Каприновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Декановая кислота | |
| Другие имена каприновая кислота; каприновая кислота; Декоевая кислота; Дециловая кислота; 1-нонанкарбоновая кислота; C10:0 ( липидные числа ) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.798 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Н 20 О 2 | |
| Молярная масса | 172.268 g·mol −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Запах | Сильно прогорклый и неприятный [1] |
| Плотность | 0,893 г/см 3 (25 °С) [2] 0,8884 г/см 3 (35,05 °С) 0,8773 г/см 3 (50,17 °С) [3] |
| Температура плавления | 31,6 ° C (88,9 ° F; 304,8 К) [6] |
| Точка кипения | 268,7 ° С (515,7 ° F; 541,8 К) [4] |
| 0,015 г/100 мл (20 °С) [4] | |
| Растворимость | Растворим в спирте , эфире , CHCl 3 , C 6 H 6 , CS 2 , ацетоне. [1] |
| войти P | 4.09 [4] |
| Давление пара | 4.88·10 −5 кПа (25 °С) [1] 0,1 кПа (108 °С) [4] 2,03 кПа (160 °С) [5] [2] |
| Кислотность ( pKa ) | 4.9 [1] |
| Теплопроводность | 0,372 Вт/м·К (твердый) 0,141 Вт/м·К (жидкость) [3] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4288 (40 °С) [1] |
| Вязкость | 4327 сП (50 ° С) [4] 2,88 сП (70 °С) [3] |
| Структура | |
| Моноклиническая (-3,15 ° C) [7] | |
| Р2 1 /с [7] | |
а = 23,1 Å, b = 4,973 Å, c = 9,716 Å [7] α = 90°, β = 91,28°, γ = 90° | |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 475,59 Дж/моль·К [5] |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −713,7 кДж/моль [4] |
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | 6079,3 кДж/моль [5] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Средняя токсичность |
Опасность проглатывания | Может быть токсичным |
Опасности при вдыхании | Может вызвать раздражение |
Опасности для кожи | Может быть токсичным при контакте |
| СГС Маркировка : | |
 [2] | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 [2] | |
| П261 , П305+П351+П338 [2] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 110 ° С (230 ° F; 383 К) [2] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 10 г/кг (крысы, перорально) [8] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Родственные жирные кислоты | Нонановая кислота , Ундекановая кислота |
Родственные соединения | Деканол деканаль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Каприновая кислота , также известная как декановая кислота или дециловая кислота , представляет собой насыщенную жирную кислоту , жирную кислоту со средней длиной цепи (MCFA) и карбоновую кислоту . Его формула СН 3 (СН 2 ) 8 СООН . Соли и эфиры декановой кислоты называются капратами или деканоатами . Термин каприновая кислота происходит от латинского « капер/капра » (коза), потому что потный, неприятный запах этого соединения напоминает запах коз. [9]
Возникновение
[ редактировать ]Каприновая кислота в природе содержится в кокосовом масле (около 10%) и пальмоядровом масле (около 4%), в остальном она редко встречается в типичных маслах семян. [10] Он содержится в молоке различных млекопитающих и в меньшей степени в других животных жирах. [6]
Две другие кислоты названы в честь коз: капроновая кислота (жирная кислота C6:0) и каприловая кислота (жирная кислота C8:0). Вместе с каприновой кислотой они составляют 15% жира в козьем молоке. [11]
Производство
[ редактировать ]Каприновую кислоту можно получить окислением первичного спирта деканола с использованием триоксида хрома ( CrO 3 ) окислитель в кислых условиях. [12]
Нейтрализация каприновой кислоты или омыление ее триглицеридных эфиров гидроксидом натрия дает капрат натрия, СН 3 (СН 2 ) 8 СО - 2 Na + . Эта соль входит в состав некоторых видов мыла .
