Позвольте мне напомнить вам
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 S ,3 R ,4 S )-4-[(2 S ,5 R ,7 S ,8 R ,9 S )-2-{(2 S ,2′ R ,3′ S ,5 R ,5 ′ R )-2-Этил-5'-[(2S , 3S 5R , -3'- ,6R ) -6-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3,5-диметилоксан-2-ил] метил[2,2'-биоксолан]-5-ил}-9-гидрокси-2,8-диметил-1,6-диоксаспиро[4.5]декан-7-ил]-3-метокси-2-метилпентановая кислота | |
| Другие имена Моненсовая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.037.398 |
| номер Е | Е714 (антибиотики) |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 36 Ч 62 О 11 | |
| Молярная масса | 670.871 g/mol |
| Появление | твердое тело, белые кристаллы |
| Температура плавления | 104 ° С (219 ° F; 377 К) |
| 3x10 −6 г/дм 3 (20 °С) | |
| Растворимость | этанол , ацетон , диэтиловый эфир , бензол |
| Фармакология | |
| QA16QA06 ( ВОЗ ) QP51BB03 ( ВОЗ ) | |
| Юридический статус | |
| Родственные соединения | |
Связанный | антибиотики , ионофоры |
Родственные соединения | метиловый эфир моненсина А , |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Монензин — полиэфирный антибиотик , выделенный из Streptomyces cinnamonensis . [2] Широко используется в кормах для жвачных животных. [2] [3]
Структура моненсина была впервые описана Agtarap et al. в 1967 году и был первым полиэфирным антибиотиком, структура которого была выяснена таким способом. О первом полном синтезе моненсина сообщили в 1979 году Киши и др. [4]
Механизм действия
[ редактировать ]
Монензин А представляет собой ионофор, родственный краун-эфирам , предпочитающий образовывать комплексы с одновалентными катионами, такими как: Li + , уже + , К + , руб. + , Аг + , и Тл + . [5] [6] Монензин А способен транспортировать эти катионы через липидные мембраны клеток в ходе электронейтрального (т.е. недеполяризующего) обмена, играя важную роль в качестве Na + /ЧАС + антипортер . Недавние исследования показали, что монензин может транспортировать ионы натрия через мембрану как электрогенным, так и электронейтральным образом. [7] Такой подход объясняет ионофорную способность и, как следствие, антибактериальные свойства не только исходного монензина, но и его производных, не обладающих карбоксильными группами. Он блокирует внутриклеточный транспорт белков и проявляет антибиотическую , противомалярийную и другую биологическую активность. [8] Антибактериальные мембраны производных обусловлены их способностью транспортировать катионы металлов через клеточные и субклеточные свойства моненсина и его . [9]
Использование
[ редактировать ]Монензин широко используется в мясной и молочной промышленности для предотвращения кокцидиоза , увеличения выработки пропионовой кислоты и предотвращения вздутия живота. [10] Кроме того, монензин, а также его производные метиловый эфир монензина (ММЕ) и особенно дециловый эфир моненсина (МДЭ) широко используются в ионоселективных электродах . [11] [12] [13] В лабораторных исследованиях монензин широко используется для блокирования Гольджи . транспорта [14] [15] [16]
Токсичность
[ редактировать ]Монензин обладает некоторой степенью активности в отношении клеток млекопитающих, поэтому его токсичность является обычным явлением. Это особенно выражено у лошадей, у которых средняя смертельная доза моненсина составляет 1/100 от дозы у жвачных животных. Случайное отравление лошадей монензином — хорошо задокументированное явление, повлекшее за собой смертельные исходы. [17]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Основные продукты для здоровья в 2021 году: приложения к продуктам, одобренным в 2021 году» . Здоровье Канады . 3 августа 2022 г. Проверено 25 марта 2024 г.
- ^ Перейти обратно: а б Даниэль Ловицкий и Адам Хучиньски (2013). «Структура и антимикробные свойства моненсина А и его производных: краткий обзор достижений» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2013 : 1–14. дои : 10.1155/2013/742149 . ПМЦ 3586448 . ПМИД 23509771 .
- ^ Бутайе, П.; Девризе, Луизиана; Хезбрук, Ф. (2003). «Противомикробные стимуляторы роста, используемые в кормах для животных: влияние менее известных антибиотиков на грамположительные бактерии» . Обзоры клинической микробиологии . 16 (2): 175–188. doi : 10.1128/CMR.16.2.175-188.2003 . ПМК 153145 . ПМИД 12692092 .
- ^ Николау, Коннектикут ; Э. Дж. Соренсен (1996). Классика в тотальном синтезе . Вайнхайм, Германия: VCH. стр. 185–187 . ISBN 3-527-29284-5 .
