1-гексен
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК Hex-1-ен | |
Другие имена Гексен, гексилен, бутилэтилен | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.008.868 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
номер РТЭКС |
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Число | 2370 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 6 Ч 12 | |
Молярная масса | 84.162 g·mol −1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Плотность | 0,673 г/см 3 |
Температура плавления | -139,8 ° C (-219,6 ° F; 133,3 К) |
Точка кипения | 63 ° C (145 ° F; 336 К) |
нерастворимый | |
Вязкость | 0,51 сП (0,51 мПа·с) и 28°C |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
![]() ![]() ![]() | |
Предупреждение | |
Х225 , Х304 , Х319 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P331 , P337+P313 , P370+P378 , P403 +P235 , P405 , P501 | |
Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
Страница дополнительных данных | |
1-гексен (страница данных) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
1-Гексен ( гекс-1-ен ) — органическое соединение формулы C 6 H 12 . Это алкен , который в промышленности классифицируется как высший олефин и альфа-олефин , причем последний термин означает, что двойная связь расположена в альфа (первичном) положении, что придает соединению более высокую реакционную способность и, следовательно, полезные химические свойства. 1-Гексен представляет собой промышленно значимый линейный альфа-олефин . 1-Гексен — бесцветная жидкость.
Производство
[ редактировать ](i) полномасштабными процессами посредством олигомеризации этилена 1-Гексен обычно производят двумя основными способами : и (ii) специальной технологией. Второстепенный путь получения 1-гексена, который используется в коммерческих целях в меньших масштабах, — дегидратация гексанола это . До 1970-х годов 1-гексен также производился путем термического крекинга восков. Линейные внутренние гексены получали хлорированием / дегидрохлорированием линейных парафинов . [1]
« Олигомеризация этилена » объединяет молекулы этилена для получения линейных альфа-олефинов с различной длиной цепи и четным числом атомов углерода. Результатом такого подхода является распределение или «полный спектр» альфа-олефинов. ) . Этот подход применяется в процессе получения высших олефинов компании Shell (SHOP Linde и SABIC разработали технологию α-SABLIN, использующую олигомеризацию этилена для получения 21 процента 1-гексена. CP Chemicals и Innovene также имеют полномасштабные процессы. Обычно содержание 1-гексена колеблется от примерно двадцати процентов распределения в процессах Ethyl (Innovene) и только двенадцати процентов распределения в процессах CP Chemicals и Idemitsu .
Специальный путь получения 1-гексена с использованием тримеризации этилена был впервые реализован в Катаре в 2003 году компанией Chevron-Phillips. Второй завод планировалось запустить в 2011 году в Саудовской Аравии, а третий — в 2014 году в США. [2] Процесс Sasol также считается целевым путем получения 1-гексена. Sasol коммерчески использует синтез Фишера-Тропша для производства топлива из синтез-газа, полученного из угля. В результате синтеза 1-гексен извлекается из вышеупомянутых потоков топлива, где начальная концентрация 1-гексена может составлять 60% при узкой перегонке, а остаток составляют винилидены , линейные и разветвленные внутренние олефины, линейные и разветвленные парафины, спирты , альдегиды , карбоновые кислоты и ароматические соединения . Показана тримеризация этилена гомогенными катализаторами. [3] Компания Lummus Technology сообщила об альтернативном специальном маршруте. [4]
Приложения
[ редактировать ]Основное применение 1-гексена — в качестве сомономера при производстве полиэтилена . В полиэтилене высокой плотности (HDPE) и линейном полиэтилене низкой плотности (LLDPE) используется примерно 2–4% и 8–10% сомономеров соответственно.
Еще одним важным применением 1-гексена является производство линейного альдегида гептаналя путем гидроформилирования ( оксосинтеза ). с короткой цепью жирной кислоты Гептаналь можно преобразовать в гептановую кислоту или спирт гептанол.
Химическое вещество используется в синтезе ароматизаторов, духов, красителей и смол.
Опасности
[ редактировать ]1-Гексен считается опасным, поскольку в жидкой и парообразной форме он легко воспламеняется и может быть смертельным при проглатывании и попадании в дыхательные пути.
Широкое использование 1-гексена может привести к его попаданию в окружающую среду через различные потоки отходов. Вещество токсично для водных организмов. [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лаппин, Джордж (редактор), Справочник по применению альфа-олефинов, Marcel Dekker Inc., ISBN 978-0-8247-7895-8
- ^ (18 октября 2010 г.) Chevron Phillips Chemical объявляет о планах строительства завода по производству 1-гексена в мировом масштабе. Архивировано 29 ноября 2014 г. в Wayback Machine Plastinfo, Справочник индустрии пластмасс, дата обращения 30 сентября 2011 г.
- ^ Дэвид С. МакГиннесс, Питер Вассершайд, Вильгельм Кейм, Дэвид Морган, Джон Т. Диксон, Аннет Боллманн, Хулисани Маумела, Фиона Хесс и Улли Энглерт «Первые комплексы Cr (III)-SNS и их использование в качестве высокоэффективных катализаторов для Тримеризация этилена в 1-гексен" J. Am. хим. Сок., 2003, том 125, стр. 5272–5273. два : 10.1021/ja034752f .
- ^ «Чтобы принимать более правильные решения, вам нужно видеть общую картину» .
- ^ «1-Гексен» . ПабХим . Национальные институты здравоохранения . Проверено 21 января 2019 г.