Тропановый алкалоид

Химическая структура тропана, составляющего ядро тропановых алкалоидов.

Тропановые алкалоиды представляют собой класс бициклических [3.2.1] алкалоидов и вторичных метаболитов , которые содержат тропановое в своей химической структуре кольцо . ^{[ 1 ]} Тропановые алкалоиды встречаются в природе во многих растениях семейства пасленовых . Некоторые тропановые алкалоиды, такие как кокаин и скополамин, печально известны своими психоактивными эффектами, соответствующим использованием и культурными ассоциациями. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Отдельные тропановые алкалоиды, подобные этим, обладают фармакологическими свойствами и могут действовать как антихолинергические средства или стимуляторы .

Классификация

Антихолинергические средства

Антихолинергические препараты ^{[ 8 ]} и делирианты : ^{[ 9 ]}

Атропин , рацемический гиосциамин, из паслена смертоносного ( Atropa belladonna ).
Гиосциамин , лево - изомер атропина, добываемый из белены ( Hyoscyamus niger ), мандрагоры ( Mandragora officinarum ) и колдовского дерева ( Latua pubiflora ).
Скополамин из видов белены и дурмана (сорняк Джимсон)

Все три химических вещества, ингибирующих ацетилхолин, также можно найти в листьях, стеблях и цветах в различных, неизвестных количествах у Бругмансии (ангельских труб), родственника дурмана . То же самое можно сказать и о многих других растениях, принадлежащих к подсемейству Solanoideae семейства пасленовых , причем алкалоиды концентрируются, главным образом, в листьях и семенах. Однако концентрация алкалоидов может сильно различаться даже от листа к листу и от семени к семени. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

Стимуляторы

Стимуляторы и алкалоиды, связанные с кокаином:

Кокаин из растения коки ( Erythroxylum coca ).
Экгонин — предшественник и метаболит кокаина.
Бензоилэкгонин , метаболит кокаина.
Гидрокситропакокаин из растения коки ( Erythroxylum coca ).
Метилэкгонин циннамат из растения кока ( Erythroxylum coca )

Другие

Катуабины содержатся в катуабе , настое или сухом экстракте Erythroxylum vaccinifolium.
Скопин

Также существуют синтетические аналоги тропановых алкалоидов, такие как фенилтропаны . По определению они не считаются алкалоидами.

Биосинтез

Биосинтез тропановых алкалоидов вызвал большой интерес из-за их высокой физиологической активности, а также наличия бициклического тропанового ядра. ^{[ 12 ]}

Ссылки

^ О'Хаган, Дэвид (2000). «Пиррол, пирролидин, пиридин, пиперидин и тропановые алкалоиды (1998–1999 годы)». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (5): 435–446. дои : 10.1039/a707613d . ПМИД 11072891 .
^ Гессен М (2002). Алкалоиды: проклятие природы или благословение? . Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 304. ИСБН 978-3-906390-24-6 .
^ Рызик М (10 июня 2007 г.). «Кокаин: скрытый на виду» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 11 августа 2017 года . Проверено 18 мая 2017 г.
^ «Покупатели – Социальная история самых популярных наркотиков Америки» . ФРОНТЛИНИЯ . ПБС. Архивировано из оригинала 14 мая 2017 года . Проверено 18 мая 2017 г.
^ Андерсон Л. «Дыхание дьявола: городская легенда или самый страшный наркотик в мире?» . Наркотики.com . Проверено 9 июля 2019 г.
^ Фатур, Карстен (июнь 2020 г.). « «Проклятые травы» в этноботанической перспективе: исторический обзор использования антихолинергических растений пасленовых в Европе» . Экономическая ботаника . 74 (2): 140–158. дои : 10.1007/s12231-020-09498-w . ISSN 0013-0001 . S2CID 220844064 .
^ Рэч, Кристиан, паб «Энциклопедия психоактивных растений: этнофармакология и ее применение» . Парк Стрит Пресс, 2005 г.
^ Гринкевич, Г; Гадзиковска, М (2008). «Тропановые алкалоиды как полезные в медицине натуральные продукты и их синтетические производные как новые лекарства». Фармакологические отчеты . 60 (4): 439–63. ПМИД 18799813 .
^ Волгин, А.Д.; Яковлев О.А.; Демин, К.А.; Алексеева, П.А.; Кызар, Э.Дж.; Коллинз, К.; Николс, Делавэр; Калуев А.В. (16 октября 2018 г.). «Понимание воздействия галлюциногенных препаратов на центральную нервную систему на экспериментальных моделях животных» . ACS Химическая нейронаука . 10 (1): 143–154. дои : 10.1021/acschemneuro.8b00433 . ПМИД 30252437 . S2CID 52824516 . Проверено 18 мая 2021 г.
^ Биология и таксономия пасленовых под редакцией Хоукса, Дж. Г., Лестера, Р. Н. и Скелдинга, AD (серия симпозиумов Линнеевского общества, номер 7), опубликовано для Лондонского Линнеевского общества издательством Academic Press, 1979 г. ISBN 0-12-333150-1
^ Эйх, профессор доктор Экхарт, 2008, Пасленовые и вьюнковые: вторичные метаболиты - биосинтез, хемотаксономия, биологическое и экономическое значение (Справочник) , паб. Шпрингер-Верлаг Берлин Гейдельберг, ISBN 978-3-540-74541-9 .
^ Лите, Эдвард (1990). «Последние разработки в области биосинтеза тропановых алкалоидов1» . Планта Медика . 56 (4): 339–352. дои : 10.1055/s-2006-960979 . ПМИД 2236285 .