- ^ Гучинский, А.; Ратайчак-Ситарц, М.; Катрусяк А.; Бжезинский, Б. (2007). «Молекулярная структура комплекса включения 1: 1 литиевой соли моненсина А с ацетонитрилом». Дж. Мол. Структура. 871 (1–3): 92–97. Бибкод : 2007JMoSt.871...92H . doi : 10.1016/j.molstruc.2006.07.046 .
- ^ Пинкертон, М.; Штайнрауф, Л.К. (1970). «Молекулярная структура одновалентных комплексов катионов металлов моненсина». Дж. Мол. Биол. 49 (3): 533–546. дои : 10.1016/0022-2836(70)90279-2 . ПМИД 5453344 .
- ^ Гучинский, Адам; Ян Янчак; Даниэль Ловицкий; Богумил Бжезинский (2012). «Комплексы моненсина А с кислотами как модель электрогенного транспорта катиона натрия» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Биомембраны . 1818 (9): 2108–2119. дои : 10.1016/j.bbamem.2012.04.017 . ПМИД 22564680 .
- ^ Молленхауэр, Х.Х.; Морре, диджей; Роу, Л.Д. (1990). «Изменение внутриклеточного трафика монензином; механизм, специфичность и связь с токсичностью» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) — Обзоры биомембран . 1031 (2): 225–246. дои : 10.1016/0304-4157(90)90008-Z . ПМЦ 7148783 . ПМИД 2160275 .
- ^ Гучинский, А.; Стефаньска, Ю.; Пшибыльский, П.; Бжезинский, Б.; Бартл, Ф. (2008). «Синтез и противомикробные свойства эфиров моненсина А». Биоорг. Мед. хим. Летт. 18 (8): 2585–2589. дои : 10.1016/j.bmcl.2008.03.038 . ПМИД 18375122 .
- ^ Мацуока, Т.; Новилла, Миннесота; Томсон, Т.Д.; Донохо, Алабама (1996). «Обзор монензинового токсикоза у лошадей». Журнал ветеринарной науки о лошадях . 16 :8–15. дои : 10.1016/S0737-0806(96)80059-1 .
- ^ Тохда, Кодзи; Сузуки, Кодзи; Косуге, Нобутака; Нагасима, Хитоши; Ватанабэ, Кадзухико; Иноуэ, Хиденари; Шираи, Цунео (1990). «Электрод, селективный по ионам натрия, на основе высоколипофильного производного монензина и его применение для измерения концентрации ионов натрия в сыворотке» . Аналитические науки . 6 (2): 227–232. дои : 10.2116/analsci.6.227 .
- ^ Ким, Н.; Парк, К.; Парк, И.; Чо, Ю.; Бэ, Ю. (2005). «Применение системы оценки вкуса для мониторинга ферментации кимчи». Биосенсоры и биоэлектроника . 20 (11): 2283–2291. дои : 10.1016/j.bios.2004.10.007 . ПМИД 15797327 .
- ^ Токо, К. (2000). «Датчик вкуса». Датчики и исполнительные механизмы B: Химические вещества . 64 (1–3): 205–215. Бибкод : 2000SeAcB..64..205T . дои : 10.1016/S0925-4005(99)00508-0 .
- ^ Гриффитс, Г.; Куинн, П.; Уоррен, Г. (март 1983 г.). «Рассечение комплекса Гольджи. I. Моненсин ингибирует транспорт вирусных мембранных белков от медиальной к транс-цистернам Гольджи в клетках почек детенышей хомячка, инфицированных вирусом леса Семлики» . Журнал клеточной биологии . 96 (3): 835–850. дои : 10.1083/jcb.96.3.835 . ISSN 0021-9525 . ПМК 2112386 . ПМИД 6682112 .
- ^ Каллен, К.Дж.; Куинн, П.; Аллан, Д. (24 февраля 1993 г.). «Монензин ингибирует синтез сфингомиелина плазматической мембраны, блокируя транспорт церамидов через аппарат Гольджи: доказательства наличия двух мест синтеза сфингомиелина в клетках BHK». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Липиды и липидный обмен . 1166 (2–3): 305–308. дои : 10.1016/0005-2760(93)90111-л . ISSN 0006-3002 . ПМИД 8443249 .
- ^ Чжан, ГФ; Дриуич, А.; Стэхелин, Луизиана (декабрь 1996 г.). «Вызванное моненсином перераспределение ферментов и продуктов из стопок Гольджи в набухшие пузырьки в растительных клетках». Европейский журнал клеточной биологии . 71 (4): 332–340. ISSN 0171-9335 . ПМИД 8980903 .
- ^ Дженнифер Кей (16 декабря 2014 г.). «Испорченный корм стал причиной гибели четырех лошадей в конюшне во Флориде» . Ассошиэйтед Пресс .