✖


Jump to content

Трифторпероуксусная кислота

Это хорошая статья. Нажмите здесь для получения дополнительной информации.
Трифторпероуксусная кислота
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
Трифторэтанепероксовая кислота
Другие имена
  • Перокситрифторуксусная кислота
  • Трифторээтанкерзоксиевая кислота
  • Трифторпероуксусная кислота
  • Трифторпероксиксусная кислота
  • TFPAA
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Chemspider
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C 2 H F3 O 3
Молярная масса 130.022  g·mol −1
Появление бесцветная жидкость
Точка кипения 162 ° C (324 ° F; 435 K)
Растворимость растворимый в ацетонитриле , дихлорметане , диэтиловом эфире , сульфоне
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Трифторпероукреционная кислота ( трифторпероксиксусная кислота , TFPAA ) представляет собой органофлюориновое соединение, перокси кислоты аналог трифторуксусной кислоты с конденсированной структурной формулой CF
3 COOH . [ Примечание 1 ] Это сильный окислительный агент для реакций органического окисления , например, при -Villiger Baeyer окислении кетонов . [ 1 ] Это наиболее реактивный из органических перокси кислот, позволяющий успешно окислить относительно нереактивные алкены в эпоксиды , где другие перокси кислоты неэффективны. [ 2 ] Это также может окислить халкогены в некоторых функциональных группах, например, путем преобразования Selenoethers в Selones . [ 3 ] Это потенциально взрывной материал [ 4 ] и не является коммерчески доступным, но это может быть быстро подготовлено по мере необходимости. [ 5 ] Его использование в качестве лабораторного реагента было первым и разработано Уильямом Д. Эммонсом . [ 6 ] [ 7 ]

Характеристики

[ редактировать ]

При стандартной температуре и давлении окружающей среды трифторпероуперационная кислота представляет собой бесцветную жидкость с темой кипения 162 ° C. [ 8 ] Он растворим в ацетонитриле , дихлорметане , диэтиловом эфире и сульфоне и легко реагирует с водой. [ 5 ] Как и все перокси кислоты, она потенциально взрывоопасна и требует тщательной обработки. [ 4 ] Он не является коммерчески доступным, но может быть сделан в лаборатории и храниться до нескольких недель при -20 ° C. [ 5 ] Некоторые препаративные методы приводят к смесям, содержащим остаточный перекись водорода и трифторуксусную кислоту , а нагревание такой смеси является чрезвычайно опасной; Перекись водорода может быть разлагается с использованием диоксида марганца для безопасности перед нагреванием. [ 5 ] [ 8 ]

Подготовка

[ редактировать ]

Трифторпероуксусная кислота может быть легко подготовлена ​​органическими синтезами [ 9 ] Процесс лечения трифторуксусного ангидрида с концентрированным (90%) [ 2 ] Водный раствор перекиси водорода:

См
3 COOCOCF
3 + ч
2 o
2 → CF
3 куох + cf
3 COOH

Поскольку ангидрид будет образовывать трифторуксусную кислоту при контакте с водой, избыток ангидрида также служит для удаления растворителя из реагента пероксида: [ 9 ]

См
3 COOCOCF
3 + ч
2 O → 2 CF
3 COOH

Более разбавленный раствор перекиси водорода (30%) может быть использован для образования трифторпетерной кислоты для некоторых реакций из трифторуксусной кислоты. [ 2 ]

См
3 COOH + H
2 o
2 → CF
3 cooh + h
2 o

Чтобы избежать опасности обработки чистых или высококонцентрированных растворов перекиси водорода, перекись водорода - мочевина может использоваться для получения Peracid. [ 5 ] Этот метод не включает воду, поэтому он дает полностью безводную парекцию, [ 10 ] что является преимуществом, когда присутствие воды приводит к побочным реакциям во время определенных реакций окисления. [ 11 ]

См
3 COOCOCF
3 + ч
2 o
2 · Ко (NH
2 )
2 → CF
3 куох + cf
3 COOH + CO (NH
2 )
2

В тех случаях, когда для синтеза необходим буферный агент pH и где терпит наличие воды, был разработан другой подход. Реагирование трифторуксом ангидрид с перкарбонатом натрия , 2NA
22
3 ·3H
2 o
2 , дает трифторпероуперационную кислоту и карбонат натрия , что устраняет необходимость в дополнительном буфере. [ 5 ] [ 12 ]

3 ср
3 COOCOCF
3 + 4
22
3 · ⁠ 3 / 2 ⁠ H
2 o
2 → 6 CF
3 куох + 4 и
22
3 + 3 ч
2 o

Трифторпероукетовая кислота также может быть получена на месте , [ 13 ] позволяя ему быстро реагировать с целевым субстратом, а не предварительно синтезировать партию реагента для последующего использования.

