Докозагексаеновая кислота
![]() | |||
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК (4 Z ,7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z ,19 Z )-Докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота | |||
Другие имена | |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
Сокращения | ДГК | ||
1715505 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЕМБЛ | |||
ХимическийПаук | |||
Лекарственный Банк | |||
Информационная карта ECHA | 100.118.398 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
Характеристики | |||
С 22 Н 32 О 2 | |||
Молярная масса | 328.488 g/mol | ||
Плотность | 0,943 г/см 3 | ||
Температура плавления | -44 ° C (-47 ° F; 229 К) | ||
Точка кипения | 446,7 ° С (836,1 ° F; 719,8 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Докозагексаеновая кислота ( DHA ) представляет собой жирную кислоту омега-3 , которая является важным компонентом человеческого мозга , коры головного мозга , кожи и сетчатки . Дано обозначение жирных кислот 22:6(n-3) . [1] Его можно синтезировать из альфа-линоленовой кислоты или получить непосредственно из материнского молока (грудного молока), жирной рыбы, рыбьего жира или масла водорослей. [1] [2] Потребление ДГК (например, из жирной рыбы, такой как лосось, сельдь, скумбрия и сардины) способствует многочисленным физиологическим преимуществам, включая когнитивные функции. [3] [4] Как компонент нейрональных мембран , функция ДГК заключается в поддержке нейрональной проводимости и обеспечении оптимального функционирования белков нейрональных мембран (таких как рецепторы и ферменты). [5]
Структурно DHA представляет собой карбоновую кислоту (- овая кислота ) с 22- углеродной цепью ( docosa- происходит от древнегреческого слова «22») и шестью ( гекса- ) цис- двойными связями ( -en- ); [6] при этом первая двойная связь расположена у третьего углерода от омега-конца. [7] Ее тривиальное название — цервоновая кислота (от латинского слова cerebrum , означающее «мозг»), ее систематическое название — all-цис-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота .
В организмах, которые не едят ни водоросли , содержащие DHA, ни продукты животного происхождения, содержащие DHA, DHA вместо этого вырабатывается внутри организма из α-линоленовой кислоты , более короткой жирной кислоты омега-3, вырабатываемой растениями (а также встречающейся в продуктах животного происхождения, полученных из растений). [8] Ограниченные количества эйкозапентаеновой и докозапентаеновой кислот являются возможными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых женщин. [9] и мужчины. [8] DHA в грудном молоке важна для развивающегося ребенка. [10] Скорость производства ДГК у женщин на 15% выше, чем у мужчин. [11]
DHA является основной жирной кислотой в фосфолипидах головного мозга и сетчатки . Предварительные исследования выявили его потенциальную пользу при болезни Альцгеймера . [1] [12] и сердечно-сосудистые заболевания , [13] и другие расстройства. [1]
Компонент центральной нервной системы
[ редактировать ]DHA является наиболее распространенной жирной кислотой омега-3 в мозге и сетчатке. [14] DHA содержит 40% полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) в мозге и 60% ПНЖК в сетчатке. Пятьдесят процентов нейронов плазматической мембраны состоит из ДГК. [15] DHA модулирует опосредованный переносчиками транспорт холина, глицина и таурина, функцию калиевых каналов замедленного выпрямления и реакцию родопсина, содержащегося в синаптических везикулах . [16] [17]
Фосфатидилсерин (PS), который содержит высокое содержание DHA, играет роль в передаче сигналов нейронов и синтезе нейромедиаторов . [14] а дефицит DHA связан со снижением когнитивных функций. [14] [18] Уровни DHA снижаются в тканях мозга у людей с тяжелой депрессией. [19] [20]
Биосинтез
[ редактировать ]Аэробный путь эукариот
[ редактировать ]Аэробные эукариоты, особенно микроводоросли, мхи , грибы и некоторые животные, осуществляют биосинтез ДГК в виде серии реакций десатурации и элонгации, катализируемых последовательным действием ферментов десатуразы и элонгазы . Этот путь, первоначально выявленный у Thraustochytrium , применим к следующим группам: [21]
- десатурация шестого атома углерода альфа-линоленовой кислоты с помощью дельта-6-десатуразы с образованием стеаридоновой кислоты (SDA, 18:4 ω-3),
- элонгация стеаридоновой кислоты дельта-6-элонгазой с образованием эйкозатетраеновой кислоты (ЭТА, 20:4 ω-3),
- десатурация пятого атома углерода эйкозатетраеновой кислоты с помощью дельта-5-десатуразы с образованием эйкозапентаеновой кислоты (EPA, 20:5 ω-3),
- удлинение эйкозапентаеновой кислоты с помощью дельта-5-элонгазы с образованием докозапентаеновой кислоты (DPA, 22:5 ω-3) и
- десатурация четвертого атома углерода докозапентаеновой кислоты с помощью дельта-4-десатуразы с образованием DHA.
