Фенилмагния бромид
 Комплекс с эфирами | |
 Комплекс с диэтиловым эфиром | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бромидо(фенил)магний | |
| Другие имена ПМБ, (броммагнезио)бензол [ нужна ссылка ] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.607 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 5 MgBr | |
| Молярная масса | 181.31 g mol −1 |
| Появление | Бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,14 г см −3 |
| Реагирует с водой | |
| Растворимость | 3,0 М в диэтиловом эфире, 1,0 М в ТГФ , 2,9 М в 2Ме-ТГФ |
| Кислотность ( pKa ) | 45 (сопряженная кислота) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | легковоспламеняющийся, летучий |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| Х225 , Х314 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , П363 , П370+П378 , П403+П235 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | -45 ° C (-49 ° F; 228 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Фениллитий Бромид магния Метилмагний хлорид Дибутилмагний |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фенилмагний бромид с упрощенной формулой C
66Ч
5 MgBr — магнийсодержащее соединение металлоорганическое . Он коммерчески доступен в виде раствора в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране (ТГФ). Фенилмагнийбромид — реактив Гриньяра . Его часто используют как синтетический эквивалент фенила « Ph». − " Синтон .
Подготовка
[ редактировать ]
Фенилмагнийбромид коммерчески доступен в виде растворов диэтилового эфира или ТГФ . Лабораторная подготовка включает обработку бромбензола металлическим магнием , обычно в виде стружки. Небольшое количество йода можно использовать для активации магния и инициирования реакции. [1]
Координирующие растворители, такие как эфир или ТГФ, необходимы для сольватации (комплекса) центра магния (II). Растворитель должен быть апротонным , поскольку спирты и вода содержат кислый протон и поэтому реагируют с бромистым фенилмагнием с образованием бензола . Карбонилсодержащие растворители, такие как ацетон и этилацетат , также несовместимы с реагентом.
Структура
[ редактировать ]Хотя фенилмагнийбромид обычно обозначается как C
66Ч
5 MgBr молекула более сложная. Соединение неизменно образует аддукт с двумя OR
2 лиганда из эфирного растворителя или ТГФ. Таким образом, Mg является тетраэдрическим и подчиняется правилу октетов . Расстояния Mg–O составляют 201 и 206 пм, тогда как расстояния Mg–C и Mg–Br составляют 220 пм и 244 пм соответственно. [2]
Химия
[ редактировать ]Фенилмагнийбромид является сильным нуклеофилом , а также сильным основанием . Он может отрывать даже слабокислые протоны, поэтому при необходимости субстрат необходимо защищать. Он часто присоединяется к карбонилам , таким как кетоны, альдегиды. [1] [3] С диоксидом углерода он реагирует с образованием бензойной кислоты после кислотной обработки. Если три эквивалента прореагировать с трихлоридом фосфора , трифенилфосфин можно получить .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Робертсон, Д.Л. (3 января 2007 г.). «Синтез Гриньяра: синтез бензойной кислоты и трифенилметанола» . Колледж МираКоста . Проверено 25 января 2008 г.
- ^ Стаки, Грузия; Рандл, RE (1963). «Структура диэтилэфирата бромида фенилмагния и природа реактивов Гриньяра». Дж. Ам. хим. Соц. 85 (7): 1002–1003. дои : 10.1021/ja00890a039 .
- ^ Бахманн, МЫ; Хетцнер, HP (1955). «Трифенилкарбинол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 839 .