Иономицин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
(4 R ,6 S ,8 S ,10 Z ,12 R ,14 R , 16 E ,18 R ,19 R ,20 S ,21 S )-19,21-Дигидрокси-22-{(2 S ,2 ′ R ,5S , 5 ′S -1-гидроксиэтил ] )-5 ′ -[(1R ) -2,5 ′ -диметилоктагидро-2,2' - бифуран-5-ил}-4,6,8,12,14,18,20-гептаметил-11-оксидо-9-оксодокоза-10,16-диеновая кислота
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.121.228 |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 41 Ч 72 О 9 | |
Молярная масса | 709.0050 g/mol |
Растворимость | нерастворим в воде, растворим в жирах, ДМСО , [ 1 ] гептан и гексан [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Иономицин — ионофор и антибиотик , связывающий кальция ионы (Ca 2+ ) в соотношении 1:1. Его продуцирует бактерия Streptomyces conglobatus . [ 3 ] Он связывает также другие двухвалентные катионы , такие как магний и кадмий , но связывает Ca. 2+ предпочтительно. [ 1 ] [ 2 ]
Имеет 14 хиральных центров . Его β- дикетон и группа карбоновой кислоты образуют хелат с кальцием. [ 3 ]
Он был извлечен в 1978 году, а полная структура была описана в 1979 году. [ 2 ] [ 3 ]
Он используется в исследованиях для повышения уровня внутриклеточного кальция (Ca 2+ ) и в качестве исследовательского инструмента для понимания Ca 2+ транспорт через биологические мембраны. [ 3 ]
Иономицин часто продается в виде свободной кислоты или кальция. 2+ соль. Оба нерастворимы в воде, но растворимы в жирах и ДМСО . Из-за своей жирорастворимости они связываются с белками, такими как альбумин , что может мешать их использованию в исследованиях крови. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Као Дж. и др. (2010). «Практические аспекты измерения сигналов внутриклеточного кальция флуоресцентными индикаторами» . Методы клеточной биологии . 99 : 113–152. дои : 10.1016/B978-0-12-374841-6.00005-0 . ISBN 9780123748416 . ISSN 0091-679X . ПМИД 21035685 .
- ^ Jump up to: а б с Тёплиц Б.К. и др. (1979). «Структура иономицина - нового двухкислотного полиэфирного антибиотика, обладающего высоким сродством к ионам кальция» . Журнал Американского химического общества . 101 (12): 3344–3353. дои : 10.1021/ja00506a035 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Jump up to: а б с д Лаутенс М. и др. (2002). «Полный синтез иономицина с использованием стратегий раскрытия кольца». Органические письма . 4 (11): 1879–1882. дои : 10.1021/ol025872f . ISSN 1523-7060 . ПМИД 12027637 .