12- o -tetradecanoylphorbol-13-acetate
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(1A R , 1B S , 4A R , 7A S , 7B S , 8 R , 9 R , 9A S ) -4A, 7B-дигидрокси-3- (гидроксиметил) -1,1,6,8-тетраметил-5- Oxo -1,1a, 1b, 4,4a, 5,7a, 7b, 8,9-декагидро-9a H -циклопропа [3,4] бензо [1,2 -e ] Азульне-9A-дийл 9A-ацетат 9 -Tetradecanoate | |
| Другие имена
TPA, PMA, Phorbol Myristate Acetate,
Тетрадеканоилфорбол ацетат. | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.109.485 |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Properties | |
| C36H56O8 | |
| Molar mass | 616.83 g/mol |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
12- o -tetradecanoylphorbol-13-ацетат ( TPA ), также широко известный как ацетат тетрадеканоилфорболи , тетрадеканоил-ацетат , а ацетат фарбола 12-миристата 13-ацетата ( PMA )-это диэстер фарбола . Это мощный промотор опухоли , часто используемый в биомедицинских исследованиях для активации трансдукции сигнала протеинкиназы C (PKC). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Влияние TPA на PKC является результатом его сходства с одним из естественных активаторов классических изоформ PKC, диацилглицерина . TPA - это небольшая молекула препарат.
В АФК биологии супероксид был идентифицирован как основные активные формы кислорода, индуцированные TPA/PMA, но не иономицином в макрофагах мыши. [ 4 ] Таким образом, TPA/PMA обычно использовался в качестве индуктора для эндогенного выработки супероксида . [ 5 ]
TPA также изучается как препарат при лечении гематологического рака [ Цитация необходима ]
TPA имеет специфическое использование в диагностике рака в качестве B-клеточного специфического митогена в цитогенетическом тестировании. Клетки должны быть разделены на цитогенный тест для просмотра хромосом. TPA используется для стимуляции деления B-клеток во время цитогенетической диагностики рака B-клеток, таких как хронический лимфоцитарный лейкоз . [ 6 ]
TPA также обычно используется вместе с иономицином для стимуляции активации Т-клеток, пролиферации и выработки цитокинов и используется в протоколах для внутриклеточного окрашивания этих цитокинов. [ 7 ]
TPA индуцирует реактивацию KSHV в культурах клеток PEL посредством стимуляции митоген-активированной протеинкиназы (MAPK)/внеклеточного сигнального пути киназы (ERK). Путь включает в себя активацию ранней имплайт-вирусного белка, который способствует активации литического цикла. [ 8 ]
TPA was first found in the Croton plant, a shrub found in Southeast Asia, exposure to which provokes a poison ivy-like rash.[citation needed] It underwent a phase 1 clinical trial.[9]
References
[edit]- ^ Castagna (1982). "Direct activation of calcium-activated, phospholipid-dependent protein kinase by tumor-promoting phorbol esters" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 257 (13): 7847–7851. doi:10.1016/S0021-9258(18)34459-4. PMID 7085651.
- ^ Blumberg (1988). "Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: sixth Rhoads memorial award lecture". Cancer Research. 48 (1): 1–8. PMID 3275491.
- ^ Niedel (1983). "Phorbol Diester Receptor Copurifies with Protein Kinase C". Proceedings of the National Academy of Sciences. 80 (1): 36–40. Bibcode:1983PNAS...80...36N. doi:10.1073/pnas.80.1.36. PMC 393304. PMID 6296873.
- ^ Swindle (2002). "A Comparison of Reactive Oxygen Species Generation by Rat Peritoneal Macrophages and Mast Cells Using the Highly Sensitive Real-Time Chemiluminescent Probe Pholasin: Inhibition of Antigen-Induced Mast Cell Degranulation by Macrophage-Derived Hydrogen Peroxide" (PDF). The Journal of Immunology. 169 (10): 5866–5873. doi:10.4049/jimmunol.169.10.5866. PMID 12421969. S2CID 21433304.
- ^ Huang (2014). "Megakaryocytic Differentiation of K562 Cells Induced by PMA Reduced the Activity of Respiratory Chain Complex IV". PLoS ONE. 9 (5): e96246. Bibcode:2014PLoSO...996246H. doi:10.1371/journal.pone.0096246. PMC 4015910. PMID 24817082.
- ^ The AGT cytogenetics laboratory manual. 3rd ed. Barch, Margaret J., Knutsen, Turid., Spurbeck, Jack L., eds. 1997. Lippincott-Raven.
- ^ "Flow Cytometry Intracellular Staining Guide". eBioscience, Inc. Retrieved 2011-09-25.
- ^ Cohen, Adina; Brodie, Chaya; Sarid, Ronit (April 2006). "An essential role of ERK signalling in TPA-induced reactivation of Kaposi's sarcoma-associated herpesvirus". The Journal of General Virology. 87 (Pt 4): 795–802. CiteSeerX 10.1.1.321.5484. doi:10.1099/vir.0.81619-0. PMID 16528027.
- ^ Schaar, Dale; Goodell, Lauri; Aisner, Joseph; Cui, Xiao Xing; Han, Zheng Tao; Chang, Richard; Martin, John; Grospe, Stephanie; Dudek, Liesel; Riley, Joan; Manago, Jacqueline; Lin, Yong; Rubin, Eric H.; Conney, Allan; Strair, Roger K. (June 2006). "A phase I clinical trial of 12- O-tetradecanoylphorbol-13-acetate for patients with relapsed/refractory malignancies". Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 57 (6): 789–795. doi:10.1007/s00280-005-0125-1. ISSN 1432-0843. PMID 16231182. S2CID 33377618.
External links
[edit]- Tetradecanoylphorbol+Acetate at the U.S. National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
- "NCI Dictionary Entry". Retrieved 2005-07-02.
- "Phase 1 Clinical Trials". Retrieved 2005-07-02.