Использование
[ редактировать ]Каприновая кислота используется в производстве сложных эфиров для искусственных фруктовых ароматизаторов и парфюмерии. Он также используется в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе. Его используют в органическом синтезе и в промышленности при производстве парфюмерии, смазочных материалов, жиров, резины, красителей, пластмасс, пищевых добавок и фармацевтических препаратов. [8]
Фармацевтика
[ редактировать ]капратных эфиров Доступны пролекарства различных фармацевтических препаратов. Поскольку каприновая кислота является жирной кислотой, образование соли или сложного эфира с лекарственным средством увеличит его липофильность и сродство к жировой ткани . Поскольку распространение лекарства из жировой ткани обычно происходит медленно, можно разработать инъекционную форму лекарства длительного действия (так называемую депо-инъекцию ), используя его капратную форму. Некоторые примеры лекарств, доступных в виде капратного эфира, включают нандролон (как деканоат нандролона ), [13] флуфеназин (в виде деканоата флуфеназина), [14] бромперидол (в виде деканоата бромперидола ), [15] и галоперидол (в виде деканоата галоперидола ). [15]
Эффекты
[ редактировать ]Каприновая кислота действует как неконкурентный антагонист АМРА-рецепторов в терапевтически значимых концентрациях, в зависимости от напряжения и субъединицы, и этого достаточно, чтобы объяснить ее противосудорожный эффект. [16] Это прямое ингибирование возбуждающей нейротрансмиссии каприновой кислотой в головном мозге способствует противосудорожному эффекту кетогенной с МСТ диеты . [16] Декановая кислота и препарат-антагонист АМРА-рецептора перампанел действуют на разные участки АМРА-рецептора, поэтому возможно, что они оказывают совместное действие на АМРА-рецептор, что позволяет предположить, что перампанел и кетогенная диета могут быть синергичными. [16]
Каприновая кислота может быть ответственна за пролиферацию митохондрий, связанную с кетогенной диетой , и это может происходить посредством агонизма рецептора PPARγ и его генов-мишеней, участвующих в митохондриальном биогенезе . [17] [18] комплекса I Активность цепи переноса электронов существенно повышается при обработке декановой кислотой. [17]
Однако следует отметить, что перорально принятые жирные кислоты со средней длиной цепи очень быстро разлагаются в результате метаболизма первого прохождения, попадая в печень через воротную вену , и быстро метаболизируются через промежуточные соединения кофермента А посредством β-окисления и лимонной кислоты. цикл получения углекислого газа , ацетата и кетоновых тел . [19] ли кетоны, β-гидроксибутират и ацетон прямой противосудорожной активностью. Неясно, обладают [16] [20] [21] [22]
См. также
[ редактировать ]- Список насыщенных жирных кислот
- Список карбоновых кислот
- Ундециловая кислота
- Пеларгоновая кислота , жирная кислота со средней длиной цепи, также обладающая противосудорожной активностью.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и CID 2969 от PubChem
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Sigma-Aldrich Co. , Декановая кислота . Проверено 15 июня 2014 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Мезаки, Рейджи; Мочизуки, Масафуми; Огава, Кохей (2000). Инженерные данные по смешиванию (1-е изд.). Elsevier Science BV с. 278. ИСБН 978-0-444-82802-6 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ^ Перейти обратно: а б с н-декановая кислота Линстрема, Питера Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 15 июня 2014 г.)
- ^ Перейти обратно: а б Беар-Роджерс, Дж.Л.; Диффенбахер, А.; Холм, СП (1 января 2001 г.). «Лексикон липидного питания (Технический отчет ИЮПАК)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. дои : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ Перейти обратно: а б с Д. Бонд, Эндрю (2004). «О кристаллических структурах и изменении температуры плавления н-алкилкарбоновых кислот». Новый химический журнал . 28 (1): 104–114. дои : 10.1039/B307208H .
- ^ Перейти обратно: а б с «КАПРОВАЯ КИСЛОТА» . Chemicalland21.com . АроКор Холдингс. Архивировано из оригинала 19 октября 2018 г. Проверено 15 июня 2014 г.
- ^ «капри-, капр-+» . Архивировано из оригинала 23 декабря 2017 г. Проверено 28 сентября 2012 г.
- ^ Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ^ Хилдич, ТП; Джасперсон, Х. (1944). «Компонентные кислоты молочных жиров коз, овец и кобыл» . Биохимический журнал . 38 (5): 443–447. дои : 10.1042/bj0380443 . ПМЦ 1258125 . ПМИД 16747831 .
- ^ Макмерри, Джон (2008). Органическая химия (7-е изд.). Томпсон – Брукс/Коул. п. 624.