Использование

[ редактировать ]
(BIS (трифтоороацетокси) йодо) бензол , c
6 часов
5 I (OOCCF
3 )
2

Трифторпероуклическая кислота в основном используется в качестве окислительного агента . [ 5 ] [ 7 ] В сентябре 1953 года журнал Американского химического общества опубликовал работу Уильяма Д. Эммонса и Артура Ф. Ферриса, сообщившего, что этот реагент, созданный на месте , способен окислить анилин до нитробензола . [ 13 ] В течение следующих двух лет Эммонс сообщил о подготовительном методе для этого реагента и опубликовал шесть еще рукописей в этом журнале по приложениям; [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] Эммонс отчасти помнят как пионер [ 6 ] и разработчик [ 7 ] трифторпероуксусной кислоты как лабораторного реагента, который с тех пор стал полезным в качестве реагента для многих различных типов синтетических реакций.

Одним из примеров является образование гипервалентного йодного соединения (BIS (трифтоороацетокси) йодо) бензол , (cf
3 COO)
2 IC
6 часов
5 , который используется для выполнения перестройки Хофманна в кислых условиях. [ 17 ] Гипервалентное соединение доступно двумя способами, и которое выбирается, как правило, зависит от того, какие материалы доступны: оно может быть подготовлено из аналога ацетата с помощью реакции обмена, [ 18 ] или, реагируя йодобензол с комбинацией трифторпероуперационной кислоты и трифторуксусной кислоты: [ 17 ]

Baeyer -villiger Окисление

[ редактировать ]
Опенеенное Baeyer-Villiger окисление линейных и циклических кетонов

Трифторпероуксусная кислота является одним из самых сильных реагентов, используемых для окисления Baeyer -Villiger, вследствие его высокой кислотности по сравнению с аналогичными перокидами и пероксидами . [ 19 ] : 17  Эта реакция превращает кетоны прямой цепочки в эфиры или лактоны и названа в честь Адольфа фон Байера и Виктора Виллигера , которые впервые сообщили об этом в 1899 году. [ 1 ] Считается, что реакция проходит через промежуточный [ 5 ] и демонстрирует хорошую региоселективность и химисеалективность для положения вставки атома кислорода, наряду с сохранением стереохимии в соседнем положении, что видно в следующем примере. дистия Фосфат ( NA
2 HPO
4 ) добавляется в виде буфера pH [ 2 ] Для предотвращения побочного продукта с высокой кислой трифторуксусной кислотой вызывает гидролиз [ 20 ] или переэтерификация [ 21 ] эфирного продукта.

Эпоксидирование

[ редактировать ]

Реакция Прилецхаева включает преобразование алкена в эпоксиду с использованием перацида в качестве окислителя [ 22 ] и впервые был зарегистрирован в 1909 году. [ 23 ] Реакция была использована в качестве последней стадии синтеза Scopine , тропанового алкалоида . При таком подходе циклический цикл , опосредованный диронно -неакарбонилом, используется для построения бициклического скелета, гидроксильной функциональной группе затем вводится путем диастереоселективного восстановления кетона с дизобутилалуминовым гидридом и препаратом, завершенным с трифлиореоретическим эпоксидом, приготовленным приготовлением к прилицевиру Полем [ 24 ]

Высокая реакционная способность трифторпекреционной кислоты по сравнению с другими перокси кислоты позволяет ей успешно окислять относительно электронные плохие алкены, такие как 1-гексен и α, β-непристойные сложные эфиры, такие как метиловый мецилат , субстраты, которые обычно устойчивы к эпоксидированию перокси-кислоты. [ 2 ] Включение дополнительной буферированной трифторуксусной кислоты в смеси дает витуинальную гидрокси-трифтор-структуру вместо эпоксида, которая может быть преобразована в диол путем обработки кислым метанолом , например, при следующей конверсии 1-додекена в 1,2-додеканиол. [ 2 ]

