Миристиновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Тетрадекановая кислота | |
| Другие имена C14:0 ( число липидов ) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.069 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 14 Н 28 О 2 | |
| Молярная масса | 228.376 g·mol −1 |
| Появление | бесцветное или белое твердое вещество |
| Плотность | 1,03 г/см 3 (−3 °С) [2] 0,99 г/см 3 (24 °С) [3] 0,8622 г/см 3 (54 °С) [4] |
| Температура плавления | 54,4 ° С (129,9 ° F; 327,5 К) [9] |
| Точка кипения | 326,2 ° C (619,2 ° F; 599,3 К) при 760 мм рт. ст. 250 ° С (482 ° F; 523 К) при 100 мм рт. ст. [4] 218,3 ° С (424,9 ° F; 491,4 К) при 32 мм рт.ст. [3] |
| 13 мг/л (0 °С) 20 мг/л (20 °С) 24 мг/л (30 °С) 33 мг/л (60 °С) [5] | |
| Растворимость | Растворим в спирте , ацетатах , C 6 H 6 , галогеналканах , фенилах , нитро. [5] |
| Растворимость в ацетоне | 2,75 г/100 г (0 °С) 15,9 г/100 г (20 °С) 42,5 г/100 г (30 °С) 149 г/100 г (40 °С) [5] |
| Растворимость в бензоле | 6,95 г/100 г (10 °С) 29,2 г/100 г (20 °С) 87,4 г/100 г (30 °С) 1,29 кг/100 г (50 °С) [5] |
| Растворимость в метаноле | 2,8 г/100 г (0 °С) 17,3 г/100 г (20 °С) 75 г/100 г (30 °С) 2,67 кг/100 г (50 °С) [5] |
| Растворимость в этилацетате | 3,4 г/100 г (0 °С) 15,3 г/100 г (20 °С) 44,7 г/100 г (30 °С) 1,35 кг/100 г (40 °С) [5] |
| Растворимость в толуоле | 0,6 г/100 г (-10 °С) 3,2 г/100 г (0 °С) 30,4 г/100 г (20 °С) 1,35 кг/100 г (50 °С) [5] |
| войти P | 6.1 [4] |
| Давление пара | 0,01 кПа (118 °С) 0,27 кПа (160 °С) [6] 1 кПа (186 °С) [4] |
| -176·10 −6 см 3 /моль | |
| Теплопроводность | 0,159 Вт/м·К (70 °С) 0,151 Вт/м·К (100 °С) 0,138 Вт/м·К (160 °С) [7] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4723 (70 °С) [4] |
| Вязкость | 7,2161 сП (60 °С) 3,2173 сП (100 °С) 0,8525 сП (200 °С) 0,3164 сП (300 °С) [8] |
| Структура | |
| Моноклиническая (−3 ° C) [2] | |
| Р2 1 /с [2] | |
а = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, c = 9,426 Å [2] α = 90°, β = 94,432°, γ = 90° | |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 432,01 Дж/моль·К [4] [6] |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −833,5 кДж/моль [4] [6] |
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | 8675,9 кДж/моль [6] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 [10] | |
| Предупреждение | |
| H315 [10] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | > 110 ° C (230 ° F; 383 К) [11] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | >10 г/кг (крысы, перорально) [11] |
| Родственные соединения | |
Родственные эфиры миристиновой кислоты | Изопропилмиристат Форболмиристата ацетат Миристилбензилморфин Димиристоилфосфатидилэтаноламин |
Родственные соединения | Тридекановая кислота , Пентадекановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Миристиновая кислота ( ИЮПАК название : тетрадекановая кислота ) представляет собой распространенную насыщенную жирную кислоту с молекулярной формулой СН 3 (СН 2 ) 12 СООН . Его соли и эфиры обычно называют миристатами или тетрадеканоатами. Название ацильной группы, полученной из миристиновой кислоты, — миристоил или тетрадеканоил . Кислота названа в честь биномиального названия мускатного ореха ( Myristica fragrans ), из которого она была впервые выделена в 1841 году Лионом Плейфэром . [12]
возникновение
[ редактировать ]
Масло мускатного ореха содержит 75% тримиристина , триглицерида миристиновой кислоты и источника, из которого он может быть синтезирован. [13] Помимо мускатного ореха, миристиновая кислота содержится в пальмоядровом масле , кокосовом масле , молочном жире , 8–14% коровьего молока и 8,6% грудного молока , а также является второстепенным компонентом многих других животных жиров. [9] Он содержится в спермацете , кристаллизованной фракции жира кашалота . Он также содержится в корневищах ириса , включая корень ириса . [14] [15]
Химическое поведение
[ редактировать ]Миристиновая кислота действует как липидный якорь в биомембранах . [16]
Восстановление миристиновой кислоты дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт .
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Потребление миристиновой кислоты повышает уровень холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). [17] [18]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 6246.
- ^ Jump up to: а б с д Бонд, Эндрю Д. (2003). «О кристаллической структуре и изменении температуры плавления н-алкилкарбоновых кислот» (PDF) . РСК.орг . Королевское химическое общество . Проверено 17 июня 2014 г.
- ^ Jump up to: а б Чуа, Т.Г.; Розанна, Д.; Салмия, А.; Томас, Чунг С.Ю.; Саари, М. (2006). «Жирные кислоты, используемые в качестве материалов с фазовым переходом (PCM) для хранения тепловой энергии в строительных материалах» (PDF) . Университет Путра Малайзия . Проверено 17 июня 2014 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1940). Растворимость неорганических и органических соединений (3-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранда. стр. 762–763.
- ^ Jump up to: а б с д Тетрадекановая кислота — Линстром, Питер Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , Справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд)
- ^ Варгафтик, Натан Б.; и др. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированное изд.). ЦРК Пресс. п. 305. ИСБН 978-0-8493-9345-7 .
- ^ Явс, Карл Л. (2009). Транспортные свойства химических веществ и углеводородов . Нью-Йорк: William Andrew Inc., с. 177. ИСБН 978-0-8155-2039-9 .
- ^ Jump up to: а б Беар-Роджерс, Дж.Л.; Диффенбахер, А.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет ИЮПАК)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. дои : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ Jump up to: а б Sigma-Aldrich Co. , Миристиновая кислота .
- ^ Jump up to: а б с «Миристиновая кислота» . ChemicalLand21.com . АроКор Холдингс Инк . Проверено 17 июня 2014 г.
- ^ Playfair, Лион (2009). «XX. О новой жирной кислоте в масле мускатного ореха» . Философский журнал . Серия 3. 18 (115): 102–113. дои : 10.1080/14786444108650255 . ISSN 1941-5966 .
- ^ Бил, Джорджия (1926). «Миристиновая кислота» . Органические синтезы . 6:66 . дои : 10.15227/orgsyn.006.0066 .
- ^ Совет Европы, август 2007 г. Природные источники ароматизаторов, Том 2 , стр. 103, в Google Книгах.
- ^ Джон Чарльз Сойер Одорография - естественная история сырья и лекарств, используемых в парфюмерной промышленности, предназначенных для обслуживания производителей, производителей и потребителей , с. 108, в Google Книгах.
- ^ Кокс, Дэвид Л. Нельсон, Майкл М. (2005). Ленингерские принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 978-0716743392 .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Менсинк, Рональд П. (2016). «Влияние насыщенных жирных кислот на липиды и липопротеины сыворотки: систематический обзор и регрессионный анализ» (PDF) . Всемирная организация здравоохранения .
- ^ Швингшакль Л., Богенсбергер Б., Бенчич А., Кнюппель С., Боинг Х., Хоффманн Г. (2018). «Влияние масел и твердых жиров на липиды крови: систематический обзор и сетевой метаанализ» . J Липид Res . 59 (9): 1771–1782. дои : 10.1194/jlr.P085522 . ПМК 6121943 . ПМИД 30006369 .
Викискладе есть медиафайлы по теме миристиновой кислоты .