экгонин

экгонин
Имена
	Название ИЮПАК 3β-Гидрокситропан-2β-карбоновая кислота
	Систематическое название ИЮПАК ( 1R ,2R , 3S , 5S ) -3-гидрокси-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	481-37-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B05731 ;
КЭБ	ЧЕБИ:4743 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ612017 ;
ХимическийПаук	82586 ;
Лекарственный Банк	ДБ01525 ;
Информационная карта ECHA	100.006.879
Номер ЕС	207-565-4 ;
КЕГГ	C10858 ;
ПабХим CID	91460 ;
НЕКОТОРЫЙ	DX2E9E17AV ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID701019899 DTXSID20881252, DTXSID701019899 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9H15NOC9H15NO3
Молярная масса	185.223 g·mol −1
Плотность	1,293±0,06 г/см 3
Температура плавления	От 198 до 199 ° C (от 388 до 390 ° F; от 471 до 472 К) (гидрат)
Фармакология
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; BR : Класс F1 (Запрещенные наркотики) ; КА : Приложение I ; Великобритания : контролируемые наркотики ; США : Приложение II ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Экгонин ( тропана производное ) — это тропановый алкалоид, который в природе содержится в коки листьях . Он имеет тесное структурное родство с кокаином : он является одновременно метаболитом и прекурсором и, как таковой, является контролируемым веществом во многих юрисдикциях, как и некоторые вещества, которые могут использоваться в качестве прекурсоров самого экгонина.

Структурно экгонин представляет собой производное циклогептана с азотистым мостиком . Его получают гидролизом кокаина . кислотами или щелочами и кристаллизуют с одной молекулой воды, кристаллы плавятся при 198–199 °C Он левовращающий изоэкгонин , при нагревании со щелочами дает правовращающий . ^{[ 1 ]}

Это третичное основание , обладающее свойствами кислоты и спирта. Это карбоновая кислота , соответствующая тропину , ибо она дает при окислении те же продукты, а при обработке пентахлоридом фосфора превращается в ангидроэкгонин С ₉ Н ₁₃ NO ₂ , который при нагревании до 280°С с соляной кислотой удаляет углерод. диоксид и дает тропидин , C ₈ H ₁₃ N. ^{[ 1 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Чисхолм 1911 года .

В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Экгонин ». Британская энциклопедия . Том. 8 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 870.

[FOOTNOTEChisholm1911-1] Jump up to: ^а ^б Чисхолм 1911 года .

[ 1 ]