Бромбензол

Бромбензол
Structure of bromobenzene	Space-filling model of bromobenzene
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бромбензол
	Другие имена Фенилбромид ; Бромобензол ; Монобромбензол
Идентификаторы
Номер CAS	108-86-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1236661
КЭБ	ЧЕБИ:3179 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ16068 ;
ХимическийПаук	7673 ;
Информационная карта ECHA	100.003.295
Номер ЕС	203-623-8 ;
КЕГГ	C11036 ;
ПабХим CID	7961 ;
номер РТЭКС	9000000 CY9000000 ;
НЕКОТОРЫЙ	CO4D5J547L ;
Число	2514
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5024637 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 5 Бр
Молярная масса	157.010 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Приятный ароматный запах
Плотность	1,495 г см −3 , жидкость
Температура плавления	-30,8 ° C (-23,4 ° F; 242,3 К)
Точка кипения	156 ° С (313 ° F, 429 К)
Растворимость в воде	0,041 г/100 мл
Растворимость	растворим в диэтиловом эфире , спирте , CCl 4 ; смешивается с хлороформом , бензолом , петролейным эфиром
Давление пара	4,18 мм рт. ст.
Магнитная восприимчивость (χ)	-78.92·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.5602
Вязкость	1,080 мПа·с при 25 °C ; 1,124 мПа·с при 20 °C ;
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х226 , Х315 , Х411
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P321 , P332+P313 , P362 , P370+P378 , П391 , П403+П235 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 2 0
точка возгорания	51 ° С (124 ° F; 324 К)
Самовоспламенение ; температура	565 ° C (1049 ° F; 838 К)
Родственные соединения
Родственные галогенбензолы	Фторбензол ; хлорбензол ; Йодобензол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бромбензол — арилбромид и простейший из бромбензолов , состоящий из бензольного кольца, замещенного одним брома атомом . Его химическая формула С ₆ Ч ₅ Бр . Это бесцветная жидкость, хотя более старые образцы могут иметь желтый цвет. Это реагент в органическом синтезе .

Синтез и реакции

Бромбензол получают действием брома на бензол в присутствии катализаторов на основе кислот Льюиса, таких как хлорид алюминия или бромид железа . ^{[ 3 ]}

Бромбензол используется для введения фенильной группы в другие соединения. Один из методов включает его преобразование в реактив Гриньяра — фенилмагнийбромид . Этот реагент можно использовать, например, в реакции с диоксидом углерода для получения бензойной кислоты . ^{[ 4 ]} Другие методы включают катализируемые палладием реакции сочетания , такие как реакция Сузуки . Бромбензол используется в качестве прекурсора при производстве фенциклидина .

Токсичность

Тесты на животных указывают на низкую токсичность. ^{[ 5 ]} О хронических эффектах известно немного. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

В случае токсичности для печени предлагаемым промежуточным продуктом является 3,4-эпоксид. ^{[ 8 ]}

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 10, 31. doi : 10.1039/9781849733069-00001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Наяк, Джиоти Н.; Аралагуппи, Мритюнджая И.; Аминабхави, Теджрадж М. (2003). «Плотность, вязкость, показатель преломления и скорость звука в бинарных смесях этилхлорацетата + циклогексанона, + хлорбензола, + бромбензола или + бензилового спирта при (298,15, 303,15 и 308,15) К». Журнал химических и инженерных данных . 48 (3): 628–631. дои : 10.1021/je0201828 . ISSN 0021-9568 .
^ «Получение бромбензола и йодбензола». Журнал Химического общества, Тезисы . 38 : 316. 1880. doi : 10.1039/CA8803800307 .
^ Г. С. Хиерс (1927). «Трифенилстибин». Орг. Синтез . 7 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.007.0080 .
^ eV, немецкое государственное страхование от несчастных случаев. «IFA – Базы данных по опасным веществам (ГЕСТИС): База данных ГЕСТИС по опасным веществам» . www.dguv.de. Проверено 29 марта 2018 г.
^ Шиманска, Я.А.; Пиотровский, Дж. К. (ноябрь 2000 г.). «Гепатотоксичность монобромбензола и гексабромбензола: эффекты повторного введения крысам». Хемосфера . 41 (10): 1689–1696. Бибкод : 2000Chmsp..41.1689S . дои : 10.1016/s0045-6535(00)00064-3 . ISSN 0045-6535 . ПМИД 11057697 .
^ Национальный исследовательский совет (1977). Питьевая вода и здоровье: Том 1 . стр. 693 . дои : 10.17226/1780 . ISBN 9780309026192 . ПМИД 25121315 .
^ «ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ОБЗОР БРОМБЕНЗОЛА» (PDF) . Интегрированная система информации о рисках . Агентство по охране окружающей среды США.

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 10, 31. doi : 10.1039/9781849733069-00001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[NayakAralaguppi2003-2] Наяк, Джиоти Н.; Аралагуппи, Мритюнджая И.; Аминабхави, Теджрадж М. (2003). «Плотность, вязкость, показатель преломления и скорость звука в бинарных смесях этилхлорацетата + циклогексанона, + хлорбензола, + бромбензола или + бензилового спирта при (298,15, 303,15 и 308,15) К». Журнал химических и инженерных данных . 48 (3): 628–631. дои : 10.1021/je0201828 . ISSN 0021-9568 .

[3] «Получение бромбензола и йодбензола». Журнал Химического общества, Тезисы . 38 : 316. 1880. doi : 10.1039/CA8803800307 .

[4] Г. С. Хиерс (1927). «Трифенилстибин». Орг. Синтез . 7 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.007.0080 .

[5] V, немецкое государственное страхование от несчастных случаев. «IFA – Базы данных по опасным веществам (ГЕСТИС): База данных ГЕСТИС по опасным веществам» . www.dguv.de. Проверено 29 марта 2018 г.

[6] Шиманска, Я.А.; Пиотровский, Дж. К. (ноябрь 2000 г.). «Гепатотоксичность монобромбензола и гексабромбензола: эффекты повторного введения крысам». Хемосфера . 41 (10): 1689–1696. Бибкод : 2000Chmsp..41.1689S . дои : 10.1016/s0045-6535(00)00064-3 . ISSN 0045-6535 . ПМИД 11057697 .

[:6-7] Национальный исследовательский совет (1977). Питьевая вода и здоровье: Том 1 . стр. 693 . дои : 10.17226/1780 . ISBN 9780309026192 . ПМИД 25121315 .

[:1-8] «ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ОБЗОР БРОМБЕНЗОЛА» (PDF) . Интегрированная система информации о рисках . Агентство по охране окружающей среды США.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]