25N-NBOМе
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-(2,5-Диметокси-4-нитрофенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этан-1-амин | |
| Другие имена 2C-N-NBOMe, NBOMe-2C-N | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 18 Н 22 Н 2 О 5 | |
| Молярная масса | 346.383 g·mol −1 |
| Фармакология | |
| Юридический статус | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
25N-NBOMe 2C -N-NBOMe , NBOMe-2C-N ) — производное галлюциногена ( 2C-N . он действует аналогично родственным соединениям, таким как 25I-NBOMe и 25C-NBOMe , которые являются мощными агонистами рецептора 5HT2A что Фармакологические свойства 25N-NBOMe не описаны в научной литературе, но считается , . [2] [3] 25N-NBOMe продавался как уличный наркотик и был описан в литературе только с точки зрения идентификации с помощью судебно-медицинской экспертизы. [4] [5]
Токсичность и потенциальный вред
[ редактировать ]Соединения NBOMe часто связаны с опасной для жизни токсичностью и смертью. [6] [7] Исследования соединений семейства NBOMe показали, что это вещество проявляет нейротоксическую и кардиотоксическую активность. [8] Сообщения о вегетативной дисфункции по-прежнему широко распространены при применении соединений NBOMe, при этом у большинства людей наблюдается симпатомиметическая токсичность , такая как вазоконстрикция , гипертония и тахикардия . в дополнение к галлюцинациям [9] [10] [11] [12] [13] Другие симптомы токсидрома включают возбуждение или агрессию , судороги , гипертермию , потливость , гипертонию , рабдомиолиз и смерть. [9] [13] [7] Исследователи сообщают, что интоксикация NBOMe часто проявляет признаки серотонинового синдрома . [14] Вероятность припадков у НБОМ выше, чем у других психоделиков. [8]
NBOMe и NBOH регулярно продаются под видом ЛСД в промокательной бумаге. [7] [15] которые имеют горький вкус и разные профили безопасности. [9] [6] Несмотря на высокую эффективность, рекреационные дозы ЛСД вызывают лишь незначительные случаи острой токсичности. [6] Смертельные случаи, связанные с интоксикацией NBOMe, позволяют предположить, что значительное количество людей проглотило вещество, которое, по их мнению, было ЛСД. [11] и исследователи сообщают, что «пользователи, знакомые с ЛСД, могут иметь ложное чувство безопасности при случайном приеме NBOMe». [9] Хотя большинство смертей вызвано физическим воздействием препарата, также поступали сообщения о смерти в результате членовредительства и самоубийства под воздействием этого вещества. [16] [17] [9]
Учитывая ограниченность документации о потреблении NBOMe, долгосрочные эффекты этого вещества остаются неизвестными. [9] Соединения NBOMe не активны при пероральном приеме. [а] и обычно принимаются сублингвально. [19] : 3 При сублингвальном введении NBOMe наблюдалось онемение языка и рта с последующим появлением металлического химического привкуса, и исследователи описывают этот физический побочный эффект как один из основных различий между соединениями NBOMe и ЛСД. [20] [21] [22]Нейротоксическое и кардиотоксическое действие.
[ редактировать ]Многие из соединений NBOMe обладают высокой агонистической активностью в отношении дополнительных рецепторов 5-HT, и длительная активация 5-HT 2B может вызвать сердечную вальвулопатию при высоких дозах и при длительном применении. [7] [12] Рецепторы 5-HT 2B активно участвуют в возникновении пороков сердца, вызванных приемом лекарств . [23] [24] [25] высокое сродство соединений NBOMe к адренергическим α1 - рецепторам способствует сердечно-сосудистым эффектам стимулирующего типа. Сообщалось, что [12]
В исследованиях in vitro было показано, что 25C-NBOMe проявляет цитотоксичность в отношении линий нейрональных клеток SH-SY5Y , PC12 и SN471, и это соединение было более эффективным, чем метамфетамин , в снижении видимости соответствующих клеток; Нейротоксичность соединения включает активацию каскада MAPK/ERK и ингибирование сигнального пути Akt/PKB . [8] 25C-NBOMe, включая другое производное 25D-NBOMe , уменьшало видимость клеток кардиомиоцитов H9c2, и оба вещества снижали уровень экспрессии p21 (CDC24/RAC)-активируемой киназы 1 (PAK1), фермента с документально подтвержденным кардиозащитным действием. [8]