[1] О'Хаган, Дэвид (2000). «Пиррол, пирролидин, пиридин, пиперидин и тропановые алкалоиды (1998–1999 годы)». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (5): 435–446. дои : 10.1039/a707613d . ПМИД 11072891 .

[2] Гессен М (2002). Алкалоиды: проклятие природы или благословение? . Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 304. ИСБН 978-3-906390-24-6 .

[nyt1-3] Рызик М (10 июня 2007 г.). «Кокаин: скрытый на виду» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 11 августа 2017 года . Проверено 18 мая 2017 г.

[4] «Покупатели – Социальная история самых популярных наркотиков Америки» . ФРОНТЛИНИЯ . ПБС. Архивировано из оригинала 14 мая 2017 года . Проверено 18 мая 2017 г.

[5] Андерсон Л. «Дыхание дьявола: городская легенда или самый страшный наркотик в мире?» . Наркотики.com . Проверено 9 июля 2019 г.

[Fatur_140–158-6] Фатур, Карстен (июнь 2020 г.). « «Проклятые травы» в этноботанической перспективе: исторический обзор использования антихолинергических растений пасленовых в Европе» . Экономическая ботаника . 74 (2): 140–158. дои : 10.1007/s12231-020-09498-w . ISSN 0013-0001 . S2CID 220844064 .

[7] Рэч, Кристиан, паб «Энциклопедия психоактивных растений: этнофармакология и ее применение» . Парк Стрит Пресс, 2005 г.

[8] Гринкевич, Г; Гадзиковска, М (2008). «Тропановые алкалоиды как полезные в медицине натуральные продукты и их синтетические производные как новые лекарства». Фармакологические отчеты . 60 (4): 439–63. ПМИД 18799813 .

[9] Волгин, А.Д.; Яковлев О.А.; Демин, К.А.; Алексеева, П.А.; Кызар, Э.Дж.; Коллинз, К.; Николс, Делавэр; Калуев А.В. (16 октября 2018 г.). «Понимание воздействия галлюциногенных препаратов на центральную нервную систему на экспериментальных моделях животных» . ACS Химическая нейронаука . 10 (1): 143–154. дои : 10.1021/acschemneuro.8b00433 . ПМИД 30252437 . S2CID 52824516 . Проверено 18 мая 2021 г.

[10] Биология и таксономия пасленовых под редакцией Хоукса, Дж. Г., Лестера, Р. Н. и Скелдинга, AD (серия симпозиумов Линнеевского общества, номер 7), опубликовано для Лондонского Линнеевского общества издательством Academic Press, 1979 г. ISBN 0-12-333150-1

[11] Эйх, профессор доктор Экхарт, 2008, Пасленовые и вьюнковые: вторичные метаболиты - биосинтез, хемотаксономия, биологическое и экономическое значение (Справочник) , паб. Шпрингер-Верлаг Берлин Гейдельберг, ISBN 978-3-540-74541-9 .

[Leete-12] Лите, Эдвард (1990). «Последние разработки в области биосинтеза тропановых алкалоидов1» . Планта Медика . 56 (4): 339–352. дои : 10.1055/s-2006-960979 . ПМИД 2236285 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]