Тримиристин
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Систематическое название ИЮПАК Пропан-1,2,3-триилтри(тетрадеканоат) | |
Другие имена | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.008.273 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 45 Ч 86 О 6 | |
Молярная масса | 723.177 g·mol −1 |
Появление | Бело-желтовато-серое твердое вещество |
Запах | Без запаха |
Плотность | 0,862 г/см 3 (20 °С) [4] 0,8848 г/см 3 (60 °С) [2] |
Температура плавления | 56–57 ° C (133–135 ° F; 329–330 К) при 760 мм рт. ст. [2] [4] [5] |
Точка кипения | 311 ° C (592 ° F; 584 К) при 760 мм рт. ст. [2] |
Растворимость | Мало растворим в спирте , лигроине. Растворим в диэтиловом эфире , ацетоне , бензоле , [2] дихлорметан , хлороформ , ТБМЕ |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4428 (60 °С) [2] |
Структура | |
Триклиника (β-форма) [3] | |
P 1 (β-форма) [3] | |
а = 12,0626 Å, b = 41,714 Å, c = 5,4588 Å (β-форма) [3] α = 73,888°, β = 100,408°, γ = 118,274° | |
Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 1013,6 Дж/моль К (β-форма, 261,9 К) 1555,2 Дж/моль·К (331,5 К) [5] [6] |
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 1246 Дж/моль·К (жидкость) [6] |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −2355 кДж/моль [6] |
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | 27643,7 кДж/моль [6] |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | > 110 ° C (230 ° F; 383 К) [7] |
421,1 ° С (790,0 ° F; 694,2 К) [7] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Тримиристин представляет собой насыщенный жир и триглицерид миристиновой кислоты с химической формулой C 45 H 86 O 6 . Тримиристин представляет собой твердое вещество от белого до желтовато-серого цвета, нерастворимое в воде, но растворимое в этаноле , ацетоне , бензоле , хлороформе , дихлорметане , эфире и ТБМЕ .
возникновение
[ редактировать ]Тримиристин естественным образом содержится во многих растительных жирах и маслах .
Изоляция от мускатного ореха
[ редактировать ]
Выделение тримиристина из порошкообразного мускатного ореха — обычный эксперимент по органической химии в колледжах. [8] [9] Это необычайно простой процесс извлечения натурального продукта , поскольку масло мускатного ореха обычно содержит более восьмидесяти процентов тримиристина. Тримиристин составляет 20-25% от общей массы высушенного молотого мускатного ореха. Разделение обычно осуществляется перегонкой с водяным паром , а при очистке используется экстракция эфиром с последующей перегонкой или ротационным испарением для удаления летучего растворителя . Экстракцию тримиристина также можно проводить диэтиловым эфиром при комнатной температуре из-за его высокой растворимости в эфире. Этот эксперимент часто включают в учебные программы как из-за его относительной простоты, так и для обучения этим методам. Затем тримиристин можно использовать для получения миристиновой кислоты. [10] или одна из его солей [11] как пример омыления .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 9638 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ^ Jump up to: а б с д Ван Лангевельде, А.; Пешар, Р.; Шенк, Х. (2001). «Структура β-тримиристина и β-тристеарина по данным порошковой рентгеновской дифракции высокого разрешения». Acta Crystallographica Раздел B. 57 (3): 372–377. дои : 10.1107/S0108768100019121 . ПМИД 11373397 .
- ^ Jump up to: а б Шарма, Someshower Датт; Китано, Хироаки; Сагара, Казунобу (2004). «Материалы с фазовым переходом для низкотемпературных солнечных тепловых установок» (PDF) . Рез. Представитель Факт. англ. Мой университет . 29 . Университет Ми: 31–64 . Проверено 19 июня 2014 г.
- ^ Jump up to: а б Шарбонне, GH; Синглтон, WS (1947). «Термические свойства жиров и масел». Журнал Американского общества нефтехимиков . 24 (5): 140. дои : 10.1007/BF02643296 . S2CID 101805872 .
- ^ Jump up to: а б с д Тримиристин в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 19 июня 2014 г.)
- ^ Jump up to: а б с «Паспорт безопасности тримиристина» . fishersci.ca . Фишер Сайентифик . Проверено 19 июня 2014 г.
- ^ Фрэнк, Форрест; Робертс, Теодор; Снелл, Джейн; Йейтс, Кристи; Коллинз, Джозеф (1971). «Тримиристин из мускатного ореха». Журнал химического образования . 48 (4): 255. Бибкод : 1971JChEd..48..255F . дои : 10.1021/ed048p255 .
- ^ Вестлинг, Марта М. (1990). «Выделение тримиристина и холестерина: две микромасштабные экстракции за один лабораторный период». Журнал химического образования . 67 (3): 274. Бибкод : 1990ЖЧЭд..67..274В . дои : 10.1021/ed067p274 .
- ^ Бил, Джорджия (1926). «Миристиновая кислота» . Органические синтезы . 6:66 . дои : 10.15227/orgsyn.006.0066 .
- ^ Де Маттос, Марсио К.С.; Никодем, Дэвид Э. (2002). «Мыло из мускатного ореха: комплексный вводный лабораторный эксперимент по органической химии». Журнал химического образования . 79 (1): 94. Бибкод : 2002ЖЧЭд..79...94Д . дои : 10.1021/ed079p94 .