Кокаэтилен
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | этиловый эфир бензоилэкгонина, этилбензоилэкгонин, |
| Беременность категория |
|
| Маршруты администрация | Производится в результате употребления кокаина и этанола. |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.164.816 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C18H23NOC18H23NO4 |
| Молярная масса | 317.385 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Кокаэтилен ( этилбензоилэкгонин ) представляет этиловый эфир бензоилэкгонина . собой Структурно он похож на кокаин , который представляет собой метиловый эфир бензоилэкгонина. Кокаэтилен образуется в печени при кокаина и этанола . сосуществовании в крови [1] В 1885 году впервые был синтезирован кокаэтилен (по 13-му изданию Индекса Мерка ), [2] а в 1979 году были обнаружены побочные эффекты кокаэтилена. [3]
Метаболическое производство кокаина
[ редактировать ]Кокаэтилен является побочным продуктом одновременного употребления алкоголя и кокаина , который метаболизируется в печени. Обычно при метаболизме кокаина образуются два преимущественно биологически неактивных метаболита — бензоилэкгонин и метиловый эфир экгонина . Печеночный катализатор фермент карбоксилэстераза является важной частью метаболизма кокаина, поскольку он действует как гидролиза кокаина в печени, в результате чего образуются эти неактивные метаболиты. Если этанол присутствует во время метаболизма кокаина, часть кокаина подвергается переэтерификации этанолом, а не гидролизу водой , что приводит к образованию кокаэтилена. [1]
- кокаин + H 2 O → бензоилэкгонин + метанол (с карбоксилэстеразой печени 1 ) [4]
- бензоилэкгонин + этанол → кокаэтилен + H 2 O
- кокаин + этанол → кокаэтилен + метанол (с карбоксилэстеразой печени 1) [5]
Физиологические эффекты
[ редактировать ]считается рекреационным наркотиком Кокаэтилен сам по себе , обладающим стимулирующими , эйфорическими , аноректическими , симпатомиметическими и местными анестезирующими свойствами. Моноаминовые играют важную роль в действии нейротрансмиттеры серотонин , норадреналин и дофамин кокаэтилена на мозг. Кокаэтилен повышает уровни серотонинергической , норадренергической и дофаминергической нейротрансмиссии в головном мозге путем ингибирования действия переносчиков серотонина , переносчиков норадреналина и переносчиков дофамина . Эти фармакологические свойства делают кокаэтилен ингибитором обратного захвата серотонина, норэпинефрина и дофамина (SNDRI; также известен как «ингибитор тройного обратного захвата»). [ нужна ссылка ]
У большинства потребителей кокаэтилен вызывает эйфорию и имеет более длительную продолжительность действия, чем кокаин. [6] [7] Некоторые исследования [8] [9] предполагают, что употребление алкоголя в сочетании с кокаином может быть более кардиотоксичным , чем кокаин, и «оно также приводит к увеличению в 18–25 раз риска немедленной смерти по сравнению с употреблением одного кокаина». [7] Кокаэтилен имеет более высокое сродство к переносчику дофамина, чем кокаин, но имеет более низкое сродство к переносчикам серотонина и норадреналина. [10] [11]
В исследовании Макканса-Каца и других, проведенном в 1993 году, было обнаружено, что кокаэтилен «дает более высокие субъективные оценки «Высокая» по сравнению с приемом только кокаина или алкоголя». [6]
См. также
[ редактировать ]- Этилфенидат
- Эйфорианты
- Метилваниллиллекгонин
- Местные анестетики
- РТИ-160
- Стимуляторы
- Тропаны
- Вин Мариани
- Французское вино Pemberton's Coca
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Laizure SC, Мандрелл Т., Гадес Н.М., Паркер Р.Б. (январь 2003 г.). «Метаболизм кокаэтилена и взаимодействие с кокаином и этанолом: роль карбоксилэстераз». Метаболизм и распределение лекарств . 31 (1): 16–20. дои : 10.1124/dmd.31.1.16 . ПМИД 12485948 .