В случае аллильского спиртового соединения с ближайшей карбонильной функциональной группой эпоксид может подвергаться реакции с кольцами, образуя диоксолан . [ 5 ] [ 11 ] Процесс ниже использовался как часть синтеза неоспорола общего , натурального продукта : [ 11 ] [ 25 ]

Приготовление изомерного состава спорола включало аналогичное образование диоксолана. В этом случае использование трифторперопаксусной кислоты, полученной из перекиси водорода, которая, следовательно, предположительно содержала следы воды, давало в основном гемиацетальный, а не диоксолан с замкнутым кольцом. Использование комплекса мочевины, которое дало материал без воды, успешно дало диоксолан в качестве основного продукта. [ 11 ] Диоксолан расширяется до 1,3-диоксановой системы, обнаруженной в Sporol на более позднем этапе синтеза. [ 25 ]

Окисление гетероатома

[ редактировать ]

Функциональные группы , содержащие гетероатомы в низких состояниях окисления, могут быть окислены трифторпероукеточной кислотой. [ 5 ] [ 7 ] Общие случаи включают окисление йода (например, образование гипервалентного йодового соединения из йодобензола, упомянутого ранее), азота, серы и селена.

В случае азотных соединений известные трансформации включают оксим [ 5 ] и ароматические первичные амины [ 15 ] к нитро -соединениям [ 7 ] (Даже с заместителями электронов , например, пентафтоороанилином в пентафторнитробензол. [ 26 ] ), нитрозамины в нитрамины , [ 7 ] [ 14 ] образование ароматических н -оксидов и ароматических азиновых оксидов , [ 5 ] [ 27 ] и превращение нитрозовых соединений в нитро -соединения или нитрамины. [ 5 ] Например, смесь перекиси водорода и трифторпероуперационной кислоты окисляет нитрозозамещенную пиримидин 4,6-диамино-5-нитросопиримидин-2-тиол в его аналог нитро, а также удаляет тиол : нитро путем окислительной гидролитической десульфуризации . [ 5 ] [ 28 ]

В случае элементов халкогена сульфидные фрагменты (r - s - r) могут окисляться трифторпероуперационной кислотой до сульфоксид (r - s (o) –r) и/или сульпона (r - s (o) 2 –r) , в зависимости от используемых условий. [ 5 ] В аналогичной системе селена окисление трифторпероуперационной кислоты селенетеров (r -se -r) образует сероне (r -se (o) 2 -r) без образования связанных селеноксидов (r -se (o) –r) как изоляционный продукт, [ 3 ] Реакция, которая особенно эффективна, когда R является арильной группой. [ 29 ] Общий подход к образованию сульфинилхлоридов (RS (O) Cl) - это реакция соответствующего тиола с сульфурилхлоридом ( таким образом
2 кл
2 ). В тех случаях, когда вместо этого приводит к приводу сульфенилхлорида (RSCL), последующее окисление трифторпероуперационной кислоты дает желаемый продукт, как в случае 2,2,2-трифтор-1,1- дифенилэтантиола : [ 30 ]

Окисление тиофена трифторпероукеточной кислоты иллюстрирует конкурирующие пути реакции, при этом как S -окисление, так и эпоксидирование. возможным [ 31 ] [ Примечание 2 ] Основной путь изначально образует сульфоксид, но это химическое вещество быстро подвергается Дильса -Альдера типа димеризации до того, как произошло дальнейшее окисление, -ни те, ни тиофена , или тиофена , S -диоксид среди продуктов реакции. [ 5 ] [ 31 ] Затем димер может быть окислен, преобразуя одну из S -оксидных фрагментов в S , S -диоксид. В незначительном пути реакции эпоксидирование Прилецхаева [ 22 ] приводит к образованию тиофена-2,3-эпоксида, который быстро переставляется в изомер тиофен-2-о-о. [ 31 ] Поиск экспериментов [ 35 ] Продемонстрируйте, что этот эпоксидный путь не является альтернативной реакцией промежуточного соединения S -оксида, и по изотопной маркировке эксперименты демонстрируют, что происходит сдвиг 1,2 -гидрида ( сдвиг NIH ) и, таким образом, что связано с катионным промежуточным. [ 31 ] Выбор метода препарата трифторпероукеточной кислоты важен, поскольку вода подавляет незначительный путь реакции, вероятно, потому что он действует как конкурирующая основа. [ 31 ]