Предварительные исследования 25C-NBOMe показали, что это вещество токсично для развития, здоровья сердца и мозга у рыбок данио , крыс и Artemia salina , обычного организма для изучения потенциального воздействия лекарств на людей, но по этой теме необходимы дополнительные исследования. , дозировки и применимы ли результаты токсикологии к людям. Исследователи исследования также рекомендовали продолжить изучение потенциального вреда препарата для беременных женщин и их плода из-за повреждающего воздействия этого вещества на развитие. [26] [27]Неотложная помощь
[ редактировать ]Законность
[ редактировать ]Соединенные Штаты
[ редактировать ]25N-NBOMe запрещен в Алабаме. [28]
Венгрия
[ редактировать ]25N-NBOMe запрещен в Венгрии. [29]
Швеция
[ редактировать ]Риксдаг добавил 25N-NBOMe в Закон о наказаниях за наркотические средства согласно шведскому Списку I ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицинских целях» ) по состоянию на 16 января 2015 г., опубликованный Агентством медицинской продукции (MPA) в постановлении LVFS . 2014:11 внесен в список как 25N-NBOMe и 2-(2,5-диметокси-4-нитрофенил)-N-(2-метоксибензил)этанамин . [30]
Великобритания
[ редактировать ]Это вещество является препаратом класса А в Соединенном Королевстве в соответствии с N всеобъемлющим положением о -бензилфенэтиламине Закона о злоупотреблении наркотиками 1971 года . [31]
См. также
[ редактировать ]Примечания
[ редактировать ]- ^ Эффективность соединениями - бензилфенэтиламинов N при буккальной, сублингвальной или назальной абсорбции в 50-100 раз выше (по массе), чем при пероральном введении, по сравнению с исходными 2C-x . [18] Исследователи предполагают, что низкая метаболическая стабильность N -бензилфенэтиламинов при пероральном приеме, вероятно, является причиной низкой биодоступности при пероральном введении, хотя метаболический профиль этих соединений остается непредсказуемым; поэтому исследователи утверждают, что смертельные случаи, связанные с этими веществами, могут частично объясняться различиями в метаболизме между людьми. [18]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ Хансен, М.; Фонкео, К.; Пейн, Дж. С.; Лет-Петерсен, С.; Бегтруп, М.; Браунер-Осборн, Х.; Кристенсен, Дж. Л. (2014). «Синтез и взаимосвязь структура-активность N-бензилфенэтиламинов как 5-HT 2A/2C агонистов » . ACS Химическая нейронаука . 5 (3): 243–9. дои : 10.1021/cn400216u . ПМЦ 3963123 . ПМИД 24397362 .
- ^ Хансен М (16 декабря 2010 г.). Разработка и синтез селективных агонистов рецепторов серотонина для визуализации позитронно-эмиссионной томографии головного мозга (кандидатская диссертация). Университет Копенгагена. дои : 10.13140/RG.2.2.33671.14245 .
- ^ Казале, Джон Ф.; Хейс, Патрик А. (2012). «Характеристика одиннадцати производных 2,5-диметокси-N-(2-метоксибензил)фенэтиламина (NBOMe) и дифференциация от их 3- и 4-метоксибензильных аналогов - Часть I» (PDF) . Журнал Микрограмм . 9 (2): 84–109 . Проверено 14 января 2014 г.
- ^ Утияма Н., Симокава Ю., Мацуда С., Кавамура М., Кикура-Ханаджири Р., Года Ю. (2014). «Два новых синтетических каннабиноида, аналог бензимидазола AM-2201 (FUBIMINA) и (4-метилпиперазин-1-ил)(1-пентил-1H-индол-3-ил)метанон (MEPIRAPIM), а также три производных фенэтиламина, 25H-NBOMe. 3,4,5-триметоксибензиловый аналог 25B-NBOMe и 2C-N-NBOMe, выявленные в нелегальных продуктах». Судебная токсикология . 32 (1): 105–115. дои : 10.1007/s11419-013-0217-2 . S2CID 32599561 .
- ^ Jump up to: а б с Шон И., Джо Р., Дженнифер С. и Шон Дж. (28 марта 2022 г.). «Группа отравлений 25B-NBOH после воздействия порошка, продаваемого как диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД)» . Клиническая токсикология . 60 (8): 966–969. дои : 10.1080/15563650.2022.2053150 . ПМИД 35343858 . S2CID 247764056 .
- ^ Jump up to: а б с д Эми Э., Кэтрин В., Джон Р., Соёнг К., Роберт Дж., Аарон Дж. (декабрь 2018 г.). «Нейрохимическая фармакология психоактивных замещенных N-бензилфенэтиламинов: высокоэффективные агонисты рецепторов 5-HT2A» . Биохимическая фармакология . 158 : 27–34. дои : 10.1016/j.bcp.2018.09.024 . ПМК 6298744 . ПМИД 30261175 .
- ^ Jump up to: а б с д и Иоланта З., Моника К. и Петр А. (26 февраля 2020 г.). «НБОмы – сильнодействующие и токсичные альтернативы ЛСД» . Границы в неврологии . 14:78 . дои : 10.3389/fnins.2020.00078 . ПМК 7054380 . ПМИД 32174803 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Липов М., Калим С.З., Эспиридион Э (30 марта 2022 г.). «Токсичность и смертность NBOMe: обзор литературы» . Трансформационная медицина . 1 (1): 12–18. дои : 10.54299/tmed/msot8578 . ISSN 2831-8978 . S2CID 247888583 .
- ^ Микаэла Т., Сабрина Б., Рафаэлла А., Джорджия С., Беатрис М., Татьяна Б., Федерика Б., Джованни С., Франческо Б., Фабио Г., Кристина Г., Маттео М. (21 апреля 2022 г.). «Влияние соединений -NBOMe на реакции сенсомоторного, моторного и преимпульсного торможения у мышей в сравнении с аналогами 2C и диэтиламидом лизергиновой кислоты: от доклинических данных к судебно-медицинским последствиям при вождении под воздействием наркотиков» . Фронтовая психиатрия . 13 : 875722. doi : 10.3389/fpsyt.2022.875722 . ПМК 9069068 . ПМИД 35530025 .
- ^ Jump up to: а б Кристина М, Маттео М, Николас П, Мария С, Микаэла Т, Рафаэлла А, Мария Л (12 декабря 2019 г.). «Нейрохимический и поведенческий профиль психоделического агента 25I-NBOMe у самцов и самок крыс» . Границы в фармакологии . 10 : 1406. дои : 10.3389/fphar.2019.01406 . ПМК 6921684 . ПМИД 31915427 .
- ^ Jump up to: а б с Анна Р., Дино Л., Джулия Р., Даниэле Б., Мариус Х., Маттиас Л. (декабрь 2015 г.). «Профили взаимодействия с рецепторами новых N-2-метоксибензильных (NBOMe) производных 2,5-диметоксизамещенных фенэтиламинов (препаратов 2C)» . Нейрофармакология . 99 : 546–553. doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . ISSN 1873-7064 . ПМИД 26318099 . S2CID 10382311 .
- ^ Jump up to: а б Дэвид В., Румен С., Эндрю С., Пол Д. (6 февраля 2015 г.). «Распространенность использования и острая токсичность, связанная с применением препаратов NBOMe» . Клиническая токсикология . 53 (2): 85–92. дои : 10.3109/15563650.2015.1004179 . ПМИД 25658166 . S2CID 25752763 .
- ^ Хамстон С., Микетич Р., Мун К., Ма П., Тобиас Дж. (05.06.2017). «Токсическая лейкоэнцефалопатия у подростка, вызванная приемом 25I-NBOMe в рекреационных целях: описание случая и обзор литературы» . Журнал медицинских случаев . 8 (6): 174–179. doi : 10.14740/jmc2811w . ISSN 1923-4163 .
- ^ Джастин П., Стивен Р., Кайлин А., Альфонс П., Мишель П. (2015). «Анализ 25I-NBOMe, 25B-NBOMe, 25C-NBOMe и других производных диметоксифенил-N-[(2-метоксифенил)метил]этанамина на промокательной бумаге» . Журнал аналитической токсикологии . 39 (8): 617–623. дои : 10.1093/jat/bkv073 . ПМК 4570937 . ПМИД 26378135 .
- ^ Морини Л., Бернини М., Веццоли С., Рестори М., Моретти М., Кренна С. и др. (октябрь 2017 г.). «Смерть после потребления 25C-NBOMe и 25H-NBOMe» . Международная судебно-медицинская экспертиза . 279 : е1–е6. doi : 10.1016/j.forsciint.2017.08.028 . ПМИД 28893436 .
- ^ Байард Р.В., Кокс М., Стокхэм П. (ноябрь 2016 г.). «Тупая черепно-лицевая травма как проявление возбужденного бреда, вызванного новыми психоактивными веществами» . Журнал судебной медицины . 61 (6): 1546–1548. дои : 10.1111/1556-4029.13212 . ПМИД 27723094 . S2CID 4734566 .
- ^ Jump up to: а б Сабастьян Л.П., Кристоффер Б., Мартин Х., Мартин А.С., Ян К., Йеспер Л.К. (14 февраля 2014 г.). «Корреляция метаболической стабильности психоделических агонистов 5-HT2A с неофициальными сообщениями о пероральной биодоступности человека» . Нейрохимические исследования . 39 (10): 2018–2023. дои : 10.1007/s11064-014-1253-y . ПМИД 24519542 . S2CID 254857910 .
- ^ Адам Х (18 января 2017 г.). «Фармакология и токсикология галлюциногенов N-бензилфенэтиламина («NBOMe»)» . Нейрофармакология новых психоактивных веществ . Актуальные темы поведенческой нейронауки. Том. 32. Спрингер. стр. 283–311. дои : 10.1007/7854_2016_64 . ISBN 978-3-319-52444-3 . ПМИД 28097528 .
- ^ Борис Д., Кристиан С., Марсело К., Эдвар Ф., Брюс К.С. (август 2016 г.). «Анализ 25 C NBOMe в изъятых блоттерах методами ВЭТСХ и ГХ-МС» . Журнал хроматографической науки . 54 (7): 1153–1158. doi : 10.1093/chromsci/bmw095 . ПМК 4941995 . ПМИД 27406128 .
- ^ Франческо С.Б., Орнелла С., Габриэлла А., Джузеппе В., Рита С., Фламиния Б.П., Эдуардо С., Пьерлуиджи С., Джованни М., Джузеппе Б., Фабрицио С. (3 июля 2014 г.). «25C-NBOMe: предварительные данные о фармакологии, психоактивном действии и токсичности нового сильнодействующего и опасного галлюциногенного препарата» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2014 : 734749. doi : 10.1155/2014/734749 . ПМК 4106087 . ПМИД 25105138 .
- ^ Адам Дж.П., Саймон Х.Т., Саймон Л.Х. (сентябрь 2021 г.). «Фармакология и токсикология галлюциногенов N-бензилфенилэтиламинов (25X-NBOMe)» . Новые психоактивные вещества: классификация, фармакология и токсикология (2-е изд.). Академическая пресса. стр. 279–300. дои : 10.1016/B978-0-12-818788-3.00008-5 . ISBN 978-0-12-818788-3 . S2CID 240583877 .
- ^ Ротман Р.Б., Бауманн М.Х., Сэвидж Дж.Э., Раузер Л., Макбрайд А., Хуфайсен С.Дж., Рот Б.Л. (декабрь 2000 г.). «Доказательства возможного участия рецепторов 5-HT (2B) в сердечной вальвулопатии, связанной с фенфлурамином и другими серотонинергическими препаратами» . Тираж . 102 (23): 2836–41. дои : 10.1161/01.CIR.102.23.2836 . ПМИД 11104741 .
- ^ Фицджеральд Л.В., Берн Т.К., Браун Б.С., Паттерсон Дж.П., Корджай М.Х., Валентайн П.А., Сан Дж.Х., Линк Дж.Р., Аббасзаде И., Холлис Дж.М., Ларджент Б.Л., Хартиг П.Р., Холлис Г.Ф., Менье ПК, Робишо А.Дж., Робертсон Д.В. (январь 2000 г.) ). «Возможная роль клапанных рецепторов серотонина 5-HT (2B) в кардиопатии, связанной с фенфлурамином» . Молекулярная фармакология . 57 (1): 75–81. ПМИД 10617681 .
- ^ Рот Б.Л. (январь 2007 г.). «Лекарственные препараты и пороки сердца» . Медицинский журнал Новой Англии . 356 (1): 6–9. дои : 10.1056/NEJMp068265 . ПМИД 17202450 .
- ^ Сюй П, Цю Ц, Ли Х, Ян С, Ян М, Наман CB и др. (26 февраля 2019 г.). «25C-NBOMe, новый дизайнерский психоделик, вызывает нейротоксичность, в 50 раз более мощную, чем метамфетамин, in vitro» . Исследования нейротоксичности . 35 (4): 993–998. дои : 10.1007/s12640-019-0012-x . ПМИД 30806983 . S2CID 255763701 .
- ^ Альварес-Аларкон Н., Осорио-Мендес Х.Дж., Аяла-Фахардо А., Гарсон-Мендес В.Ф., Гаравито-Агилар З.В. (2021). « in vivo для рыб данио и Artemia salina Оценка рекреационного препарата 25C-NBOMe демонстрирует его высокую токсичность» . Токсикологические отчеты . 8 : 315–323. дои : 10.1016/j.toxrep.2021.01.010 . ISSN 2214-7500 . ПМЦ 7868744 . ПМИД 33598409 .
- ^ Законопроект Сената Алабамы SB 333: Контролируемые вещества
- ^ Добавление Daath.hu не включено в «юридический список дизайнеров» BSZKI, а в список UP 1.-4. по его структурным описаниям и о некоторых материалах, включенных в его 5. список.
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 16 марта 2015 г. Проверено 21 апреля 2017 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 года» . Нормативные акты Великобритании, 2014 г., № 1106 . www.legislation.gov.uk.
 | Эта галлюциногенах статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |