Scopine
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Имя IUPAC
6β, 7β-эпокситропан-3α-ол
| |||
| Систематическое имя IUPAC
(1 r , 2 r , 4 с , 5 с , 7 с ) -9-метил-3-окса-9-азатрицикло [3.3.1.0 2,4 ] no-7-ol | |||
| Другие имена
6,7-эпокситропин; Скупанол; Скопин; 6β, 7β-эпокси-1αH, 5αH-Tropan-3α-OL
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Химический | |||
| Chemspider | |||
PubChem CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 8 H 13 N O 2 | |||
| Молярная масса | 155.197 g·mol −1 | ||
| Точка плавления | 75-76 ° C (от 167 до 169 ° F; от 348 до 349 К) [ 1 ] | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
Scopine - это тропановый алкалоид , обнаруженный в различных растениях, включая корень мандагоры , [ 2 ] Mikanooides Senecioides ( Delairda ), [ 3 ] Карниолическое открытие , [ 4 ] и цель Луриды . [ 5 ]
может быть получен гидролизом скополамина Скопин . [ 1 ] [ 6 ] [ 7 ] Он также может быть подготовлен через три шага от N -метоксикарбонилпиррола и 1,1,3,3 -тетрабромоацетона ; Реагенты объединяются в циклическом образовании [4+3] , за которым следует диастереоселективное восстановление с помощью гидрида диизобутилалуминия , и, наконец, эпоксидирование Прилецхаева с трифторпероуперационной кислотой дает скандал. [ 8 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Вернер, Готфрид; Шмидт, К.-Х. (1967). «Представление скополамина». Тетраэдр буквы . 8 (14): 1283–1284. Doi : 10.1016/s0040-4039 (00) 90685-3 . PMID 6044210 .
- ^ Staub, H. (1962). «Химические компоненты корня манграгоры. II. Алкалоиды». Helvetica Chimica Acta . 45 (7): 2297–2305. doi : 10.1002/hlca.19620450703 .
- ^ Адамс, Роджер; Gianturco, Maurizio (1957). "Senecio Alkaloids: миканоид, алкалоид из Senecio Mikanoides" Журнал Американского химического общества 79 : 166–1 Doi : 10.1021/ ja01558a0
- ^ Бендик, я.; Bauerova, O.; Bauer, S.; Mokry, J.; Томко Дж. (1958). «Алкалоиды из Scopolia carniolica». Химические слухи . 12 : 181–184.
- ^ Szymanska, Miros (1967). Cromatograph Анализ. Польша Акта 24 (1): 59–64.
- ^ Meinwald, J.; Чепмен, OL (1957). «Щелочный гидролиз скопамина метоксиметохлорида: новый путь к скупину». Журнал Американского химического общества . 79 (3): 665–666. doi : 10.1021/ja01560a042 .
- ^ Уилстаттер, Ричард; Бернер, Эндре (1923). «Гидролиз скополамина». Отчеты немецкого химического общества б . 56 (5): 1079-1082. Doi : 10.1002/cber.19230560515 .
- ^ Hayakawa, Y.; Баба, у.; Makino, S.; Noyori, R. (1978). «Образование углерод-углеродных связей, способствующее переходным металлам карбонилам. J. Am. Химический Соц 100 (6): 1786–1791. doi : 10.1021/ja00474a021 .