- ^ «РОЛОН 250 мг/мл раствор для инъекций – краткая характеристика продукта (SmPC) – (emc)» . www.medicines.org.uk . Архивировано из оригинала 22 сентября 2020 г. Проверено 9 октября 2020 г.
- ^ «флуфеназина деканоат» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 8 декабря 2015 года . Проверено 1 декабря 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б Дж. Элкс, изд. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 182–. ISBN 978-1-4757-2085-3 . OCLC 1058412474 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Чанг, Пишан; Огюстен, Катрин; Боддум, Ким; Уильямс, Софи; Вс, Мин; Тершак, Джон А.; Хардеге, Йорг Д.; Чен, Филип Э.; Уокер, Мэтью С.; Уильямс, Робин С.Б. (февраль 2016 г.). «Контроль припадков с помощью декановой кислоты путем прямого ингибирования рецепторов AMPA» . Мозг . 139 (2): 431–443. дои : 10.1093/brain/awv325 . ПМК 4805082 . ПМИД 26608744 .
- ^ Перейти обратно: а б Хьюз, Шон Дэвид; Канабус, Марта; Андерсон, Гленн; Харгривз, Иэн П.; Резерфорд, Триша; Доннелл, Маура О'; Кросс, Дж. Хелен; Рахман, Шамима; Итон, Саймон; Хилз, Саймон-младший (май 2014 г.). «Компонент кетогенной диеты, декановая кислота, увеличивает активность митохондриальной цитратсинтазы и комплекса I в нейрональных клетках» . Журнал нейрохимии . 129 (3): 426–433. дои : 10.1111/jnc.12646 . ПМИД 24383952 . S2CID 206089968 .
- ^ Малапака, Рагху Р.В.; Ху, СокКин; Чжан, Цзифэн; Чой, Чан Х.; Чжоу, X. Эдвард; Сюй, Юн; Гонг, Иньхан; Ли, Цзюнь; Ён, Ю-Леонг; Чалмерс, Майкл Дж.; Чанг, Лин; Ресау, Джеймс Х.; Гриффин, Патрик Р.; Чен, Ю. Юджин; Сюй, Х. Эрик (2 января 2012 г.). «Идентификация и механизм 10-углеродной жирной кислоты как модулирующего лиганда рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом» . Журнал биологической химии . 287 (1): 183–195. дои : 10.1074/jbc.M111.294785 . ПМК 3249069 . ПМИД 22039047 .
- ^ Чанг, Пишан; Тербах, Николь; Плант, Ник; Чен, Филип Э.; Уокер, Мэтью С.; Уильямс, Робин С.Б. (июнь 2013 г.). «Контроль припадков с помощью кетогенных жирных кислот со средней длиной цепи, связанных с диетой» . Нейрофармакология . 69 : 105–114. doi : 10.1016/j.neuropharm.2012.11.004 . ПМЦ 3625124 . ПМИД 23177536 .
- ^ Виджано, Андреа; Пилла, Рафаэле; Арнольд, Патрик; Монда, Марчеллино; Д'Агостино, Доминик; Коппола, Джангеннаро (август 2015 г.). «Противосудорожные свойства перорального кетонового эфира в модели судорог на основе пентилентетразола». Исследования мозга . 1618 : 50–54. дои : 10.1016/j.brainres.2015.05.023 . ПМИД 26026798 .
- ^ Ро, Джонг М.; Андерсон, Гейл Д.; Доневан, Шон Д.; Уайт, Х. Стив (22 апреля 2002 г.). «Ацетоацетат, ацетон и дибензиламин (примеси в 1-(+)-β-гидроксибутирате) проявляют прямое противосудорожное действие in vivo». Эпилепсия . 43 (4): 358–361. дои : 10.1046/j.1528-1157.2002.47901.x . ПМИД 11952765 . S2CID 31196417 .
- ^ Ма, Вэйюань; Берг, Джим; Йеллен, Гэри (4 апреля 2007 г.). «Метаболиты кетогенной диеты уменьшают активность центральных нейронов, открывая KATP-каналы» . Журнал неврологии . 27 (14): 3618–3625. doi : 10.1523/JNEUROSCI.0132-07.2007 . ПМЦ 6672398 . ПМИД 17409226 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|