Jump to content

Докозагексаеновая кислота

Докозагексаеновая кислота
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(4 Z ,7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z ,19 Z )-Докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота
Другие имена
цервоновая кислота
ДГК
доконексент ( ИНН )
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения ДГК
1715505
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.118.398 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 612-950-9
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 22 Н 32 О 2
Молярная масса 328.488 g/mol
Плотность 0,943 г/см 3
Температура плавления -44 ° C (-47 ° F; 229 К)
Точка кипения 446,7 ° С (836,1 ° F; 719,8 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Докозагексаеновая кислота ( DHA ) представляет собой жирную кислоту омега-3 , которая является важным компонентом человеческого мозга , коры головного мозга , кожи и сетчатки . Дано обозначение жирных кислот 22:6(n-3) . [1] Его можно синтезировать из альфа-линоленовой кислоты или получить непосредственно из материнского молока (грудного молока), жирной рыбы, рыбьего жира или масла водорослей. [1] [2] Потребление ДГК (например, из жирной рыбы, такой как лосось, сельдь, скумбрия и сардины) способствует многочисленным физиологическим преимуществам, включая когнитивные функции. [3] [4] Как компонент нейрональных мембран , функция ДГК заключается в поддержке нейрональной проводимости и обеспечении оптимального функционирования белков нейрональных мембран (таких как рецепторы и ферменты). [5]

Структурно DHA представляет собой карбоновую кислоту (- овая кислота ) с 22- углеродной цепью ( docosa- происходит от древнегреческого слова «22») и шестью ( гекса- ) цис- двойными связями ( -en- ); [6] при этом первая двойная связь расположена у третьего углерода от омега-конца. [7] Ее тривиальное название цервоновая кислота (от латинского слова cerebrum , означающее «мозг»), ее систематическое название all-цис-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота .

В организмах, которые не едят ни водоросли , содержащие DHA, ни продукты животного происхождения, содержащие DHA, DHA вместо этого вырабатывается внутри организма из α-линоленовой кислоты , более короткой жирной кислоты омега-3, вырабатываемой растениями (а также встречающейся в продуктах животного происхождения, полученных из растений). [8] Ограниченные количества эйкозапентаеновой и докозапентаеновой кислот являются возможными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых женщин. [9] и мужчины. [8] DHA в грудном молоке важна для развивающегося ребенка. [10] Скорость производства ДГК у женщин на 15% выше, чем у мужчин. [11]

DHA является основной жирной кислотой в фосфолипидах головного мозга и сетчатки . Предварительные исследования выявили его потенциальную пользу при болезни Альцгеймера . [1] [12] и сердечно-сосудистые заболевания , [13] и другие расстройства. [1]

Компонент центральной нервной системы

[ редактировать ]

DHA является наиболее распространенной жирной кислотой омега-3 в мозге и сетчатке. [14] DHA содержит 40% полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) в мозге и 60% ПНЖК в сетчатке. Пятьдесят процентов нейронов плазматической мембраны состоит из ДГК. [15] DHA модулирует опосредованный переносчиками транспорт холина, глицина и таурина, функцию калиевых каналов замедленного выпрямления и реакцию родопсина, содержащегося в синаптических везикулах . [16] [17]

Фосфатидилсерин (PS), который содержит высокое содержание DHA, играет роль в передаче сигналов нейронов и синтезе нейромедиаторов . [14] а дефицит DHA связан со снижением когнитивных функций. [14] [18] Уровни DHA снижаются в тканях мозга у людей с тяжелой депрессией. [19] [20]

Биосинтез

[ редактировать ]

Аэробный путь эукариот

[ редактировать ]

Аэробные эукариоты, особенно микроводоросли, мхи , грибы и некоторые животные, осуществляют биосинтез ДГК в виде серии реакций десатурации и элонгации, катализируемых последовательным действием ферментов десатуразы и элонгазы . Этот путь, первоначально выявленный у Thraustochytrium , применим к следующим группам: [21]

