Трифторуксусный ангидрид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Трифторуксусный ангидрид | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.349 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C4F6OC4F6O3 | |
| Молярная масса | 210.031 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,511 г/мл (20°С) |
| Температура плавления | -65 ° C (-85 ° F; 208 К) |
| Точка кипения | 40 ° C (104 ° F; 313 К) |
| реагирует | |
| Растворимость | растворим в бензоле , дихлорметане , эфире , ДМФ , ТГФ , ацетонитриле. |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  [ 1 ]
| |
| Опасность | |
| Х314 , Х332 [ 1 ] | |
| П280 , П305+П351+П338 , П310 [ 1 ] | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Оксфордский паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трифторуксусный ангидрид ( ТФАА ) представляет собой кислотный ангидрид кислоты трифторуксусной . Это перфторированное производное уксусного ангидрида .
Подготовка
[ редактировать ]Трифторуксусный ангидрид первоначально получали дегидратацией трифторуксусной кислоты пятиокисью фосфора . [ 2 ] Обезвоживание также можно проводить с избытком хлорангидридов α-галогенированных кислот . Например, с дихлорацетилхлоридом : [ 3 ]
- 2 CF 3 COOH + Cl 2 CHCOCl → (CF 3 CO) 2 O + Cl 2 CHCOOH + HCl
Использование
[ редактировать ]Трифторуксусный ангидрид находит разнообразное применение в органическом синтезе .
Его можно использовать для введения соответствующей трифторацетильной группы, для чего он более удобен, чем соответствующий ацилхлорид , трифторацетилхлорид , который представляет собой газ.
Его можно использовать для стимулирования реакций карбоновых кислот, включая нуклеофильное ацильное замещение , ацилирование Фриделя-Крафтса и ацилирование других ненасыщенных соединений. Другие реакции электрофильного ароматического замещения также можно стимулировать трифторуксусным ангидридом, включая нитрование, сульфирование и нитрозилирование. [ 2 ]
Подобно уксусному ангидриду , трифторуксусный ангидрид можно использовать в качестве дегидратирующего агента и активатора перегруппировки Пуммерера . [ 4 ]
Его можно использовать вместо оксалилхлорида при окислении Сверна , допуская температуру до -30 ° C. [ 5 ]
С йодидом натрия он восстанавливает сульфоксиды до сульфидов . [ 4 ]
Трифторуксусный ангидрид является рекомендуемым осушителем трифторуксусной кислоты. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Sigma-Aldrich Co. , Трифторуксусный ангидрид . Проверено 8 июня 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б Теддер, Дж. М. (1955). «Использование трифторуксусного ангидрида и родственных соединений в органическом синтезе». хим. Откр. 55 (5): 787–827. дои : 10.1021/cr50005a001 .
- ^ США 4595541 , Амиет, Луи и Дисдье, Камилла, «Способ получения трифторуксусного ангидрида», опубликован 17 июня 1986 г., передан компании Rhone Poulenc Specialites Chimiques.
- ^ Перейти обратно: а б Суини, Джозеф; Перкинс, Джемма; ДиМауро, Эрин Ф.; Ходус, Брайан Л. (2005). «Трифторуксусный ангидрид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rt237.pub2 . ISBN 978-0-470-84289-8 .
- ^ Омура, кандзи; Шарма, Ашок К.; Сверн, Дэниел (1976). «Диметилсульфоксид-трифторуксусный ангидрид. Новый реагент для окисления спиртов в карбонилы». Дж. Орг. хим. 41 (6): 957–962. дои : 10.1021/jo00868a012 .
- ^ Чай, Кристина Ли Линь; Армарего, WLF (2003). Очистка лабораторных химикатов ( отрывок из Google Books ) . Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. п. 376. ИСБН 0-7506-7571-3 .