Энантовая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК гептановая кислота | |
| Другие имена энтановая кислота; энтаниловая кислота; гептоевая кислота; гептиловая кислота; энантовая кислота; энантиловая кислота; 1-гексанкарбоновая кислота; C7:0 ( число липидов ) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.490 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 7 Н 14 О 2 | |
| Молярная масса | 130.187 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная маслянистая жидкость |
| Плотность | 0,9181 г/см 3 (20 °С) |
| Температура плавления | -7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 К) |
| Точка кипения | 223 ° С (433 ° F, 496 К) |
| 0,2419 г/100 мл (15 °С) | |
| −88.60·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 6400 мг/кг (перорально, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Гексановая кислота , Октановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Энантовая кислота , также называемая гептановой кислотой , представляет собой органическое соединение , состоящее из семиуглеродной цепи, оканчивающейся функциональной группой карбоновой кислоты . Это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным, прогорклым запахом. [1] Это способствует появлению запаха некоторых прогорклых масел. Он мало растворим в воде, но хорошо растворим в этаноле и эфире. Соли и эфиры энантиновой кислоты называются энантатами или гептаноатами .
Его название происходит от латинского слова oenanthe , которое, в свою очередь, происходит от древнегреческих слов oinos «вино» и anthos «цветок».
Производство
[ редактировать ]
Метиловый эфир рицинолевой кислоты , полученный из касторового масла , является основным коммерческим предшественником энантовой кислоты. Он пиролизуется до метилового эфира 10-ундеценовой кислоты и гептаналя , который затем окисляется воздухом до карбоновой кислоты. В 1980 году в Европе и США было потреблено около 20 000 тонн. [2]
Лабораторные препараты энантовой кислоты включают перманганатное окисление гептаналя. [3] и 1-октен . [4]
Использование
[ редактировать ]Энантовая кислота используется при получении сложных эфиров, таких как этилэнантат , которые используются в ароматизаторах и в качестве искусственных ароматизаторов. Энантовая кислота используется для эстерификации стероидов при приготовлении таких препаратов, как энантат тестостерона , энантат тренболона , энантат дростанолона и энантат метенолона (Примоболан).
Триглицеридный тригептаноин эфир энантовой кислоты представляет собой , который используется при определенных заболеваниях в качестве пищевой добавки.
Безопасность
[ редактировать ]Энантовая кислота токсична при проглатывании и вызывает коррозию. [5]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Индекс Merck , 11-е издание, 4581
- ^ Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ^ Джон Р. Рухофф (1936). «Н-гептановая кислота». Органические синтезы . 16:39 . дои : 10.15227/orgsyn.016.0039 .
- ^ Дональд Г. Ли, Шеннон Э. Лэмб, Виктор С. Чанг (1981). «Карбоновые кислоты в результате окисления терминальных алкенов перманганатом: нонадекановая кислота». Органические синтезы . 60 : 11. дои : 10.15227/orgsyn.060.0011 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ «Гептановая кислота – Пубхим» .