  1. десатурация шестого атома углерода альфа-линоленовой кислоты с помощью дельта-6-десатуразы с образованием стеаридоновой кислоты (SDA, 18:4 ω-3),
  2. элонгация стеаридоновой кислоты дельта-6-элонгазой с образованием эйкозатетраеновой кислоты (ЭТА, 20:4 ω-3),
  3. десатурация пятого атома углерода эйкозатетраеновой кислоты с помощью дельта-5-десатуразы с образованием эйкозапентаеновой кислоты (EPA, 20:5 ω-3),
  4. удлинение эйкозапентаеновой кислоты с помощью дельта-5-элонгазы с образованием докозапентаеновой кислоты (DPA, 22:5 ω-3) и
  5. десатурация четвертого атома углерода докозапентаеновой кислоты с помощью дельта-4-десатуразы с образованием DHA.

Млекопитающие

[ редактировать ]

У людей DHA либо поступает с пищей, либо может быть преобразована в небольших количествах из эйкозапентаеновой кислоты (EPA, 20:5, ω-3). После идентификации FADS2 как Δ4-десатуразы человека в 2015 году стало известно, что люди также следуют всему пути «аэробных эукариот», включая Δ5-элонгацию до DPA и Δ4-десатурацию до DHA. [22]

Гипотеза «шунта Шпречера», предложенная в 1991 году, постулирует, что EPA дважды удлиняется до 24:5 ω-3, затем денасыщается до 24:6 ω-3 (за счет дельта-6-десатуразы ) в митохондриях, а затем укорачивается до DHA (22 :6 ω-3) посредством бета-окисления в пероксисоме . Гипотеза на какое-то время стала общепринятой, поскольку ученые (до 2015 года) долгое время безуспешно пытались найти Δ4-десатуразу у млекопитающих. [23] [24] Однако модель шунта не соответствует клиническим данным, в частности, поскольку у пациентов с дефектами бета-окисления не наблюдаются проблемы с синтезом ДГК. С выявлением Δ4-десатуразы ее считают устаревшей. [22]

Анаэробный путь

[ редактировать ]

Морские бактерии и микроводоросли Schizochytrium используют анаэробный путь поликетидсинтазы для синтеза DHA. [21]

Метаболизм

[ редактировать ]

ДГК может метаболизироваться в специализированные про-разрешающие медиаторы (СПМ), производные ДГК, эпоксиды ДГК, электрофильные оксопроизводные (EFOX) ДГК, нейропростаны, этаноламины, ацилглицерины, докозагексаеноиламиды аминокислот или нейротрансмиттеров, а также разветвленные гидрокси-эфиры ДГК. жирные кислоты и др. [25]

Фермент CYP2C9 метаболизирует DHA до эпоксидокозапентаеновых кислот (EDP; в первую очередь изомеров 19,20-эпоксиэйкозапентаеновой кислоты [т.е. 10,11-EDP]). [26]

Потенциальные последствия для здоровья

[ редактировать ]

Сердечно-сосудистая система

[ редактировать ]

Несмотря на неоднозначность и методологические несоответствия, в настоящее время имеются убедительные доказательства экологических, РКИ, метаанализов и испытаний на животных, показывающие пользу потребления омега-3 с пищей для здоровья сердечно-сосудистой системы. [1] [13] Утверждается, что из n-3 жирных кислот ДГК является наиболее полезной из-за ее преимущественного поглощения в миокарде, ее сильной противовоспалительной активности и ее метаболизма с участием нейропротектинов и резольвинов, последние из которых непосредственно способствуют сердечной функции. [27]

DHA связана с ее ролью в защите сердечно-сосудистой системы и снижении риска ишемической болезни сердца. Было показано, что добавки DHA улучшают уровень липопротеинов высокой плотности («хороший холестерин») и снижают общий уровень холестерина, а также уровень артериального давления. [28]

Беременность и лактация

[ редактировать ]

Продукты с высоким содержанием жирных кислот омега-3 могут быть рекомендованы женщинам, которые хотят забеременеть или кормят грудью. [29] Рабочая группа Международного общества по изучению жирных кислот и липидов рекомендовала 300 мг/день ДГК беременным и кормящим женщинам, тогда как средний уровень потребления женщинами в исследовании составлял от 45 до 115 мг в день, аналогично канадское исследование. [30]