Окисление кислым перестройкой

[ редактировать ]

Использование трифторпероуксусной кислоты с трифторидом бора вызывает окисление алкенов и ароматических колец с сопутствующей перестройкой молекулярного скелета. [ 5 ]

Для алкенов реакция дает кетоновый продукт, хотя механистический процесс -это не просто эпоксидирование, за которым следует перестройка BF 3 , катализируемое Вагнером -Мервейн : [ 36 ]

Для ароматики примером, продемонстрированным в отчете органических синтезов, является преобразование гексаметилбензола в 2,3,4,5,6,6-гексаметил-2,4-циклогексадиен: [ 9 ]

Окислительное расщепление арены

[ редактировать ]

В дополнение к простому окислению ароматических колец с образованием карбонильных соединений (см. § окисление кислой перегрупкой ), трифторпероуперационная кислота может полностью расщеплять углерод -углеродные связи внутри кольца. В отличие от других окислений алкилароматических структур, которые дают бензойные кислоты и родственные соединения путем расщепления алкильной цепи в реактивном положении бензила , трифторпероуперационная кислота вызывает «обратное окисление», расщепляя само ароматическое кольцо, оставляя алкильную группу. [ 37 ] [ 38 ]

Эта селективность для определенных типов связей позволяет использовать ее для разложения сложных смесей углеводородов, таких как уголь , для определения структурных деталей. [ 39 ] [ 37 ]

Ароматические системы, содержащие гетероатомы, устойчивы к этому открытию кольца, поскольку окисление гетероатома происходит преимущественно и деактивирует кольцо в направлении электрофильной атаки перокси кислотой. Например, пурины , пиридины и хинолины вместо этого образуют n -оксиды, [ 5 ] В то время как серные системы, такие как Octafluoro dibenzothiophene, преобразуются в сульфоны. [ 7 ] [ 40 ]

Ароматические системы с активирующими кольцами заместители могут быть окислены с образованием фенолов вместо того, чтобы перенести реакцию от открытия кольца. мезитилен Например, реагирует с трифторпероуксусной кислотой с образованием мезитола (2,4,6-триметилфенол). [ 7 ] Исследователи, пытающиеся сформировать лактон путем окисления Baeyer-Villiger 7-оксодеацетамидо колхицины , не смогли подготовить желаемый продукт, но достигли окисления ароматического кольца с образованием фенол-источника с высокой урожайностью: [ 5 ] [ 41 ]

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ Три конденсированных структурных формула используются для представления трифторпероперационной кислоты, CF
    3     Куох     , ср.
    3     co
    3     часа     и CF
    3     C (O) OOH     . Они эквивалентны и могут использоваться взаимозаменяемо.
  2. ^ Такие соревнования могут иметь биохимическое значение. Например, известно, что диуретический фармацевтический агент с диуретическим агентом действует как субстрат самоубийства в ферментах цитохрома р450 , и что процесс включает в себя окисление тиофена, но ответственный путь окисления остается неясным, несмотря на значительную исследовательскую активность. [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а беременный Кюрти, Ласло; Czakó, Barbara (2005). Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press . п. 28. ISBN  978-0-12-429785-2 .
  2. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон Хияма, Тамеджиро (2000). «8.2 Трифторуксусная кислота и трифторпероуперационная кислота» . Органофлюорийные соединения: химия и применение . Springer Science & Business Media . С. 255–257. ISBN  978-3-662-04164-2 .
  3. ^ Jump up to: а беременный Катаока, Т.; Йошимацу, М. (1995). «Алкил-халькогениды: функциональные группы на основе селена и теллурия» . В Лей, Стивен В. (ред.). Синтез: углерод с одним гетероатомом, прикрепленным одной связью . Комплексные трансформации органических функциональных групп. Elsevier . С. 277–296 . ISBN  978-0-08-042323-4 .
  4. ^ Jump up to: а беременный Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард Дж. (2007). «5.5 реакции добавления с участием эпоксидов» . Усовершенствованная органическая химия: Часть A: Структура и механизмы (5 -е изд.). Springer Science & Business Media . С. 503–514. ISBN  978-0-387-44897-8 .
  5. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я Дж k л м не а п Q. ведущий с Кастер, Кеннет С.; Рао, А. Сомасекар; Мохан, Х. Рама; МакГрат, Николас А.; Brichacek, Matthew (2012). «Трифторпероуксусная кислота». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Энциклопедия E-Eeros реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289x.rt254.pub2 . ISBN  978-0-471-93623-7 .
  6. ^ Jump up to: а беременный Фриман, Иеремия П. (14 ноября 2002 г.). «Уильям Д. Эммонс: 18 ноября 1924 г. - 8 декабря 2001 года» (PDF) . Орг Синтезатор 80 : XXVII - XXIX. Архивировано из оригинала (PDF) 16 марта 2015 года . Получено 21 января 2017 года .
  7. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час Чемберс, Ричард Д. (2004). «Функциональные соединения, содержащие кислород, серу или азот и их производные» . Фтор в органической химии . CRC Press . С. 242–243. ISBN  978-0-8493-1790-3 .
  8. ^ Jump up to: а беременный Luxon, SG (1992). Опасности в химической лаборатории (5 -е изд.). Королевское общество химии . п. 627. ISBN  978-0-85186-229-3 .
  9. ^ Jump up to: а беременный в Харт, Гарольд; Ланге, Ричард М.; Коллинз, Питер М. (1968). «2,3,4,5,6,6-гексаметил-2,4-циклогексадиен-1-One» . Органические синтезы . 48 : 87. doi : 10.15227/orgsyn.048.0087 ; Собранные объемы , вып. 5, с. 598 .
  10. ^ Купер, Марк С.; Хини, Гарри ; Newbold, Amanda J.; Сандерсон, Уильям Р. (1990). «Реакции окисления с использованием пероксида мочевины -гидрогена; безопасная альтернатива безводному перекисью водорода». Синлетт ​ 1990 (9): 533–535. doi : 10.1055/s-1990-21156 . S2CID   196724921 .
  11. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Зиглер, Фредрик Э.; Metcalf, Chester A.; Нания, Ашвини; Шульте, Гейл (1993). «Структура и общий синтез спорола и неоспорола». J. Am. Химический Соц 115 (7): 2581–2589. doi : 10.1021/ja00060a006 .
  12. ^ Кан, Хо-Джунг; Чон, Хи-Сун (1996). «Новый метод генерации трифторпероксиксусной кислоты для реакции Baeyer-Villiger» . Бык Корейский хим. Соц 17 (1): 5–6.
  13. ^ Jump up to: а беременный Эммонс, Уильям Д .; Феррис, Артур Ф. (1953). «Реакции окисления с пертрифторуксусной кислотой». J. Am. Химический Соц 75 (18): 4623–4624. doi : 10.1021/ja01114a539 .
