Бициклическая молекула

Бициклический норборнан с мостиковой связью , формально бицикло[2.2.1]гептан.

Спироциклическое соединение спиро[5.5]ундекан.

Бициклическая молекула (от bi «два» и «цикл » «кольцо») — это молекула, имеющая два соединенных кольца . ^{[ 1 ]} Бициклические структуры встречаются широко, например, во многих биологически важных молекулах, таких как α-туйен и камфора . Бициклическое соединение может быть карбоциклическим (все атомы кольца являются атомами углерода) или гетероциклическим (атомы кольца состоят как минимум из двух элементов), например DABCO . ^{[ 2 ]} Более того, два кольца могут быть либо алифатическими ( например, декалин и норборнан ), либо ароматическими ( например , нафталин ), либо комбинацией алифатических и ароматических ( например, тетралин ).

Для бициклического соединения возможны три режима кольцевого соединения: ^{[ 3 ]}

В спиросоединениях два кольца имеют только один общий атом, спироатом, который обычно представляет собой четверичный углерод . ^{[ 4 ]} Примером спироциклического соединения является фотохромный переключатель спиропиран .
В слитом/сгущенном виде ^{[ 5 ]} бициклические соединения , два кольца имеют два соседних атома. Другими словами, кольца имеют одну ковалентную связь, т.е. атомы -мостики напрямую связаны ( например, α-туйен и декалин ).
В мостиковых бициклических соединениях два кольца имеют три или более общих атома, разделяя два атома-мостика мостиком, содержащим по крайней мере один атом. Например, норборнан , также известный как бицикло[2.2.1]гептан, можно рассматривать как пару циклопентановых колец, каждое из которых имеет три из пяти атомов углерода. Камфора – более подробный пример.

С ₈ , С ₉ и С ₁₁Бициклические алканы . Атомы **-мостики** — это атомы углерода, от которых *, как спицы, отходят три* связи: бицикло[2.2.2]октан, бицикло-[3.3.1]нонан, бицикло[3.3.3]ундекан.

Номенклатура

Бициклические молекулы описываются номенклатурой ИЮПАК . ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Корень названия соединения зависит от общего числа атомов во всех кольцах вместе, за которым, возможно, следует суффикс, обозначающий функциональную группу с наивысшим приоритетом . Нумерация углеродной цепи всегда начинается с одного атома-мостика (места соединения колец) и следует по самому длинному пути углеродной цепи к следующему атому-мостику. Далее нумерация продолжается по второму по длине пути и так далее. Слитые и мостиковые бициклические соединения получают префикс бицикло , тогда как спироциклические соединения получают префикс спиро . Между префиксом и суффиксом пара скобок с цифрами обозначает количество атомов углерода между каждым из атомов-мостиков. Эти числа расположены в порядке убывания и разделены точками. Например, углеродный каркас норборнана содержит всего 7 атомов, отсюда и корневое название гептан . Эта молекула имеет два пути по 2 атома углерода и третий путь по 1 атому углерода между двумя атомами углерода-мостика, поэтому скобки заполняются в порядке убывания: [2.2.1]. Добавление префикса бицикло дает общее название бицикло[2.2.1]гептан.

Углеродный каркас камфоры также насчитывает 7 атомов, но в данном случае замещен карбонилом , отсюда и суффикс гептанон. Начнем с нумерации углеродного каркаса у атома-мостика с наивысшим приоритетом ( метил идет перед протоном ), следовательно углерод-мостик впереди получает номер 1, карбонил получает номер 2 и нумерация продолжается по углеродной цепи по самому длинному пути, пока дважды замещенный верхний углерод (номер 7). Как и норборнан, эта молекула также имеет два пути из 2 атомов углерода и один путь из 1 атома углерода между двумя атомами углерода-мостика, поэтому числа в скобках остаются [2.2.1]. Объединение скобок и суффикса (теперь также заполняя позицию карбонила) дает нам [2.2.1]гептан-2-он. Помимо бицикло , префикс также должен указывать положения всех метильных заместителей , чтобы полное официальное название стало 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он.

При наименовании простых конденсированных бициклических соединений применяется тот же метод, что и для мостиковых бициклических соединений, за исключением того, что третий путь между двумя атомами-мостиками теперь состоит из нуля атомов. Следовательно, конденсированные бициклические соединения имеют в скобках цифру «0». Например, декалин называется бицикло[4.4.0]декан. В однозначных случаях цифры иногда опускаются. Например, бицикло[1.1.0]бутан обычно называют просто бициклобутаном .

Гетероциклическая . молекула DABCO общей сложности 8 атомов в своей мостиковой структуре, отсюда и корневое название октан имеет в Здесь двумя атомами-мостиками являются атомы азота, а не атомы углерода . Поэтому к официальному названию добавляется дополнительная приставка 1,4-диаза , а общее название становится 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан.

Ссылки

^ Смит, Майкл Б. (29 июня 2011 г.). Органическая химия: кислотно-основной подход . ЦРК Пресс. ISBN 978-1-4200-7921-0 .
^ «гетероциклические соединения» . ЗОЛОТАЯ КНИГА ИЮПАК . 2014. doi : 10.1351/goldbook.H02798 .
^ Соррелл, Томас Н. (2006). Органическая химия . Университетские научные книги. ISBN 978-1-891389-38-2 .
^ «спиросоединения» . ЗОЛОТАЯ КНИГА ИЮПАК . 2014. doi : 10.1351/goldbook.S05881 .
^ «Ароматический углеводород — обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 06 мая 2021 г.
^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 155–157. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Мосс Г.П., Рабочая группа Международного союза теоретической и прикладной химии [IUPAC], Отдел органической химии, Комиссия по номенклатуре органической химии (III.1) (1998). «Номенклатура сплавленных и мостовых систем сплавленных колец (Рекомендации ИЮПАК 1998 г.)» . Чистое приложение. хим. 70 (1): 143–216. дои : 10.1351/pac199870010143 . ISSN 1365-3075 . Архивировано из оригинала 12 октября 2016 г. Проверено 7 марта 2016 г.
^ «Мостиковые бициклические кольца и как их называть» . Магистр органической химии . 14 августа 2014 г.

См. также

[1] Смит, Майкл Б. (29 июня 2011 г.). Органическая химия: кислотно-основной подход . ЦРК Пресс. ISBN 978-1-4200-7921-0 .

[2] «гетероциклические соединения» . ЗОЛОТАЯ КНИГА ИЮПАК . 2014. doi : 10.1351/goldbook.H02798 .

[3] Соррелл, Томас Н. (2006). Органическая химия . Университетские научные книги. ISBN 978-1-891389-38-2 .

[4] «спиросоединения» . ЗОЛОТАЯ КНИГА ИЮПАК . 2014. doi : 10.1351/goldbook.S05881 .

[5] «Ароматический углеводород — обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 06 мая 2021 г.

[6] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 155–157. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[7] Мосс Г.П., Рабочая группа Международного союза теоретической и прикладной химии [IUPAC], Отдел органической химии, Комиссия по номенклатуре органической химии (III.1) (1998). «Номенклатура сплавленных и мостовых систем сплавленных колец (Рекомендации ИЮПАК 1998 г.)» . Чистое приложение. хим. 70 (1): 143–216. дои : 10.1351/pac199870010143 . ISSN 1365-3075 . Архивировано из оригинала 12 октября 2016 г. Проверено 7 марта 2016 г.

[MOC2014-8] «Мостиковые бициклические кольца и как их называть» . Магистр органической химии . 14 августа 2014 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]