Йодобензол

Йодобензол
Iodobenzene
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Йодобензол
	Другие имена Фенил йодид
Идентификаторы
Номер CAS	591-50-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ116296 ;
ХимическийПаук	11087 ;
Лекарственный Банк	ДБ02252 ;
Информационная карта ECHA	100.008.837
ПабХим CID	11575 ;
НЕКОТОРЫЙ	9HK5L7YBBR ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8060452 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 5 Я
Молярная масса	204.01 g/mol
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	1,823 г/см 3
Температура плавления	-29 ° C (-20 ° F; 244 К)
Точка кипения	188 ° С (370 ° F, 461 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
войти P	3
Магнитная восприимчивость (χ)	-92.00·10 −6 см 3 /моль
Вязкость	1,5042 мПа·с (300,65 К)
Опасности
точка возгорания	74,44 ° С (165,99 ° F; 347,59 К)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	0,779 Дж/К
Родственные соединения
Родственные галогенбензолы	Фторбензол ; хлорбензол ; Бромбензол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Йодобензол — арилиодид и простейший из йодбензолов , состоящий из бензольного кольца, замещенного одним атомом йода . Его химическая формула С ₆ Ч ₅ Я . Он полезен в качестве синтетического промежуточного продукта в органической химии . Это летучая бесцветная жидкость, хотя состаренные образцы кажутся желтоватыми.

Подготовка

Йодобензол имеется в продаже или его можно получить в лаборатории из анилина реакцией диазотирования. На первом этапе аминофункциональную группу диазотируют соляной кислотой и нитритом натрия . йодид калия добавляют К полученному хлориду фенилдиазония , вызывая газообразного выделение азота. Продукт отделяют перегонкой с водяным паром. ^{[ 2 ]}

Альтернативно его можно получить путем кипячения йода и азотной кислоты с бензолом. ^{[ 3 ]}

Реакции

Поскольку связь C–I слабее, чем C–Br или C–Cl, йодбензол более реакционноспособен, чем бромбензол или хлорбензол . Йодобензол легко реагирует с магнием с образованием реактива Гриньяра — йодида фенилмагния. Йодид фенилмагния, как и бромида , является синтетическим эквивалентом фениланиона синтона аналог . Иодбензол реагирует с хлором с образованием комплекса дихлорида иодбензола . ^{[ 4 ]} который используется в качестве твердого источника хлора.

Иодбензол также может служить субстратом для реакции Соногаширы , реакции Хека и других реакций, катализируемых металлами. Эти реакции протекают посредством окислительного присоединения иодбензола.

Дальнейшее чтение

Гаттерманн-Виланд, «Лабораторные методы органической химии», с. 283. Перевод двадцать четвертого немецкого издания У. Маккартни, The Macmillan Company, Нью-Йорк, 1937.

Ссылки

^ Вишванатх, Д.С.; Натараджан, Г. (1989), Сборник данных по вязкости жидкостей , Hemisphere Publishing, ISBN 0-89116-778-1
^ Х. Дж. Лукас, Э. Р. Кеннеди (1939). «Йодбензол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 351 .
^ Ф. Б. Дэйнс и Р. К. Брюстер (1941). «Йодбензол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 323 .
^ Х. Дж. Лукас и Э. Р. Кеннеди. «Йодобензолдихлорид» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 482 .

[1] Вишванатх, Д.С.; Натараджан, Г. (1989), Сборник данных по вязкости жидкостей , Hemisphere Publishing, ISBN 0-89116-778-1

[Lucas-2] Х. Дж. Лукас, Э. Р. Кеннеди (1939). «Йодбензол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 351 .

[3] Ф. Б. Дэйнс и Р. К. Брюстер (1941). «Йодбензол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 323 .

[4] Х. Дж. Лукас и Э. Р. Кеннеди. «Йодобензолдихлорид» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 482 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]