Бензидамин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Макстра Полоскание, Диффлам, Тантум |
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| Беременность категория |
|
| Маршруты администрация | Перорально, местно |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Связывание с белками | <20% |
| Период полувыведения | 13 часов |
| Экскреция | Почка |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.354 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 23 Н 3 О |
| Молярная масса | 309.413 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Бензидамин (также известный как Тантум Верде и известный в некоторых странах как Maxtra Gargle, Difflam и Septabene), доступный в виде гидрохлоридной соли, представляет собой нестероидный противовоспалительный препарат местного действия (НПВП) с местными анестезирующими и анальгетическими свойствами для облегчения боли и облегчения боли. -воспалительное лечение воспалительных заболеваний полости рта и горла . [2] Он относится к классу химических веществ, известных как индазол .
История
[ редактировать ]Он был синтезирован в Италии в 1964 году и поступил в продажу в 1966 году. [3]
Использование
[ редактировать ]Медицинский
[ редактировать ]- Одонто -стоматология : гингивит , стоматит , глоссит , афтозные язвы , стоматологические операции и язвы в полости рта вследствие лучевой терапии .
- Оториноларингология: железистая лихорадка , фарингит , тонзиллит , посттонзиллэктомический , лучевой или интубационный мукозит .
Его можно использовать отдельно или в качестве дополнения к другой терапии, что дает возможность усиления терапевтического эффекта с небольшим риском взаимодействия.
На некоторых рынках препарат поставляется в виде безрецептурного крема (Лонол в Мексике от Boehringer Ingelheim ), используемого для местного лечения заболеваний опорно-двигательного аппарата: растяжений, растяжений, бурситов, тендинитов, синовитов, миалгий, периартритов.
Рекреационный
[ редактировать ]Бензидамин использовался в рекреационных целях. При передозировке действует как делириант и стимулятор ЦНС . [4] О таком использовании, особенно среди подростков, сообщалось в Бразилии, [5] [6] Польша, [4] Румыния и Турция. [ нужна ссылка ]
Противопоказания
[ редактировать ]Противопоказаний к применению бензидамина нет, за исключением известной гиперчувствительности .
Побочные эффекты
[ редактировать ]Бензидамин хорошо переносится. Иногда может возникнуть онемение тканей полости рта или ощущение жжения, а также зуд, кожная сыпь, отек или покраснение кожи, затруднение дыхания и хрипы.
Фармакология
[ редактировать ]Он избирательно связывается с воспаленными тканями ( ингибитор простагландин-синтетазы ) и обычно не оказывает побочных системных эффектов.В отличие от других НПВП, он не ингибирует циклооксигеназу или липооксигеназу и не обладает ульцерогенным действием. [4] [7] Он обладает мощным усиливающим эффектом и имеет перекрестную сенсибилизацию с наркотиками, вызывающими злоупотребление, такими как героин и кокаин, у животных. Предполагается, что он обладает каннабиноидной агонистической активностью. [8]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Бензидамин плохо всасывается через кожу. [9] и влагалище. [10]
Синтез
[ редактировать ]
Синтез начинается с реакции N -бензильного производного метилантранилата с азотистой кислотой с образованием N -нитрозопроизводного. Восстановление тиосульфатом натрия приводит к временному гидразину ( 3 ), который подвергается спонтанному внутреннему гидразидному образованию. Обработка енолята этого амида 3-хлор-1-диметиламинопропаном дает бензидамин ( 5 ). Обратите внимание, что в этом разделе есть ошибка: в US3318905 указано, что нитрозопроизводное восстанавливают гидросульфитом натрия (дитионитом натрия), а не гипосульфитом натрия (тиосульфатом натрия), как показано на схеме выше и указано в тексте.
Интересный альтернативный синтез этого вещества начинается с последовательной реакции N -бензиланилина с фосгеном , а затем с азидом натрия с образованием соответствующего карбонилазида. При нагревании выделяется азот и образуется разделяющаяся смесь продукта внедрения нитрена и желаемого кетоиндазола #. Последняя реакция, по-видимому, представляет собой продукт типа перегруппировки Курциуса с образованием N-изоцианата #, который затем циклизуется. Алкилирование енола метоксидом натрия и 3-диметиламинопропилхлоридом дает бензидамин.
Альтернативно, использование хлорацетамида на стадии алкилирования с последующим кислотным гидролизом вместо этого дает бендазак .
Исследовать
[ редактировать ]Исследования показывают, что бензидамин обладает заметной активностью in vitro антибактериальной , а также демонстрирует синергизм в сочетании с другими антибиотиками, особенно тетрациклинами, против устойчивых к антибиотикам штаммов Staphylococcus aureus и Pseudomonas aeruginosa . [14] [15]
Он также обладает некоторой каннабиноидной активностью на крысах, но не тестировался на людях. [8] Также предполагается, что он действует на рецепторы 5-HT2A из-за его структурного сходства с серотонином . [3]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «НДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
- ^ Тернбулл Р.С. (февраль 1995 г.). «Бензидамина гидрохлорид (тантум) в лечении воспалительных заболеваний полости рта». Журнал . 61 (2): 127–34. ПМИД 7600413 .
- ^ Jump up to: а б «ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И НЕПРАВИЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ДЕКСТРОМЕТОРФАНА И БЕНЗИДАМИНА» . Flipper.diff.org . Проверено 25 июня 2022 г.
- ^ Jump up to: а б с Ананд Дж.С., Глебоцка М.Л., Королкевич Р.П. (2007). «Рекреационное злоупотребление гидрохлоридом бензидамина (тантум роза)» . Клиническая токсикология . 45 (2): 198–9. дои : 10.1080/15563650600981210 . ПМИД 17364645 .
- ^ Опалей Э.С., Ното А.Р., Санчес З., Моура Ю.Г., Галдурос Х.К., Карлини Э.А. (сентябрь 2009 г.). «Рекреационное использование бензидамина в качестве галлюциногена среди уличной молодежи в Бразилии» . Revista Brasileira de Psiquiatria . 31 (3): 208–13. дои : 10.1590/S1516-44462009000300005 . ПМИД 19784487 .
- ^ Мота Д.М., Коста А.А., Тейшейра С., Бастос А.А., Диас М.Ф. (май 2010 г.). «Злоупотребление бензидамином в Бразилии: обзор фармаконадзора» . Ciencia & Saude Coletiva (на португальском языке). 15 (3): 717–24. дои : 10.1590/S1413-81232010000300014 . ПМИД 20464184 .
- ^ Мюллер-Педдингхаус Р. (май 1987 г.). «Новые фармакологические и биохимические данные о механизме действия нестероидного противовоспалительного средства бензидамина. Краткий обзор». Арцнаймиттель-Форшунг (на немецком языке). 37 (5А): 635–45. ПМИД 3304305 .
- ^ Jump up to: а б Аввисати Р., Меринголо М., Стендардо Э., Малаваси Э., Маринелли С., Бадиани А. (март 2018 г.). «Внутривенное самостоятельное введение бензидамина, нестероидного противовоспалительного препарата с центральным каннабиноидергическим механизмом действия» (PDF) . Биология наркомании . 23 (2): 610–619. дои : 10.1111/adb.12516 . ПМИД 28429885 . S2CID 206970991 .
- ^ Бэлдок Г.А., Броди Р.Р., Шассо Л.Ф., Тейлор Т., Уолмсли Л.М., Катанезе Б. (октябрь 1991 г.). «Фармакокинетика бензидамина после внутривенного, перорального и местного введения людям». Биофармацевтика и распределение лекарств . 12 (7): 481–92. дои : 10.1002/bdd.2510120702 . ПМИД 1932611 . S2CID 42167110 .
- ^ Маамер М., Ауруссо М., Колау Дж.К. (1987). «Концентрация бензидамина в слизистой влагалища после местного применения: экспериментальное и клиническое исследование». Международный журнал тканевых реакций . 9 (2): 135–45. ПМИД 3610512 .
- ^ Jump up to: а б Палаццо G, Корси G, Байокки L, Сильвестрини B (январь 1966 г.). «Синтез и фармакологические свойства 1-замещенных 3-диметиламиноалкокси-1H-индазолов». Журнал медицинской химии . 9 (1): 38–41. дои : 10.1021/jm00319a009 . ПМИД 5958958 .
- ^ ФР 1382855 ; Палаццо, патент США № 3 318 905 (1964, 1967, оба принадлежат Анджелини Франческо).
- ^ Байокки Л., Корси Г., Палаццо Дж. (1965). «Исследования в области индазолов. — Примечание 1. О термической циклизации азидов N-арил-N-бензилкарбаминовых кислот». Анналы химии . 55 : 116–25.
- ^ Фанаки Н.Х., Эль-Накиб М.А. (декабрь 1992 г.). «Противомикробная активность бензидамина, нестероидного противовоспалительного средства». Журнал химиотерапии . 4 (6): 347–52. дои : 10.1080/1120009X.1992.11739190 . ПМИД 1287137 .
- ^ Фанаки Н.Х., Эль-Накиб М.А. (март 1996 г.). «Антибактериальная активность бензидамина и комбинаций антибиотик-бензидамин против клинических изолятов с многократной резистентностью». Арцнаймиттель-Форшунг . 46 (3): 320–3. ПМИД 8901158 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Бензидамин для полоскания рта» . Медицинанет.
- «Диффлам спрей (бензидамин)» . Чистый Доктор, Великобритания. 8 марта 2020 г.
- «Тантум Верде (бензидамин)» . Carysfort Healthcare Limited, Ирландия. Архивировано из оригинала 25 ноября 2015 г.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|