Млекопитающие
[ редактировать ]У людей DHA либо поступает с пищей, либо может быть преобразована в небольших количествах из эйкозапентаеновой кислоты (EPA, 20:5, ω-3). После идентификации FADS2 как Δ4-десатуразы человека в 2015 году стало известно, что люди также следуют всему пути «аэробных эукариот», включая Δ5-элонгацию до DPA и Δ4-десатурацию до DHA. [22]
Гипотеза «шунта Шпречера», предложенная в 1991 году, постулирует, что EPA дважды удлиняется до 24:5 ω-3, затем денасыщается до 24:6 ω-3 (за счет дельта-6-десатуразы ) в митохондриях, а затем укорачивается до DHA (22 :6 ω-3) посредством бета-окисления в пероксисоме . Гипотеза на какое-то время стала общепринятой, поскольку ученые (до 2015 года) долгое время безуспешно пытались найти Δ4-десатуразу у млекопитающих. [23] [24] Однако модель шунта не соответствует клиническим данным, в частности, поскольку у пациентов с дефектами бета-окисления не наблюдаются проблемы с синтезом ДГК. С выявлением Δ4-десатуразы ее считают устаревшей. [22]
Анаэробный путь
[ редактировать ]Морские бактерии и микроводоросли Schizochytrium используют анаэробный путь поликетидсинтазы для синтеза DHA. [21]
Метаболизм
[ редактировать ]ДГК может метаболизироваться в специализированные про-разрешающие медиаторы (СПМ), производные ДГК, эпоксиды ДГК, электрофильные оксопроизводные (EFOX) ДГК, нейропростаны, этаноламины, ацилглицерины, докозагексаеноиламиды аминокислот или нейротрансмиттеров, а также разветвленные гидрокси-эфиры ДГК. жирные кислоты и др. [25]
Фермент CYP2C9 метаболизирует DHA до эпоксидокозапентаеновых кислот (EDP; в первую очередь изомеров 19,20-эпоксиэйкозапентаеновой кислоты [т.е. 10,11-EDP]). [26]
Потенциальные последствия для здоровья
[ редактировать ]Сердечно-сосудистая система
[ редактировать ]Несмотря на неоднозначность и методологические несоответствия, в настоящее время имеются убедительные доказательства экологических, РКИ, метаанализов и испытаний на животных, показывающие пользу потребления омега-3 с пищей для здоровья сердечно-сосудистой системы. [1] [13] Утверждается, что из n-3 жирных кислот ДГК является наиболее полезной из-за ее преимущественного поглощения в миокарде, ее сильной противовоспалительной активности и ее метаболизма с участием нейропротектинов и резольвинов, последние из которых непосредственно способствуют сердечной функции. [27]
DHA связана с ее ролью в защите сердечно-сосудистой системы и снижении риска ишемической болезни сердца. Было показано, что добавки DHA улучшают уровень липопротеинов высокой плотности («хороший холестерин») и снижают общий уровень холестерина, а также уровень артериального давления. [28]
Беременность и лактация
[ редактировать ]Продукты с высоким содержанием жирных кислот омега-3 могут быть рекомендованы женщинам, которые хотят забеременеть или кормят грудью. [29] Рабочая группа Международного общества по изучению жирных кислот и липидов рекомендовала 300 мг/день ДГК беременным и кормящим женщинам, тогда как средний уровень потребления женщинами в исследовании составлял от 45 до 115 мг в день, аналогично канадское исследование. [30]
Мозг и зрительные функции
[ редактировать ]ДГК является основным структурным компонентом центральной нервной системы млекопитающих и представляет собой наиболее распространенную жирную кислоту омега-3 в мозге и сетчатке. [31] Функция мозга и сетчатки зависит от потребления DHA с пищей для поддержания широкого спектра клеточных мембран и сигнальных свойств клеток , особенно в сером веществе и внешних сегментах фоторецепторных клеток сетчатки , которые богаты мембранами. [32] [33]
Систематический обзор показал, что ДГК не оказала значительного влияния на улучшение поля зрения у людей с пигментным ретинитом . [34] Исследования на животных показывают эффект перорального приема DHA, усиленной дейтерием (D-DHA), для предотвращения дегенерации желтого пятна . [35]
Астма
[ редактировать ]ПНЖК омега-3, такие как ДГК и эйкозапентаеновая кислота (ЭПК), эффективны в профилактике и лечении астмы и аллергических заболеваний. [36]
Питание
[ редактировать ]
Обычные виды приготовленного лосося содержат 500–1500 мг DHA и 300–1000 мг EPA на 100 граммов. [37] Дополнительные богатые источники ДГК из морепродуктов включают икру (3400 мг на 100 грамм), анчоусы (1292 мг на 100 грамм), скумбрию (1195 мг на 100 грамм) и вареную сельдь (1105 мг на 100 грамм). [37]
Мозг млекопитающих, употребляемый в пищу, также является хорошим прямым источником. Например, говяжий мозг содержит примерно 855 мг ДГК на 100 грамм порции. [38] Хотя ДГК может быть основной жирной кислотой, обнаруженной в некоторых специализированных тканях, эти ткани, за исключением мозга, обычно имеют небольшой размер, например семенные канальцы и сетчатка. В результате продукты животного происхождения, за исключением мозга, обычно содержат минимальное количество предварительно сформированной DHA. [39]
Открытие DHA на основе водорослей
[ редактировать ]В начале 1980-х годов НАСА спонсировало научные исследования растительного источника пищи, который мог бы генерировать кислород и питательные вещества во время длительных космических полетов . Некоторые виды морских водорослей производят богатые питательные вещества, что приводит к разработке растительного масла на основе водорослей, которое содержит две полиненасыщенные жирные кислоты: DHA и арахидоновую кислоту . [40]
Использование в качестве пищевой добавки
[ редактировать ]DHA широко используется в качестве пищевой добавки . Впервые он был использован в основном в детских смесях. [41] В 2019 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США опубликовало квалифицированные заявления о полезности ДГК. [42]
Некоторые производимые DHA представляют собой вегетарианские продукты, извлеченные из водорослей, и они конкурируют на рынке с рыбьим жиром, содержащим DHA и другие омега-3, такие как EPA . И рыбий жир, и ДГК не имеют запаха и вкуса после переработки в качестве пищевой добавки. [43]
Исследования вегетарианцев и веганов
[ редактировать ]Вегетарианские диеты обычно содержат ограниченное количество ДГК, а веганские диеты обычно не содержат ДГК. [44] на основе водорослей По данным предварительных исследований, добавки повышали уровень DHA. [45] Несмотря на то, что имеется мало доказательств неблагоприятных последствий для здоровья или когнитивных функций из-за дефицита ДГК у взрослых вегетарианцев или веганов, уровень грудного молока остается проблемой для обеспечения адекватного количества ДГК у ребенка. [44]
DHA и EPA в рыбьем жире
[ редактировать ]Рыбий жир широко продается в капсулах, содержащих смесь жирных кислот омега-3, включая ЭПК и ДГК. Окисленный рыбий жир в капсулах с добавками может содержать более низкие уровни EPA и DHA. [46] [47] Свет, воздействие кислорода и тепло могут способствовать окислению добавок рыбьего жира. [46] [47] Покупка качественного продукта, который хранится в холодном месте, а затем хранится в холодильнике, может помочь свести к минимуму окисление. [48]
Рекомендуемая суточная доза ДГК для детей
[ редактировать ]Поскольку оптимальный уровень ДГК важен для развития и созревания мозга, существуют установленные ежедневные рекомендации по потреблению ДГК детьми. [1] [ нужна медицинская ссылка ]
В таблице ниже показано ежедневное потребление DHA/DHA+EPA, рекомендуемое для детей разного возраста:
ПНЖК | Возраст (лет) | Рекомендуемая суточная доза |
ДГК | 1 - 2 | 10 – 12 мг/кг/день |
ДГК + ЭПК | 2 - 4 | 100 – 150 мг/день |
4 - 6 | 150 – 200 мг/день | |
6 - 10 | 200 – 250 мг/день |
Эксперты рекомендуют потребление ДГК 10–12 мг/день для детей 12–24 месяцев, 100–150 мг/день ДГК+ЭПК для детей 2–4 лет и 150–200 мг/день ДГК+ЭПК для детей 4–4 лет. 6 лет. [1] [ нужна медицинская ссылка ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г «Жирные кислоты Омега-3» . Управление пищевых добавок, Национальные институты здравоохранения США. 15 февраля 2023 г. Проверено 6 марта 2024 г.
- ^ Гене П., Алессандри Ж.М. (2011). «Докозагексаеновая кислота (DHA) и развивающаяся центральная нервная система (ЦНС) - Значение для диетических рекомендаций». Биохимия . 93 (1): 7–12. дои : 10.1016/j.biochi.2010.05.005 . ПМИД 20478353 .
- ^ Колдер ПК (2016). «Докозагексаеновая кислота (Обзор)» . Анналы питания и обмена веществ . 69 Приложение 1: 7–21. дои : 10.1159/000448262 . ПМИД 27842299 .
- ^ Хоррокс, Луизиана; Йео, Ю.К. (1999). «Польза для здоровья докозагексаеновой кислоты (DHA)» Фармакологические исследования . 40 (3): 211–225. дои : 10.1006/phrs.1999.0495 . ISSN 1043-6618 . ПМИД 10479465 .
- ^ Синклер, Эндрю Джеймс (2019). «Докозагексаеновая кислота и мозг – какова ее роль?» (PDF) . Азиатско-Тихоокеанский журнал клинического питания . 28 (4): 675–688. дои : 10.6133/apjcn.201912_28(4).0002 . ISSN 1440-6047 . ПМИД 31826363 .
- ^ «Словарь – Определение докозагексаеновых кислот» . Архивировано из оригинала 7 июля 2013 г. Проверено 21 апреля 2012 г.
- ^ Омега-конец находится дальше всего от карбоксильной группы .
- ^ Jump up to: а б Бердж, GC; Джонс, А.Е.; Вуттон, Ю.А. (2002). «Эйкозапентаеновая и докозапентаеновая кислоты являются основными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых мужчин» . Британский журнал питания . 88 (4): 355–363. дои : 10.1079/BJN2002662 . ПМИД 12323085 .
- ^ Бердж, GC; Вуттон, Ю.А. (2002). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую, докозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты у молодых женщин» . Британский журнал питания . 88 (4): 411–20. дои : 10.1079/BJN2002689 . ПМИД 12323090 .
- ^ Мэлоун, Дж. Патрик (2012). «Системная теория аутистогенеза: соединяем части» . СЕЙДЖ Открыть . 2 (2): 215824401244428. doi : 10.1177/2158244012444281 .
- ^ Гилтай Э.Дж., Гурен Л.Дж., Турианцы А.В., Катан М.Б., Зок П.Л. (2004). «Концентрация докозагексаеновой кислоты у женщин выше, чем у мужчин, из-за эстрогенного воздействия» . Американский журнал клинического питания . 80 (5): 1167–74. дои : 10.1093/ajcn/80.5.1167 . ПМИД 15531662 .
- ^ Канхада С., Кастро К., Перри И.С., Luft VC (октябрь 2018 г.). «Добавки жирных кислот омега-3 при болезни Альцгеймера: систематический обзор» . Пищевая неврология . 21 (8): 529–538. дои : 10.1080/1028415X.2017.1321813 . ПМИД 28466678 .
- ^ Jump up to: а б Иннес, Жаклин; Колдер, Филип (2020). «Морские жирные кислоты омега-3 (N-3) для здоровья сердечно-сосудистой системы: новости на 2020 год» . Международный журнал молекулярных наук . v (21): 1362. doi : 10.3390/ijms21041362 . ПМК 7072971 . ПМИД 32085487 .
- ^ Jump up to: а б с Ким, Хи Ён; Хуанг, Билл X.; Спектор, Артур А. (2014). «Фосфатидилсерин в мозге: обмен веществ и функции» . Прогресс в исследованиях липидов . 56 : 1–18. дои : 10.1016/j.plipres.2014.06.002 . ISSN 0163-7827 . ПМЦ 4258547 . ПМИД 24992464 .
- ^ Сингх, Мехарбан (март 2005 г.). «Незаменимые жирные кислоты, DHA и человеческий мозг» (PDF) . Индийский журнал педиатрии . 72 (3): 239–242. дои : 10.1007/BF02859265 . ПМИД 15812120 . S2CID 5067744 . Архивировано из оригинала (PDF) 27 февраля 2012 года . Проверено 8 октября 2007 г.
- ^ Спектор, Артур А.; Ким, Хи Ён (2015). «Открытие незаменимых жирных кислот» . Журнал исследований липидов . 56 (1): 11–21. дои : 10.1194/jlr.r055095 . ISSN 0022-2275 . ПМЦ 4274059 . ПМИД 25339684 .
- ^ Спектор, Артур А. (1999). «Необходимость жирных кислот». Липиды . 34 : S1–S3. дои : 10.1007/BF02562220 . ПМИД 10419080 . S2CID 4061017 .
- ^ Лукив В.Дж., Куи Дж.Г., Марчеселли В.Л., Бодкер М., Боткьяер А., Готлингер К., Серхан К.Н., Базан Н.Г. (октябрь 2005 г.). «Роль нейропротектина D1, производного докозагексаеновой кислоты, в выживании нервных клеток и болезни Альцгеймера» . Джей Клин Инвест . 115 (10): 2774–83. дои : 10.1172/JCI25420 . ПМК 1199531 . ПМИД 16151530 .
- ^ Макнамара Р.К., Хан К.Г., Яндачек Р. и др. (2007). «Селективный дефицит омега-3 жирных кислот докозагексаеновой кислоты в посмертной орбитофронтальной коре пациентов с большим депрессивным расстройством». Биол. Психиатрия . 62 (1): 17–24. doi : 10.1016/j.biopsych.2006.08.026 . ПМИД 17188654 . S2CID 32898004 .
- ^ Макнамара, РК; Яндачек, Р; Цо, П; Двиведи, Ю; Рен, Х; Панди, Дж. Н. (2013). «Более низкие концентрации докозагексаеновой кислоты в посмертной префронтальной коре взрослых жертв депрессивного самоубийства по сравнению с контрольной группой без сердечно-сосудистых заболеваний» . Журнал психиатрических исследований . 47 (9): 1187–91. doi : 10.1016/j.jpsychires.2013.05.007 . ПМК 3710518 . ПМИД 23759469 .
- ^ Jump up to: а б Цю, Сяо (01 февраля 2003 г.). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты (DHA, 22:6-4, 7,10,13,16,19): два разных пути». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 68 (2): 181–186. дои : 10.1016/S0952-3278(02)00268-5 . ISSN 0952-3278 . ПМИД 12538082 .
