (2): 302–4. дои : 10.1021/jm00152a022 . ПМИД 3950910 .
^ Николс Д.Е., Снайдер С.Е., Оберлендер Р., Джонсон MP, Хуанг XM (январь 1991 г.). «2,3-Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенных фенэтиламинов». Журнал медицинской химии . 34 (1): 276–81. дои : 10.1021/jm00105a043 . ПМИД 1992127 .
^ Монте А.П., Марона-Левика Д., Паркер М.А., Уэйнскотт Д.Б., Нельсон Д.Л., Николс Д.Э. (июль 1996 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 3. Модели 4-замещенных производных (2,5-диметоксифенил)алкиламинов с жесткими метоксигруппами». Журнал медицинской химии . 39 (15): 2953–61. дои : 10.1021/jm960199j . ПМИД 8709129 .
^ Лю С., Цзя В., Цянь З., Ли Т., Хуа З. (февраль 2017 г.). «Идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина 5-MAPDB, 5-AEDB, метиленового гомолога MDMA, 6-Br-MDMA и 5-APB-NBOMe». Тестирование и анализ наркотиков . 9 (2): 199–207. дои : 10.1002/dta.1955 . ПМИД 26856255 .
^ Вагманн Л., Брандт С.Д., Стратфорд А., Маурер Х.Х., Мейер М.Р. (февраль 2019 г.). «Взаимодействие психоактивных веществ фенэтиламинового ряда 2С-ряда с моноаминоксидазами человека» (PDF) . Тестирование и анализ наркотиков . 11 (2): 318–324. дои : 10.1002/dta.2494 . ПМИД 30188017 . S2CID 52166076 .
^ Вагманн Л., Хемпель Н., Рихтер Л.Х., Брандт С.Д., Стратфорд А., Мейер М.Р. (октябрь 2019 г.). «Новые психоактивные вещества, полученные из фенэтиламина, 2C-E-FLY, 2C-EF-FLY и 2C-T-7-FLY: исследования их метаболической судьбы, включая активность изоферментов и их токсикологическую выявляемость при скрининге мочи» . Тестирование и анализ наркотиков . 11 (10): 1507–1521. дои : 10.1002/dta.2675 . ПМИД 31299701 .
^ Фэн З., Мохапатра С., Климко П.Г., Хеллберг М.Р., Мэй Дж.А., Келли С., Уильямс Г., Маклафлин М.А., Шариф Н.А. Новые аналоги бензодифурана как мощные агонисты 5-HT2A-рецепторов с глазной гипотензивной активностью. Bioorg Med Chem Lett . 1 июня 2007 г.; 17 (11): 2998-3002. два : 10.1016/j.bmcl.2007.03.073 ПМИД 17419053
^ Министерство внутренних дел Великобритании (5 марта 2014 г.). «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 года» . Правительство Великобритании . Проверено 23 августа 2016 г. .
^ «Уведомление о введении мер по включению в список немедицинских наркотических средств и психотропных препаратов» (на китайском языке). Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 23 августа 2016 г.
^ «Список обозначенных названий лекарств и структурных формул (по состоянию на 16 сентября 2015 г.)» (PDF) (на японском языке, Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения, 16 сентября 2015 г. Проверено 23 августа 2016 г. ).

[1] Давуд К.М. (сентябрь 2013 г.). «Производные бензофурана: обзор патентов». Экспертное заключение о терапевтических патентах . 23 (9): 1133–56. дои : 10.1517/13543776.2013.801455 . ПМИД 23683135 . S2CID 24425145 .

[2] Неваги Р.Дж., Диге С.Н., Диге С.Н. (июнь 2015 г.). «Биологическое и лекарственное значение бензофурана». Европейский журнал медицинской химии . 97 : 561–81. дои : 10.1016/j.ejmech.2014.10.085 . ПМИД 26015069 .

[3] Ханам Х (июнь 2015 г.). «Биоактивные производные бензофурана: обзор». Европейский журнал медицинской химии . 97 : 483–504. дои : 10.1016/j.ejmech.2014.11.039 . ПМИД 25482554 .

[4] Нугтерен-ван Лонкхейзен Дж.Дж., ван Риль А.Дж., Брант Т.М., Хондбринк Л. (декабрь 2015 г.). «Фармакокинетика, фармакодинамика и токсикология новых психоактивных веществ (НПВ): 2С-В, 4-фторамфетамина и бензофуранов». Наркотическая и алкогольная зависимость . 157 : 18–27. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011 . ПМИД 26530501 .

[5] Лю С., Цзя В., Цянь З., Ли Т., Хуа З. (февраль 2017 г.). «Идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина 5-MAPDB, 5-AEDB, метиленового гомолога MDMA, 6-Br-MDMA и 5-APB-NBOMe». Тестирование и анализ наркотиков . 9 (2): 199–207. дои : 10.1002/dta.1955 . ПМИД 26856255 .

[6] Барсело Б, Гомила I (2017). «Обзор фармакологии и литературы, основанный на сообщениях о случаях смерти и несмертельных случаях применения бензофуранов и дизайнерских препаратов бензодифуранов». Текущий фармацевтический дизайн . 23 (36): 5523–5529. дои : 10.2174/1381612823666170714155140 . ПМИД 28714411 .

[pmid30385253-7] Хальберштадт А.Л., Чата М., Стратфорд А., Гриль М., Брандт С.Д. (январь 2019 г.). «Сравнение поведенческих реакций, вызванных фенилалкиламиновыми галлюциногенами и их аналогами тетрагидробензодифураном («FLY») и бензодифураном («DragonFLY») . Нейрофармакология . 144 : 368–376. doi : 10.1016/j.neuropharm.2018.10.037 . ПМК 6863604 . ПМИД 30385253 .

[8] Роке Браво Р., Карму Х., Карвалью Ф., Бастос М.Л., Диаш да Силва Д. (август 2019 г.). «Бензофурия: новая тенденция в сфере злоупотребления наркотиками». Журнал прикладной токсикологии . 39 (8): 1083–1095. дои : 10.1002/jat.3774 . ПМИД 30723925 . S2CID 73433890 .

[9] Томашевский З., Джонсон, член парламента, Хуан Х, Николс Д.Е. (май 1992 г.). «Бензофурановые биоизостеры галлюциногенных триптаминов». Журнал медицинской химии . 35 (11): 2061–4. дои : 10.1021/jm00089a017 . ПМИД 1534585 .

[10] Монте А.П., Марона-Левика Д., Коцци Н.В., Николс Д.Е. (ноябрь 1993 г.). «Синтез и фармакологическое исследование бензофурановых, индановых и тетралиновых аналогов 3,4-(метилендиокси)амфетамина». Журнал медицинской химии . 36 (23): 3700–6. дои : 10.1021/jm00075a027 . ПМИД 8246240 .

[11] Патент США 7045545 , Карин Бринер, Джозеф Пол Беркхарт, Тимоти Пол Беркхолдер, Мэтью Джозеф Фишер, Уильям Харлан Гриттон, Дэниел Тимоти Колман, Сидни Си Лян, Шон Кристофер Миллер, Джеффри Томас Маллани, Яо-Чанг Сюй, Яньпин Сюй, «Аминоалкилбензофураны как агонисты серотонина (5-HT(2c))», опубликовано 19 января 2000 г., выпущено 16 мая 2006 г.

[12] «Отчет о заказе лекарств временного класса на соединения 5-6APB и NBOMe» . Министерство внутренних дел Великобритании. 4 июня 2013 года . Проверено 23 августа 2016 г. .

[13] Станчук А., Моррис Н., Гарднер Э.А., Кавана П. (апрель 2013 г.). «Идентификация позиционных изомеров фенильного кольца (2-аминопропил)бензофурана (APB) в продуктах, купленных в Интернете». Тестирование и анализ наркотиков . 5 (4): 270–6. дои : 10.1002/dta.1451 . ПМИД 23349125 .

[14] Николс Д.Э., Хоффман А.Дж., Оберлендер Р.А., Риггс Р.М. (февраль 1986 г.). «Синтез и оценка 2,3-дигидробензофурановых аналогов галлюциногена 1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)-2-аминопропана: исследования по распознаванию наркотиков на крысах». Журнал медицинской химии . 29 (2): 302–4. дои : 10.1021/jm00152a022 . ПМИД 3950910 .

[15] Николс Д.Е., Снайдер С.Е., Оберлендер Р., Джонсон MP, Хуанг XM (январь 1991 г.). «2,3-Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенных фенэтиламинов». Журнал медицинской химии . 34 (1): 276–81. дои : 10.1021/jm00105a043 . ПМИД 1992127 .

[16] Монте А.П., Марона-Левика Д., Паркер М.А., Уэйнскотт Д.Б., Нельсон Д.Л., Николс Д.Э. (июль 1996 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 3. Модели 4-замещенных производных (2,5-диметоксифенил)алкиламинов с жесткими метоксигруппами». Журнал медицинской химии . 39 (15): 2953–61. дои : 10.1021/jm960199j . ПМИД 8709129 .

[17] Лю С., Цзя В., Цянь З., Ли Т., Хуа З. (февраль 2017 г.). «Идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина 5-MAPDB, 5-AEDB, метиленового гомолога MDMA, 6-Br-MDMA и 5-APB-NBOMe». Тестирование и анализ наркотиков . 9 (2): 199–207. дои : 10.1002/dta.1955 . ПМИД 26856255 .

[18] Вагманн Л., Брандт С.Д., Стратфорд А., Маурер Х.Х., Мейер М.Р. (февраль 2019 г.). «Взаимодействие психоактивных веществ фенэтиламинового ряда 2С-ряда с моноаминоксидазами человека» (PDF) . Тестирование и анализ наркотиков . 11 (2): 318–324. дои : 10.1002/dta.2494 . ПМИД 30188017 . S2CID 52166076 .

[19] Вагманн Л., Хемпель Н., Рихтер Л.Х., Брандт С.Д., Стратфорд А., Мейер М.Р. (октябрь 2019 г.). «Новые психоактивные вещества, полученные из фенэтиламина, 2C-E-FLY, 2C-EF-FLY и 2C-T-7-FLY: исследования их метаболической судьбы, включая активность изоферментов и их токсикологическую выявляемость при скрининге мочи» . Тестирование и анализ наркотиков . 11 (10): 1507–1521. дои : 10.1002/dta.2675 . ПМИД 31299701 .

[20] Фэн З., Мохапатра С., Климко П.Г., Хеллберг М.Р., Мэй Дж.А., Келли С., Уильямс Г., Маклафлин М.А., Шариф Н.А. Новые аналоги бензодифурана как мощные агонисты 5-HT2A-рецепторов с глазной гипотензивной активностью. Bioorg Med Chem Lett . 1 июня 2007 г.; 17 (11): 2998-3002. два : 10.1016/j.bmcl.2007.03.073 ПМИД 17419053

[21] Министерство внутренних дел Великобритании (5 марта 2014 г.). «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 года» . Правительство Великобритании . Проверено 23 августа 2016 г. .

[22] «Уведомление о введении мер по включению в список немедицинских наркотических средств и психотропных препаратов» (на китайском языке). Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 23 августа 2016 г.

[23] «Список обозначенных названий лекарств и структурных формул (по состоянию на 16 сентября 2015 г.)» (PDF) (на японском языке, Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения, 16 сентября 2015 г. Проверено 23 августа 2016 г. ).

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

v т и Эмпатогены/энтактогены
Фенилалкил- амины (кроме катиноны)	Неконденсированное бензольное кольцо: 3-CMA. 4-КАБИНА 4-ФА 4-МА 4-ММА 4-ФМА 4-МТА 4,4'-ДМАР Ариадна Метаэскалин ХОРОШИЙ ПМА ПМЭА ПММА мММА Бензодиоксин: ЭДМА Бензодиоксолы: Фенэтиламин: { Лофофин } Амфетамины: { 2-метил-МДА 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) 5-Метил-МДА 6-Метил-МДА ДФМДА В ДММ ДММДА-2 ЭИДА Легкий МДА МДЭА МДМА (мидомафетамин) МДМОГ МДОХ ММДА ММДА-2 ММДМА Nt-BOC-МДМА } 1-Фенилбутан-2-амины: { BDB ЕБРБ МБДБД } Фентермины: { МДМП МДФ } Бензофураны, дигидробензофураны и бензотиофены: 2-МАПБ. 5-АПБ 5-APDB 5-ЕАПБ 5-МАПБ 5-МАПДБ 5-МАПБТ 5-МБПБ 6-АПБ 6-АПДБ 6-ЕАПБ 6-МАПБ 6-МАПДБ ИБФ5МАП Индийцы: 5-APDI 5-МОДИЙ Персонажи: 5-ИТ 6-API Нафталины: метамнетамин. Нафтиламинопропан Тетралин: 6-АПТ
Циклизованный фенил- алкиламины	Аминоинданы: 5-IAI АММИ БФАИ КТО-ТО истец МДМАИ ММАИ ЕДА НМ-2-АИ ЭТОТ Аминотетралины: 6-CAT МДАТ МДМАТ
катиноны	3-ММК 4-ЭМС БК-5-МАПБ Брефедрон Butylone Диметилон Этилон Эутилон Флефедрон Мефедрон Метедрон Метилон ТХ-ПВП
Триптамины	4-Метил-αET АЕТ αMT
Химические классы	Замещенный амфетамин Под. бензофуран Суб. катинон Под. ЭПДМ Суб. ГОЛОВА Суб. триптамин

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine