(Бис(трифторацетокси)иод)бензол

(Бис(трифторацетокси)иод)бензол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Фенил-λ 3 -йодандиил-бис(трифторацетат)
	Другие имена фенилиодин бис(трифторацетат); ПИФА
Идентификаторы
Номер CAS	2712-78-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	92428 ;
Информационная карта ECHA	100.018.462
Номер ЕС	220-308-0 ;
ПабХим CID	102317 ;
НЕКОТОРЫЙ	659SFV27XS ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40181584 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 5 Ж 6 И О 4
Молярная масса	430.041 g·mol −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

(Бис(трифторацетокси)иод)бензол , C
₆6Ч
₅ I(OCOCF
₃)
₂ , представляет собой соединение гипервалентного йода , используемое в качестве реагента в органической химии . Его можно использовать для проведения перегруппировки Гофмана в кислых условиях. ^{[ 1 ]}

Подготовка

Синтез всех арильных соединений гипервалентного йода начинается с йодбензола . Соединение можно получить реакцией иодбензола со смесью трифторперуксусной и трифторуксусной кислот по методу, аналогичному синтезу (диацетоксииод)бензола : ^{[ 1 ]}

Его также можно получить растворением диацетоксийодбензола (коммерчески доступного соединения) при нагревании в трифторуксусной кислоте: ^{[ 2 ]}

Использование

Это также приводит к превращению гидразона в диазосоединение , например, при реакции диазо-тиокетона . Он также превращает тиоацетали в их исходные карбонильные соединения.

Перегруппировка Гофмана

Перегруппировка Гофмана представляет собой реакцию декарбонилирования, при которой амид превращается в амин посредством промежуточного изоцианата . Обычно его проводят в строго основных условиях. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Реакцию также можно проводить в слабокислых условиях с использованием того же промежуточного соединения, используя соединение гипервалентного йода в водном растворе. ^{[ 1 ]} Примером, опубликованным в журнале Organic Syntheses, является превращение циклобутанкарбоксамида , легко синтезируемого из циклобутилкарбоновой кислоты , в циклобутиламин . ^{[ 2 ]} Первичный амин первоначально присутствует в виде его трифторацетатной соли , которую можно преобразовать в гидрохлоридную соль для облегчения очистки продукта. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Обе, Джеффри; Фель, Чарли; Лю, Ружанг; Маклеод, Майкл С.; Мотивала, Хашим Ф. (1993). «6.15 Хофманн, Курциус, Шмидт, Лоссен и родственные реакции». Манипуляции с гетероатомами . Комплексный органический синтез II. Том. 6. С. 598–635. дои : 10.1016/B978-0-08-097742-3.00623-6 . ISBN 9780080977430 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Алмонд, MR; Стиммель, Дж.Б.; Томпсон, Э.А.; Лаудон, генеральный директор (1988). «Перегруппировка Гофмана в слабокислых условиях с использованием [ I , I -бис(трифторацетокси)]йодбензола: гидрохлорида циклобутиламина из циклобутанкарбоксамида» . Органические синтезы . 66 : 132. дои : 10.15227/orgsyn.066.0132 ; Сборник томов , т. 8, с. 132 .
^ Уоллис, Эверетт С.; Лейн, Джон Ф. (1946). «Реакция Гофмана». Органические реакции . 3 (7): 267–306. дои : 10.1002/0471264180.или003.07 .
^ Суррей, Александр Р. (1961). «Реакция Гофмана» . Назовите реакции в органической химии (2-е изд.). Академическая пресса . стр. 134–136. ISBN 9781483258683 .

[HA-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Обе, Джеффри; Фель, Чарли; Лю, Ружанг; Маклеод, Майкл С.; Мотивала, Хашим Ф. (1993). «6.15 Хофманн, Курциус, Шмидт, Лоссен и родственные реакции». Манипуляции с гетероатомами . Комплексный органический синтез II. Том. 6. С. 598–635. дои : 10.1016/B978-0-08-097742-3.00623-6 . ISBN 9780080977430 .

[OS-2] Jump up to: ^а ^б ^с Алмонд, MR; Стиммель, Дж.Б.; Томпсон, Э.А.; Лаудон, генеральный директор (1988). «Перегруппировка Гофмана в слабокислых условиях с использованием [ I , I -бис(трифторацетокси)]йодбензола: гидрохлорида циклобутиламина из циклобутанкарбоксамида» . Органические синтезы . 66 : 132. дои : 10.15227/orgsyn.066.0132 ; Сборник томов , т. 8, с. 132 .

[3] Уоллис, Эверетт С.; Лейн, Джон Ф. (1946). «Реакция Гофмана». Органические реакции . 3 (7): 267–306. дои : 10.1002/0471264180.или003.07 .

[4] Суррей, Александр Р. (1961). «Реакция Гофмана» . Назовите реакции в органической химии (2-е изд.). Академическая пресса . стр. 134–136. ISBN 9781483258683 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]