гептанал
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
гептанал | |
| Другие имена
Гептанальдегид
Альдегид С-7 Энантальдегид Гептиловый альдегид н -Гептанал | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.545 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 14 О | |
| Молярная масса | 114.18 |
| Появление | Прозрачная жидкость |
| Плотность | 0,80902 при 30 °С |
| Температура плавления | -43,3 ° C (-45,9 ° F; 229,8 К) |
| Точка кипения | 152,8 ° С (307,0 ° F; 425,9 К) |
| Слегка растворим | |
| -81.02·10 −6 см 3 /моль | |
| Родственные соединения | |
Родственные альдегиды
|
Гексанал |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гептаналь или гептанальдегид представляет алкилальдегид собой . Это бесцветная жидкость с сильным фруктовым запахом, которая используется в качестве предшественника компонентов парфюмерии и смазочных материалов. [2]
Производство
[ редактировать ]Образование гептаналя при фракционной перегонке касторового масла [3] был описан уже в 1878 году. Крупномасштабное производство основано на пиролитическом расщеплении рицинолевой кислоты. [4] (метод Аркема) и о гидроформилировании с 1-гексена использованием 2-этилгексаноата родия в качестве катализатора при добавлении некоторого количества 2-этилгексановой кислоты (метод Оксеа): [2] [5]
Гептаналь естественным образом содержится в эфирных маслах иланг-иланга ( Cananga odorata ), шалфея ( Salvia sclarea ), лимона ( Citrus x limon ), горького апельсина ( Citrus x aurantium ), розы ( Rosa ) и гиацинта ( Hyacinthus ). [6]
Характеристики
[ редактировать ]Гептанал — легковоспламеняющаяся, слегка летучая бесцветная жидкость с резким запахом от фруктового до маслянисто-жирного. [7] который смешивается со спиртами [6] и практически нерастворим в воде. [8] Из-за его чувствительности к окислению гептаналь заполняют азотом и стабилизируют 100 ppm гидрохинона . [9]
Гептанал образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет температуру вспышки 39,5 °C. [8] Диапазон взрываемости составляет от 1,1% по объему в качестве нижнего предела взрываемости (НПВ) до 5,2% по объему в качестве верхнего предела взрываемости. [8] Температура его воспламенения составляет 205°С. [8]
Использование
[ редактировать ]Гептаналь можно использовать для производства 1-гептанола путем гидрирования :
Окисление гептаналя кислородом в присутствии родиевых катализаторов приводит при 50 °С к гептановой кислоте с выходом 95%. [10] Гептаналь реагирует с бензальдегидом по реакции Кнёвенагеля в условиях основного катализа с высоким выходом и селективностью (> 90%) по отношению к жасминальдегиду . [11] [2] который в основном используется в парфюмерии из-за его жасминового аромата в виде смеси цис- и транс -изомеров . [12]
Побочным продуктом данной реакции является неприятный прогорклый запах ( Z )-2-пентил-2-ноненаль. [13] Когда приведены веские причины [ нужны разъяснения ] Гептаналь можно практически количественно превратить в ( Z )-2-пентил-2-ноненаль в присутствии водного раствора борной кислоты при азеотропном удалении воды . [14]
Полное гидрирование дает разветвленный первичный спирт 2-пентилнонан-1-ол, также доступный по реакции Гербе из гептанола. [15]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 4578 .
- ^ Перейти обратно: а б с Кристиан Кольпайнтнер, Маркус Шульте, Юрген Фальбе, Петер Лаппе, Юрген Вебер. «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Ф. Крафт, Дистилляция касторового масла под пониженным давлением , Аналитик, 3 , 329a (1878).
- ^ А. Шовель, Г. Лефевр, Нефтехимические процессы: технико-экономические характеристики , группа 2, S. 277, Editions Technip, Париж, 1989, ISBN 2-7108-0563-4 .
- ^ Описание немецкого патента DE 102007053385, Способ получения альдегидов , изобретатель: А. Фишбах и др., заявитель: Oxea Deutschland GmbH, опубликовано 20 мая 2009 г.
- ^ Перейти обратно: а б Г. А. Бердок, Справочник вкусовых ингредиентов Фенароли, пятое издание , 2005 г., CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, ISBN 0-8493-3034-3 .
- ^ «Ориентировочные значения насыщенных ациклических алифатических альдегидов от C4 до C11 в воздухе помещений» (PDF) . Федеральный вестник здравоохранения – Исследования в области здравоохранения – Охрана здоровья . 52 (6): 650–659. 27 июня 2009 г. doi : 10.1007/s00103-009-0860-2 . ПМИД 19557457 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ Acros Organics, Паспорт безопасности, гептальдегид, стабилизированный , пересмотренный. 19 ноября 2012 г.
- ^ Патент Германии DE 10010771, Способ получения алифатических карбоновых кислот из альдегидов , изобретатели: Х. Спрингер, П. Лаппе, заявитель: Celanese Chem Europe GmbH, опубликовано 3 мая 2001 г.
- ^ Перес-Санчес, Мэри; Мэри, Пол Домингес (2013). «Синтез натурального ароматного дегида жасмина с использованием иммобилизованного диоксидом кремния пиперазина в качестве органокализатора». Катализная наука и технология . 3 10):2732.doi : ( 10.1039/C3CY00313B .
- ↑ Словарь ароматов A, альфа-амилкоричный альдегид , последний раз менялся 4 августа 2000 г.
- ^ Дж. М. Хорнбек, Органическая химия, 2-е издание , S. 886, Thomson Brooks/Cole, 2006, ISBN 0-534-49317-3 .
- ^ Оффенхауэр, Роберт Д.; Нельсен, Стивен Ф. (февраль 1968 г.). «Реакции конденсации альдегидов и кетонов, катализируемые борной кислотой». Журнал органической химии . 33 (2): 775–777. дои : 10.1021/jo01266a059 .
- ^ GH Knothe: Липидная химия, Соединения Гербета. Архивировано 21 мая 2016 г. в Wayback Machine , Библиотека липидов AOCS, 22 декабря 2011 г.