- ^ Jump up to: а б Парк, ХГ; Парк, штат Вашингтон; Котапалли, Канзас; Бренна, Джей Ти (сентябрь 2015 г.). «Продукт гена десатуразы жирных кислот 2 (FADS2) катализирует десатурацию Δ4 с образованием докозагексаеновой кислоты n-3 и докозапентаеновой кислоты n-6 в клетках человека» . Журнал ФАСЭБ . 29 (9): 3911–9. дои : 10.1096/fj.15-271783 . ПМК 4550368 . ПМИД 26065859 .
- ^ Де Катерина, Р; Баста, Г (июнь 2001 г.). «n-3 жирные кислоты и воспалительная реакция – биологическая основа» . Дополнения к Европейскому кардиологическому журналу . 3 (Приложение D): D42–D49. дои : 10.1016/S1520-765X(01)90118-X .
- ^ Восс; М. Рейнхарт; С. Шанкараппа; Х. Спречер (октябрь 1991 г.). «Метаболизм 7,10,13,16,19-докозапентаеновой кислоты в 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновой кислоты в печени крысы не зависит от 4-десатуразы» . Журнал биологической химии . 266 (30): 19995–20000. дои : 10.1016/S0021-9258(18)54882-1 . ПМИД 1834642 . Проверено 2 января 2011 г.
- ^ Куда, Ондрей (2017). «Биоактивные метаболиты докозагексаеновой кислоты». Биохимия . 136 : 12–20. дои : 10.1016/j.biochi.2017.01.002 . ПМИД 28087294 .
- ^ Вестфаль С., Конкель А., Шунк WH (ноябрь 2011 г.). «CYP-эйкозаноиды — новая связь между жирными кислотами омега-3 и сердечно-сосудистыми заболеваниями?». Простагландины и другие липидные медиаторы . 96 (1–4): 99–108. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.09.001 . ПМИД 21945326 .
- ^ Макленнан, Питер (2014). «Сердечная физиология и клиническая эффективность пищевого рыбьего жира, выясненные с помощью клеточных механизмов полиненасыщенных жирных кислот омега-3» . Европейский журнал прикладной физиологии . 114 (7): 1333–1356. дои : 10.1007/s00421-014-2876-z . ПМИД 24699892 . S2CID 959967 .
- ^ Хоррокс, Луизиана; Йео, Ю.К. (1999). «Польза для здоровья докозагексаеновой кислоты (DHA)» . Фармакологические исследования . 40 (3): 211–225. дои : 10.1006/phrs.1999.0495 . ISSN 1043-6618 . ПМИД 10479465 .
- ^ Гарвардская школа общественного здравоохранения (18 сентября 2012 г.). «Жирные кислоты Омега-3: существенный вклад» . Проверено 12 июня 2015 г.
- ^ Деном Дж., Старк К.Д., Голуб Б.Дж. (2005). «Прямое количественное определение потребления жирных кислот (n-3) беременными канадскими женщинами ниже текущих диетических рекомендаций» . Журнал питания . 135 (2): 206–11. дои : 10.1093/jn/135.2.206 . ПМИД 15671214 .
- ^ Хюппи PS (март 2008 г.). «Питание для мозга: комментарий к статье Айзекса и др. на странице 308» (PDF) . Педиатрические исследования . 63 (3): 229–31. дои : 10.1203/pdr.0b013e318168c6d1 . ПМИД 18287959 . S2CID 6564743 .
- ^ Харрис В.С., Баак М.Л. (январь 2015 г.). «Не только улучшение мозга: устранение дефицита докозагексаеновой кислоты (ДГК) у недоношенных» . Журнал перинатологии . 35 (1): 1–7. дои : 10.1038/jp.2014.195 . ПМЦ 4281288 . ПМИД 25357095 .
- ^ СанДжованни Дж.П., Chew EY (январь 2005 г.). «Роль длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот омега-3 в здоровье и заболеваниях сетчатки». Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз . 24 (1): 87–138. doi : 10.1016/j.preteyeres.2004.06.002 . ПМИД 15555528 . S2CID 13757616 .