Мозг и зрительные функции

[ редактировать ]

ДГК является основным структурным компонентом центральной нервной системы млекопитающих и представляет собой наиболее распространенную жирную кислоту омега-3 в мозге и сетчатке. [31] Функция мозга и сетчатки зависит от потребления DHA с пищей для поддержания широкого спектра клеточных мембран и сигнальных свойств клеток , особенно в сером веществе и внешних сегментах фоторецепторных клеток сетчатки , которые богаты мембранами. [32] [33]

Систематический обзор показал, что ДГК не оказала значительного влияния на улучшение поля зрения у людей с пигментным ретинитом . [34] Исследования на животных показывают эффект перорального приема DHA, усиленной дейтерием (D-DHA), для предотвращения дегенерации желтого пятна . [35]

ПНЖК омега-3, такие как ДГК и эйкозапентаеновая кислота (ЭПК), эффективны в профилактике и лечении астмы и аллергических заболеваний. [36]

Добавки DHA на основе водорослей

Обычные виды приготовленного лосося содержат 500–1500 мг DHA и 300–1000 мг EPA на 100 граммов. [37] Дополнительные богатые источники ДГК из морепродуктов включают икру (3400 мг на 100 грамм), анчоусы (1292 мг на 100 грамм), скумбрию (1195 мг на 100 грамм) и вареную сельдь (1105 мг на 100 грамм). [37]

Мозг млекопитающих, употребляемый в пищу, также является хорошим прямым источником. Например, говяжий мозг содержит примерно 855 мг ДГК на 100 грамм порции. [38] Хотя ДГК может быть основной жирной кислотой, обнаруженной в некоторых специализированных тканях, эти ткани, за исключением мозга, обычно имеют небольшой размер, например семенные канальцы и сетчатка. В результате продукты животного происхождения, за исключением мозга, обычно содержат минимальное количество предварительно сформированной DHA. [39]

Открытие DHA на основе водорослей

[ редактировать ]

В начале 1980-х годов НАСА спонсировало научные исследования растительного источника пищи, который мог бы генерировать кислород и питательные вещества во время длительных космических полетов . Некоторые виды морских водорослей производят богатые питательные вещества, что приводит к разработке растительного масла на основе водорослей, которое содержит две полиненасыщенные жирные кислоты: DHA и арахидоновую кислоту . [40]

Использование в качестве пищевой добавки

[ редактировать ]

DHA широко используется в качестве пищевой добавки . Впервые он был использован в основном в детских смесях. [41] В 2019 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США опубликовало квалифицированные заявления о полезности ДГК. [42]

Некоторые производимые DHA представляют собой вегетарианские продукты, извлеченные из водорослей, и они конкурируют на рынке с рыбьим жиром, содержащим DHA и другие омега-3, такие как EPA . И рыбий жир, и ДГК не имеют запаха и вкуса после переработки в качестве пищевой добавки. [43]

Исследования вегетарианцев и веганов

[ редактировать ]

Вегетарианские диеты обычно содержат ограниченное количество ДГК, а веганские диеты обычно не содержат ДГК. [44] на основе водорослей По данным предварительных исследований, добавки повышали уровень DHA. [45] Несмотря на то, что имеется мало доказательств неблагоприятных последствий для здоровья или когнитивных функций из-за дефицита ДГК у взрослых вегетарианцев или веганов, уровень грудного молока остается проблемой для обеспечения адекватного количества ДГК у ребенка. [44]

DHA и EPA в рыбьем жире

[ редактировать ]

Рыбий жир широко продается в капсулах, содержащих смесь жирных кислот омега-3, включая ЭПК и ДГК. Окисленный рыбий жир в капсулах с добавками может содержать более низкие уровни EPA и DHA. [46] [47] Свет, воздействие кислорода и тепло могут способствовать окислению добавок рыбьего жира. [46] [47] Покупка качественного продукта, который хранится в холодном месте, а затем хранится в холодильнике, может помочь свести к минимуму окисление. [48]

[ редактировать ]

Поскольку оптимальный уровень ДГК важен для развития и созревания мозга, существуют установленные ежедневные рекомендации по потреблению ДГК детьми. [1] [ нужна медицинская ссылка ]

В таблице ниже показано ежедневное потребление DHA/DHA+EPA, рекомендуемое для детей разного возраста:

ПНЖК Возраст (лет) Рекомендуемая суточная доза
ДГК 1 - 2 10 – 12 мг/кг/день
ДГК + ЭПК 2 - 4 100 – 150 мг/день
4 - 6 150 – 200 мг/день
6 - 10 200 – 250 мг/день

Эксперты рекомендуют потребление ДГК 10–12 мг/день для детей 12–24 месяцев, 100–150 мг/день ДГК+ЭПК для детей 2–4 лет и 150–200 мг/день ДГК+ЭПК для детей 4–4 лет. 6 лет. [1] [ нужна медицинская ссылка ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д и ж г «Жирные кислоты Омега-3» . Управление пищевых добавок, Национальные институты здравоохранения США. 15 февраля 2023 г. Проверено 6 марта 2024 г.
  2. ^ Гене П., Алессандри Ж.М. (2011). «Докозагексаеновая кислота (DHA) и развивающаяся центральная нервная система (ЦНС) - Значение для диетических рекомендаций». Биохимия . 93 (1): 7–12. дои : 10.1016/j.biochi.2010.05.005 . ПМИД   20478353 .
  3. ^ Колдер ПК (2016). «Докозагексаеновая кислота (Обзор)» . Анналы питания и обмена веществ . 69 Приложение 1: 7–21. дои : 10.1159/000448262 . ПМИД   27842299 .
  4. ^ Хоррокс, Луизиана; Йео, Ю.К. (1999). «Польза для здоровья докозагексаеновой кислоты (DHA)» Фармакологические исследования . 40 (3): 211–225. дои : 10.1006/phrs.1999.0495 . ISSN   1043-6618 . ПМИД   10479465 .
  5. ^ Синклер, Эндрю Джеймс (2019). «Докозагексаеновая кислота и мозг – какова ее роль?» (PDF) . Азиатско-Тихоокеанский журнал клинического питания . 28 (4): 675–688. дои : 10.6133/apjcn.201912_28(4).0002 . ISSN   1440-6047 . ПМИД   31826363 .
  6. ^ «Словарь – Определение докозагексаеновых кислот» . Архивировано из оригинала 7 июля 2013 г. Проверено 21 апреля 2012 г.
  7. ^ Омега-конец находится дальше всего от карбоксильной группы .
  8. ^ Jump up to: а б Бердж, GC; Джонс, А.Е.; Вуттон, Ю.А. (2002). «Эйкозапентаеновая и докозапентаеновая кислоты являются основными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых мужчин» . Британский журнал питания . 88 (4): 355–363. дои : 10.1079/BJN2002662 . ПМИД   12323085 .
  9. ^ Бердж, GC; Вуттон, Ю.А. (2002). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую, докозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты у молодых женщин» . Британский журнал питания . 88 (4): 411–20. дои : 10.1079/BJN2002689 . ПМИД   12323090 .
  10. ^ Мэлоун, Дж. Патрик (2012). «Системная теория аутистогенеза: соединяем части» . СЕЙДЖ Открыть . 2 (2): 215824401244428. doi : 10.1177/2158244012444281 .
  11. ^ Гилтай Э.Дж., Гурен Л.Дж., Турианцы А.В., Катан М.Б., Зок П.Л. (2004). «Концентрация докозагексаеновой кислоты у женщин выше, чем у мужчин, из-за эстрогенного воздействия» . Американский журнал клинического питания . 80 (5): 1167–74. дои : 10.1093/ajcn/80.5.1167 . ПМИД   15531662 .
  12. ^ Канхада С., Кастро К., Перри И.С., Luft VC (октябрь 2018 г.). «Добавки жирных кислот омега-3 при болезни Альцгеймера: систематический обзор» . Пищевая неврология . 21 (8): 529–538. дои : 10.1080/1028415X.2017.1321813 . ПМИД   28466678 .
  13. ^ Jump up to: а б Иннес, Жаклин; Колдер, Филип (2020). «Морские жирные кислоты омега-3 (N-3) для здоровья сердечно-сосудистой системы: новости на 2020 год» . Международный журнал молекулярных наук . v (21): 1362. doi : 10.3390/ijms21041362 . ПМК   7072971 . ПМИД   32085487 .
  14. ^ Jump up to: а б с Ким, Хи Ён; Хуанг, Билл X.; Спектор, Артур А. (2014). «Фосфатидилсерин в мозге: обмен веществ и функции» . Прогресс в исследованиях липидов . 56 : 1–18. дои : 10.1016/j.plipres.2014.06.002 . ISSN   0163-7827 . ПМЦ   4258547 . ПМИД   24992464 .
  15. ^ Сингх, Мехарбан (март 2005 г.). «Незаменимые жирные кислоты, DHA и человеческий мозг» (PDF) . Индийский журнал педиатрии . 72 (3): 239–242. дои : 10.1007/BF02859265 . ПМИД   15812120 . S2CID   5067744 . Архивировано из оригинала (PDF) 27 февраля 2012 года . Проверено 8 октября 2007 г.
  16. ^ Спектор, Артур А.; Ким, Хи Ён (2015). «Открытие незаменимых жирных кислот» . Журнал исследований липидов . 56 (1): 11–21. дои : 10.1194/jlr.r055095 . ISSN   0022-2275 . ПМЦ   4274059 . ПМИД   25339684 .
  17. ^ Спектор, Артур А. (1999). «Необходимость жирных кислот». Липиды . 34 : S1–S3. дои : 10.1007/BF02562220 . ПМИД   10419080 . S2CID   4061017 .
  18. ^ Лукив В.Дж., Куи Дж.Г., Марчеселли В.Л., Бодкер М., Боткьяер А., Готлингер К., Серхан К.Н., Базан Н.Г. (октябрь 2005 г.). «Роль нейропротектина D1, производного докозагексаеновой кислоты, в выживании нервных клеток и болезни Альцгеймера» . Джей Клин Инвест . 115 (10): 2774–83. дои : 10.1172/JCI25420 . ПМК   1199531 . ПМИД   16151530 .
  19. ^ Макнамара Р.К., Хан К.Г., Яндачек Р. и др. (2007). «Селективный дефицит омега-3 жирных кислот докозагексаеновой кислоты в посмертной орбитофронтальной коре пациентов с большим депрессивным расстройством». Биол. Психиатрия . 62 (1): 17–24. doi : 10.1016/j.biopsych.2006.08.026 . ПМИД   17188654 . S2CID   32898004 .
  20. ^ Макнамара, РК; Яндачек, Р; Цо, П; Двиведи, Ю; Рен, Х; Панди, Дж. Н. (2013). «Более низкие концентрации докозагексаеновой кислоты в посмертной префронтальной коре взрослых жертв депрессивного самоубийства по сравнению с контрольной группой без сердечно-сосудистых заболеваний» . Журнал психиатрических исследований . 47 (9): 1187–91. doi : 10.1016/j.jpsychires.2013.05.007 . ПМК   3710518 . ПМИД   23759469 .
  21. ^ Jump up to: а б Цю, Сяо (01 февраля 2003 г.). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты (DHA, 22:6-4, 7,10,13,16,19): два разных пути». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 68 (2): 181–186. дои : 10.1016/S0952-3278(02)00268-5 . ISSN   0952-3278 . ПМИД   12538082 .
  22. ^ Jump up to: а б Парк, ХГ; Парк, штат Вашингтон; Котапалли, Канзас; Бренна, Джей Ти (сентябрь 2015 г.). «Продукт гена десатуразы жирных кислот 2 (FADS2) катализирует десатурацию Δ4 с образованием докозагексаеновой кислоты n-3 и докозапентаеновой кислоты n-6 в клетках человека» . Журнал ФАСЭБ . 29 (9): 3911–9. дои : 10.1096/fj.15-271783 . ПМК   4550368 . ПМИД   26065859 .
  23. ^ Де Катерина, Р; Баста, Г (июнь 2001 г.). «n-3 жирные кислоты и воспалительная реакция – биологическая основа» . Дополнения к Европейскому кардиологическому журналу . 3 (Приложение D): D42–D49. дои : 10.1016/S1520-765X(01)90118-X .
  24. ^ Восс; М. Рейнхарт; С. Шанкараппа; Х. Спречер (октябрь 1991 г.). «Метаболизм 7,10,13,16,19-докозапентаеновой кислоты в 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновой кислоты в печени крысы не зависит от 4-десатуразы» . Журнал биологической химии . 266 (30): 19995–20000. дои : 10.1016/S0021-9258(18)54882-1 . ПМИД   1834642 . Проверено 2 января 2011 г.
  25. ^ Куда, Ондрей (2017). «Биоактивные метаболиты докозагексаеновой кислоты». Биохимия . 136 : 12–20. дои : 10.1016/j.biochi.2017.01.002 . ПМИД   28087294 .
  26. ^ Вестфаль С., Конкель А., Шунк WH (ноябрь 2011 г.). «CYP-эйкозаноиды — новая связь между жирными кислотами омега-3 и сердечно-сосудистыми заболеваниями?». Простагландины и другие липидные медиаторы . 96 (1–4): 99–108. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.09.001 . ПМИД   21945326 .
  27. ^ Макленнан, Питер (2014). «Сердечная физиология и клиническая эффективность пищевого рыбьего жира, выясненные с помощью клеточных механизмов полиненасыщенных жирных кислот омега-3» . Европейский журнал прикладной физиологии . 114 (7): 1333–1356. дои : 10.1007/s00421-014-2876-z . ПМИД   24699892 . S2CID   959967 .
  28. ^ Хоррокс, Луизиана; Йео, Ю.К. (1999). «Польза для здоровья докозагексаеновой кислоты (DHA)» . Фармакологические исследования . 40 (3): 211–225. дои : 10.1006/phrs.1999.0495 . ISSN   1043-6618 . ПМИД   10479465 .
  29. ^ Гарвардская школа общественного здравоохранения (18 сентября 2012 г.). «Жирные кислоты Омега-3: существенный вклад» . Проверено 12 июня 2015 г.
  30. ^ Деном Дж., Старк К.Д., Голуб Б.Дж. (2005). «Прямое количественное определение потребления жирных кислот (n-3) беременными канадскими женщинами ниже текущих диетических рекомендаций» . Журнал питания . 135 (2): 206–11. дои : 10.1093/jn/135.2.206 . ПМИД   15671214 .
  31. ^ Хюппи PS (март 2008 г.). «Питание для мозга: комментарий к статье Айзекса и др. на странице 308» (PDF) . Педиатрические исследования . 63 (3): 229–31. дои : 10.1203/pdr.0b013e318168c6d1 . ПМИД   18287959 . S2CID   6564743 .
  32. ^ Харрис В.С., Баак М.Л. (январь 2015 г.). «Не только улучшение мозга: устранение дефицита докозагексаеновой кислоты (ДГК) у недоношенных» . Журнал перинатологии . 35 (1): 1–7. дои : 10.1038/jp.2014.195 . ПМЦ   4281288 . ПМИД   25357095 .
  33. ^ СанДжованни Дж.П., Chew EY (январь 2005 г.). «Роль длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот омега-3 в здоровье и заболеваниях сетчатки». Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз . 24 (1): 87–138. doi : 10.1016/j.preteyeres.2004.06.002 . ПМИД   15555528 . S2CID   13757616 .
  34. ^ Шварц, Стивен Г.; Ван, Сюэ; Чавис, Памела; Куриян, Аджай Э.; Абарига, Сэмюэл А. (18 июня 2020 г.). «Витамин А и рыбий жир для предотвращения прогрессирования пигментного ретинита» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (6): CD008428. дои : 10.1002/14651858.CD008428.pub3 . ISSN   1469-493X . ПМЦ   7388842 . ПМИД   32573764 .
  35. ^ Дунаиф, Джошуа Л. (2022). «Тяжелые липиды защищают от тяжелых металлов» . Старение . 14 (12): 4933–4934. дои : 10.18632/aging.204143 . ПМЦ   9271310 . PMID   35748784 .
  36. ^ Мията, Джун; Арита, Макото (2015). «Роль жирных кислот омега-3 и их метаболитов при астме и аллергических заболеваниях» . Международная аллергология . 64 (1): 27–34. дои : 10.1016/j.alit.2014.08.003 . ISSN   1440-1592 . ПМИД   25572556 .
  37. ^ Jump up to: а б «Содержание ЭПК и ДГК в видах рыб. Приложение G2» . Министерство сельского хозяйства США. 2005. Архивировано из оригинала 6 октября 2013 года . Проверено 15 сентября 2013 г.
  38. ^ «Говядина, сорта мяса и субпродукты, мозги, приготовленные, тушеные» . Проверено 27 октября 2011 г.
  39. ^ Бренна, Дж. Томас; Карлсон, Сьюзен Э. (2014). «Докозагексаеновая кислота и развитие человеческого мозга: доказательства того, что для оптимального развития необходимо питание» . Журнал эволюции человека . 77 : 99–106. Бибкод : 2014JHumE..77...99B . дои : 10.1016/j.jhevol.2014.02.017 . ПМИД   24780861 .
  40. ^ Джонс, Джон. «Пищевые продукты из космических исследований» . 1 мая 2001 года . НАСА. Архивировано из оригинала 18 июня 1997 г.
  41. ^ «FDA: Почему существует интерес к добавлению DHA и ARA в детские смеси?» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 1 июля 2002 .
  42. ^ «FDA объявляет о новых обоснованных заявлениях о вреде для здоровья в отношении потребления ЭПК и ДГК Омега-3 и риска гипертонии и ишемической болезни сердца» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 19 июня 2019 года . Проверено 30 августа 2019 г.
  43. ^ Ривлин, Гэри (14 января 2007 г.). «Волшебная или переоцененная? Пищевая добавка в водовороте» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 15 января 2007 г.
  44. ^ Jump up to: а б Сандерс, Т.А. (2009). «Статус DHA вегетарианцев». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 81 (2–3): 137–41. дои : 10.1016/j.plefa.2009.05.013 . ПМИД   19500961 .
  45. ^ Лейн, К; Дербишир, Э; Ли, В; Бреннан, К. (2014). «Биодоступность и потенциальное использование вегетарианских источников жирных кислот омега-3: обзор литературы». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 54 (5): 572–9. дои : 10.1080/10408398.2011.596292 . ПМИД   24261532 . S2CID   30307483 .
  46. ^ Jump up to: а б Альберт, Бенджамин Б. (21 января 2015 г.). «Добавки с рыбьим жиром в Новой Зеландии сильно окислены и не соответствуют указанному на этикетке содержанию ПНЖК n-3» . Научные отчеты . 5 : 7928. дои : 10.1038/srep07928 . ПМК   4300506 . ПМИД   25604397 .
  47. ^ Jump up to: а б Альберт, Бенджамин Б; Кэмерон-Смит, Дэвид; Хофман, Пол Л.; Катфилд, Уэйн С. (2013). «Окисление морских добавок омега-3 и здоровье человека» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2013 : 464921. doi : 10.1155/2013/464921 . ПМЦ   3657456 . ПМИД   23738326 .
  48. ^ Заргар, Атаназ; Ито, Мэтью К. (1 августа 2011 г.). «Диетические добавки омега-3 с длинной цепью: обзор базы данных о травяных добавках Национальной медицинской библиотеки». Метаболический синдром и связанные с ним расстройства . 9 (4): 255–271. дои : 10.1089/met.2011.0004 . ISSN   1557-8518 . ПМИД   21787228 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 937a2ad4999130c83185c5262dce8e0c__1720462260
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/93/0c/937a2ad4999130c83185c5262dce8e0c.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Docosahexaenoic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)