  14. ^ Jump up to: а беременный Эммонс, Уильям Д. (1954). «Перокситрифторуксусная кислота. I. Окисление нитрозаминов до нитраминов». J. Am. Химический Соц 76 (13): 3468–3470. doi : 10.1021/ja01642a029 .
  15. ^ Jump up to: а беременный Эммонс, Уильям Д. (1954). «Перокситрифторуксусная кислота. II. Окисление анилинов до нитробензонов». J. Am. Химический Соц 76 (13): 3470–3472. doi : 10.1021/ja01642a030 .
  16. ^ Эммонс, Уильям Д .; Pagano, Angelo S.; Фриман, Иеремия П. (1954). «Перокситрифторуксусная кислота. III. Гидроксилирование олефинов». J. Am. Химический Соц 76 (13): 3472–3474. doi : 10.1021/ja01642a031 .
    Эммонс, Уильям Д .; Pagano, Angelo S. (1955). «Перокситрифторуксусная кислота. IV. Эпоксидирование олефинов». J. Am. Химический Соц 77 (1): 89–92. doi : 10.1021/ja01606a029 .
    Эммонс, Уильям Д .; Лукас, Джордж Б. (1955). «Перокситрифторуксусная кислота. V. Окисление кетонов в эфиры». J. Am. Химический Соц 77 (8): 2287–2288. doi : 10.1021/ja01613a077 .
    Эммонс, Уильям Д .; Pagano, Angelo S. (1955). «Перокситрифторуксусная кислота. VI. Окисление оксимов нитропарафинами». J. Am. Химический Соц 77 (17): 4557–4559. doi : 10.1021/ja01622a036 .
  17. ^ Jump up to: а беременный Обе, Джеффри; Фел, Чарли; Лю, Ручхан; McLeod, Michael C.; Motiwala, Hashim F. (1993). «6.15 Hofmann, Curtius, Schmidt, Lossen и связанные с ними реакции». Манипуляции с гетероатомом . Комплексный органический синтез II. Тол. 6. С. 598–635. doi : 10.1016/b978-0-08-097742-3.00623-6 . ISBN  978-0-08-097743-0 .
  18. ^ Миндаль, MR; Stimmel, JB; Томпсон, EA; Лоудон, GM (1988). «Перестраница Хофманна в мягких кислых условиях с использованием [ i , i -BIS (трифтороацетокси)] йодобензол: гидрохлорид циклобутиламина из циклобутанекарбоксида» . Органические синтезы . 66 : 132. doi : 10.15227/orgsyn.066.0132 ; Собранные объемы , вып. 8, с. 132 .
  19. ^ Майерс, Эндрю Г. "Химия 115 раздаточные материалы: окисление" (PDF) . Гарвардский университет . Архивировано из оригинала (PDF) 16 мая 2017 года . Получено 10 января 2017 года .
  20. ^ Каррутерс, Уильям (1971). «6.3 окисление олефинов» . Некоторые современные методы органического синтеза . Издательство Кембриджского университета . С. 259–280. ISBN  978-0-521-09643-0 .
  21. ^ Каррутерс, Уильям (1971). «6,5 Байер -Виллигер Окисление кетонов» . Некоторые современные методы органического синтеза . Издательство Кембриджского университета . С. 287–290. ISBN  978-0-521-09643-0 .
  22. ^ Jump up to: а беременный Хаген, Тимоти Дж. (2007). «Пресонов Прилецхав» . В Ли, Джи Джек; Кори, EJ (ред.). Имя реакции функциональных групповых преобразований . Джон Уайли и сыновья . С. 274–281. ISBN  978-0-470-17650-4 .
  23. ^ Prileschajew, Nikolaus (1909). «Окисление ненасыщенных соединений с использованием органического супероксида» [окисление ненасыщенных соединений с помощью органических супероксидов]. Бер DTSCH. Хим . 42 (4): 4811–4815. Doi : 10.1002/cber.190904204100 .
  24. ^ Hayakawa, Y.; Баба, у.; Makino, S.; Noyori, R. (1978). «Образование углерод-углеродных связей, способствующее переходным металлам карбонилам. J. Am. Химический Соц 100 (6): 1786–1791. doi : 10.1021/ja00474a021 .
  25. ^ Jump up to: а беременный Пиррунг, Майкл С.; Морхед, Эндрю Т.; Янг, Брюс Г., ред. (2000). «10. Неоспорол, спорол» . Часть B: Бициклические и трициклические сесквитерпены . Общий синтез натуральных продуктов. Тол. 11. Джон Вили и сыновья . С. 222–224. ISBN  978-0-470-12963-0 .
  26. ^ Брук, GM; Burdon, J.; Tatlow, JC (1961). «Ароматические полифлюровые соединения. Часть VII. Реакция пентафторнитробензола с аммиаком». J. Chem. Соц : 802–807. doi : 10.1039/jr9610000802 .
  27. ^ Уильямс, В. Майкл; Долбиер, Уильям Р. (1969). «Тепловые и фотохимические перестройки оксидов азина. I. Пиролитическое разложение на нитрилы». J. Org. Химический 34 (1): 155–157. doi : 10.1021/jo00838a034 .