- ^ Шварц, Стивен Г.; Ван, Сюэ; Чавис, Памела; Куриян, Аджай Э.; Абарига, Сэмюэл А. (18 июня 2020 г.). «Витамин А и рыбий жир для предотвращения прогрессирования пигментного ретинита» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (6): CD008428. дои : 10.1002/14651858.CD008428.pub3 . ISSN 1469-493X . ПМЦ 7388842 . ПМИД 32573764 .
- ^ Дунаиф, Джошуа Л. (2022). «Тяжелые липиды защищают от тяжелых металлов» . Старение . 14 (12): 4933–4934. дои : 10.18632/aging.204143 . ПМЦ 9271310 . PMID 35748784 .
- ^ Мията, Джун; Арита, Макото (2015). «Роль жирных кислот омега-3 и их метаболитов при астме и аллергических заболеваниях» . Международная аллергология . 64 (1): 27–34. дои : 10.1016/j.alit.2014.08.003 . ISSN 1440-1592 . ПМИД 25572556 .
- ^ Jump up to: а б «Содержание ЭПК и ДГК в видах рыб. Приложение G2» . Министерство сельского хозяйства США. 2005. Архивировано из оригинала 6 октября 2013 года . Проверено 15 сентября 2013 г.
- ^ «Говядина, сорта мяса и субпродукты, мозги, приготовленные, тушеные» . Проверено 27 октября 2011 г.
- ^ Бренна, Дж. Томас; Карлсон, Сьюзен Э. (2014). «Докозагексаеновая кислота и развитие человеческого мозга: доказательства того, что для оптимального развития необходимо питание» . Журнал эволюции человека . 77 : 99–106. Бибкод : 2014JHumE..77...99B . дои : 10.1016/j.jhevol.2014.02.017 . ПМИД 24780861 .
- ^ Джонс, Джон. «Пищевые продукты из космических исследований» . 1 мая 2001 года . НАСА. Архивировано из оригинала 18 июня 1997 г.
- ^ «FDA: Почему существует интерес к добавлению DHA и ARA в детские смеси?» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 1 июля 2002 .
- ^ «FDA объявляет о новых обоснованных заявлениях о вреде для здоровья в отношении потребления ЭПК и ДГК Омега-3 и риска гипертонии и ишемической болезни сердца» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 19 июня 2019 года . Проверено 30 августа 2019 г.
- ^ Ривлин, Гэри (14 января 2007 г.). «Волшебная или переоцененная? Пищевая добавка в водовороте» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 15 января 2007 г.
- ^ Jump up to: а б Сандерс, Т.А. (2009). «Статус DHA вегетарианцев». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 81 (2–3): 137–41. дои : 10.1016/j.plefa.2009.05.013 . ПМИД 19500961 .
- ^ Лейн, К; Дербишир, Э; Ли, В; Бреннан, К. (2014). «Биодоступность и потенциальное использование вегетарианских источников жирных кислот омега-3: обзор литературы». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 54 (5): 572–9. дои : 10.1080/10408398.2011.596292 . ПМИД 24261532 . S2CID 30307483 .
- ^ Jump up to: а б Альберт, Бенджамин Б. (21 января 2015 г.). «Добавки с рыбьим жиром в Новой Зеландии сильно окислены и не соответствуют указанному на этикетке содержанию ПНЖК n-3» . Научные отчеты . 5 : 7928. дои : 10.1038/srep07928 . ПМК 4300506 . ПМИД 25604397 .
- ^ Jump up to: а б Альберт, Бенджамин Б; Кэмерон-Смит, Дэвид; Хофман, Пол Л.; Катфилд, Уэйн С. (2013). «Окисление морских добавок омега-3 и здоровье человека» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2013 : 464921. doi : 10.1155/2013/464921 . ПМЦ 3657456 . ПМИД 23738326 .
- ^ Заргар, Атаназ; Ито, Мэтью К. (1 августа 2011 г.). «Диетические добавки омега-3 с длинной цепью: обзор базы данных о травяных добавках Национальной медицинской библиотеки». Метаболический синдром и связанные с ним расстройства . 9 (4): 255–271. дои : 10.1089/met.2011.0004 . ISSN 1557-8518 . ПМИД 21787228 .