- ^ Джонс AW (апрель 2019 г.). «Профиль судебно-медицинской экспертизы наркотиков: кокаэтилен» . Журнал аналитической токсикологии . 43 (3): 155–160. дои : 10.1093/jat/bkz007 . ПМИД 30796807 .
- ^ * Дауард Дж. (8 ноября 2009 г.). «Предупреждение о дополнительной опасности для сердца при смешивании кокаина и алкоголя» . Хранитель .
- ^ «Реакция MetaCyc: 3.1.1» . Проверено 25 января 2016 г.
- ^ «Реакция MetaCyc: [номер EC не присвоен]» . Проверено 25 января 2016 г.
- ^ Jump up to: а б Харт К.Л., Джатлоу П., Севарино К.А., Макканс-Кац Э.Ф. (апрель 2000 г.). «Сравнение внутривенного введения кокаэтилена и кокаина у людей». Психофармакология . 149 (2): 153–162. дои : 10.1007/s002139900363 . ПМИД 10805610 . S2CID 25055492 .
- ^ Jump up to: а б Эндрюс П. (1997). «Кокаэтиленовая токсичность». Журнал аддиктивных заболеваний . 16 (3): 75–84. дои : 10.1300/J069v16n03_08 . ПМИД 9243342 .
- ^ Уилсон Л.Д., Джеромин Дж., Гарви Л., Дорбандт А. (март 2001 г.). «Кардиотоксичность кокаина, этанола и кокаэтилена на животной модели злоупотребления кокаином и этанолом». Академическая неотложная медицина . 8 (3): 211–222. дои : 10.1111/j.1553-2712.2001.tb01296.x . ПМИД 11229942 .
- ^ Фарре М., де ла Торре Р., Льоренте М., Ламас Х., Угена Б., Сегура Х., Ками Дж. (сентябрь 1993 г.). «Взаимодействие алкоголя и кокаина у людей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 266 (3): 1364–1373. ПМИД 8371143 .
- ^ Джатлоу П., Макканс Э.Ф., Брэдберри К.В., Элсворт Дж.Д., Тейлор-младший, Рот Р.Х. (август 1996 г.). «Алкоголь плюс кокаин: целое больше, чем сумма частей». Терапевтический лекарственный мониторинг . 18 (4): 460–464. дои : 10.1097/00007691-199608000-00026 . ПМИД 8857569 .
- ^ Перес-Рейес М., Джеффкоат А.Р., Майерс М., Зилер К., Кук CE (декабрь 1994 г.). «Сравнение на людях эффективности и фармакокинетики кокаэтилена и кокаина, вводимых внутривенно». Психофармакология . 116 (4): 428–432. дои : 10.1007/bf02247473 . ПМИД 7701044 . S2CID 6558411 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Моррис Дж. (19 апреля 2010 г.). «Кокаэтилен: меры реагирования на совместное употребление алкоголя и кокаина» . Алкогольная политика Великобритании .
- Лэндри М.Дж. (1992). «Обзор кокаэтилена, психоактивного метаболита кокаина, полученного из алкоголя». Журнал психоактивных препаратов . 24 (3): 273–276. дои : 10.1080/02791072.1992.10471648 . ПМИД 1432406 .
- Хирн В.Л., Роуз С., Вагнер Дж., Чиарлеглио А., Mash DC (июнь 1991 г.). «Кокаэтилен более эффективен, чем кокаин, в плане смертности». Фармакология, биохимия и поведение . 39 (2): 531–533. дои : 10.1016/0091-3057(91)90222-Н . ПМИД 1946594 . S2CID 36163843 .
- Хирн В.Л., Флинн Д.Д., Хайм Г.В., Роуз С., Кофино Дж.К., Мантеро-Атьенца Е. и др. (февраль 1991 г.). «Кокаэтилен: уникальный метаболит кокаина проявляет высокое сродство к переносчику дофамина». Журнал нейрохимии . 56 (2): 698–701. дои : 10.1111/j.1471-4159.1991.tb08205.x . ПМИД 1988563 . S2CID 35719923 .