  28. ^ Тейлор, Эдвард С .; МакКиллоп, Александр (1965). «Новый синтез 5-нитропиримидинов». J. Org. Химический 30 (9): 3153–3155. doi : 10.1021/jo01020a067 .
  29. ^ Тейлор, ПК (1995). «Винил и арил-халкогениды: функциональные группы на основе селена и теллера» . В Лей, Стивен В. (ред.). Синтез: углерод с одним гетероатомом, прикрепленным одной связью . Комплексные трансформации органических функциональных групп. Elsevier . С. 705–736 . ISBN  978-0-08-042323-4 .
  30. ^ Page, PCB; Уилкс, Rd; Рейнольдс, Д. (1995). «Алкил-халькогениды: функциональные группы на основе серы» . В Лей, Стивен В. (ред.). Синтез: углерод с одним гетероатомом, прикрепленным одной связью . Комплексные трансформации органических функциональных групп. Elsevier . С. 113–276 . ISBN  978-0-08-042323-4 .
  31. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Трибер, Александр (2002). «Механизм ароматического гидроксилирования тиофена при кислотно-катализированном окислении перцида». J. Org. Химический 67 (21): 7261–7266. doi : 10.1021/jo0202177 . PMID   12375952 .
  32. ^ Мэнсуй, Даниэль; Валадон, Филипп; Erdelmeier, Irene; Лопес Гарсия, Пилар; Амар, Клодин; Жиро, Жан-Пьер; Дансетт, Патрик М. (1991). «Тиофен S -оксиды в виде новых реактивных метаболитов: образование цитохромом P -450 -зависимым окислением и реакцией с нуклеофилами». J. Am. Химический Соц 113 (20): 7825–7826. doi : 10.1021/ja00020a089 .
  33. ^ Correia, Maria A.; Холленберг, Пол Ф. (2015). «Ингибирование ферментов цитохрома P450» . В Ортисе де Монтеллано, Пол Р. (ред.). Цитохром P450: структура, механизм и биохимия (4 -е изд.). Спрингер . С. 177–260. ISBN  978-3-319-12108-6 .
  34. ^ Мачери, Энн-Кристин; Дансетт, Патрик М. (2015). «Биотрансформации, ведущие к токсичным метаболитам: химические аспекты» . В Вермуте, Камилла Жорж ; Олдос, Дэвид; Рабиассон, Пьер; Rognan, Didier (Eds.). Практика лекарственной химии (4 -е изд.). Elsevier . С. 585–614. ISBN  978-0-12-417213-5 .
  35. ^ Анслин, Эрик В . ; Догерти, Деннис А. (2006). «8.8 Разное эксперименты по изучению механизма» . Современная физическая органическая химия . Университетские научные книги . С. 471–482. ISBN  978-1-891389-31-3 .
  36. ^ Харт, Гарольд; Лернер, Лоуренс Р. (1967). «Окисления перокситрифторуксусным трифторидом и бором. J. Org. Химический 32 (9): 2669–2673. doi : 10.1021/jo01284a004 .
  37. ^ Jump up to: а беременный Дено, Норман С .; Григер, Барбара А.; Страуд, Стивен Г. (1978). «Новый метод для выяснения структур угля». Топливо . 57 (8): 455–459. doi : 10.1016/0016-2361 (78) 90153-9 .
  38. ^ Дено, Норман С .; Григер, Барбара А.; Мессер, Лорен А.; Мейер, Майкл Д.; Страуд, Стивен Г. (1977). «Ароматическое окисление кольца алкилбензен». Тетраэдр Летт. 18 (20): 1703–1704. doi : 10.1016/s0040-4039 (01) 93253-8 .
  39. ^ Дено, Норман С .; Карри, Кеннет У.; Григер, Барбара А.; Джонс, А. Даниэль; Ракицкий, Уолтер Г.; Смит, Карен А.; Вагнер, Карен; Минард, Роберт Д. (1980). «Дигидроароматическая структура Иллинойса № 6 угля Монтерей» . Топливо . 59 (10): 694–698. doi : 10.1016/0016-2361 (80) 90021-6 .
  40. ^ Chambers, Rd; Каннингем, JA; Весна, DJ (1968). «Полифторил -органометаллические соединения. Часть VIII. Синтез и нуклеофильной замещения в октафтородибензофуране». J. Chem. Соц C : 1560–1565. doi : 10.1039/j39680001560 .
  41. ^ Берг, Ульф; Бладха, Хокан; Mpamposa, Konstantinos (2004). «Стереохимические вариации мотива колхицины. Перацидное окисление тиоколхикона. Синтез, конформация и ингибирование сборки микротрубочек». Орг Биомол. Химический 2 (14): 2125–2130. doi : 10.1039/b402840f . PMID   15254641 .

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Trifluoroperacetic_acid&oldid=1243416131"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 3bcdabf494fa5fff1597224ead309d31__1725172380
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/3b/31/3bcdabf494fa5fff1597224ead309d31.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Trifluoroperacetic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)