Медроксалол
Идентификаторы | |
---|---|
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.054.618 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 20 Н 24 Н 2 О 5 |
Молярная масса | 372.421 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
Медроксалол представляет собой сосудорасширяющий бета-блокатор, также классифицируемый как блокатор смешанных рецепторов, поскольку он блокирует как альфа-, так и бета-рецепторы. [1]
Синтез
[ редактировать ]На первом этапе салициламид ( 1 ) подвергают ацетилированию по Фриделю-Крафтсу ароматический метилкетон , а затем галогенируют . обычным способом. Затем бромид в 2 замещается азотом в N -бензил-1-(3',4'-метилендиоксифенил)-3-бутиламине ( 3 ), который сам получается восстановительным аминированием соответствующего кетона. Продукт последней стадии ( 4 ) каталитически гидрируется . Это служит двойной цели: восстановлению кетона и удалению бензильной защитной группы с получением продукта медроксалола ( 5 ). Обратите внимание, что бензильная защитная группа не обязательно используется.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Даге Р.К., Ченг Х.К., Вудворд Дж.К. (1981). «Сердечно-сосудистые свойства медроксалола, нового антигипертензивного препарата» . Журнал сердечно-сосудистой фармакологии . 3 (2): 299–315. дои : 10.1097/00005344-198103000-00009 . ПМИД 6166802 .
- ^ JT Suh и TM Bare, патент США 3 883 560 ; Хим.Абстр. 83, 78914J (1975).