Дегидроаскорбиновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК L - трео -Гексо-2,3-диулозоно-1,4-лактон | |
| Систематическое название ИЮПАК (5R ) -5-[(1S ) -1,2-дигидроксиэтил]оксолан-2,3,4-трион | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.019 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 6 | |
| Молярная масса | 174.108 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дегидроаскорбиновая кислота ( ДГК ) представляет собой окисленную форму аскорбиновой кислоты (витамина С). Он активно импортируется в эндоплазматический ретикулум клеток через транспортеры глюкозы. [1] Он улавливается там путем восстановления до аскорбиновой кислоты глутатионом и другими тиолами . [2] семидегидроаскорбиновая (Свободный) химический радикал кислота (SDA) также принадлежит к группе окисленных аскорбиновых кислот.
Строение и физиология
[ редактировать ] |
|
( восстановленная форма витамина С )
Внизу: дегидроаскорбиновая кислота.
( номинальная окисленная форма витамина С)
Хотя натрий-зависимые транспортеры витамина С существуют, они присутствуют главным образом в специализированных клетках, тогда как транспортеры глюкозы , особенно GLUT1 , транспортируют DHA в большинстве клеток. [3] где переработка обратно в аскорбиновую кислоту генерирует необходимый кофактор фермента и внутриклеточный антиоксидант (см. Транспорт в митохондрии).
Показанная здесь структура DHA представляет собой обычно встречающуюся структуру из учебников. Однако этот 1,2,3-трикарбонил слишком электрофильен, чтобы выжить в водном растворе более нескольких миллисекунд. Фактическая структура, показанная спектроскопическими исследованиями, является результатом быстрого образования гемикеталей между 6-ОН и 3-карбонильными группами. Также наблюдается гидратация 2-карбонила. [4] Обычно говорят, что время жизни стабилизированных видов составляет около 6 минут в биологических условиях. [1] Разрушение происходит в результате необратимого гидролиза лактонной связи с последующими дополнительными реакциями деградации. [5] Кристаллизация растворов ДГК дает пентациклическую димерную структуру неопределенной стабильности. Переработка витамина С посредством активного транспорта DHA в клетки с последующим восстановлением и повторным использованием смягчает неспособность человека синтезировать его из глюкозы. [6]
Транспорт в митохондрии
[ редактировать ]Витамин С накапливается в митохондриях , где вырабатывается большая часть свободных радикалов , попадая в виде ДГК через транспортер глюкозы GLUT10. Аскорбиновая кислота защищает митохондрий геном и мембрану . [3]
Транспорт в мозг
[ редактировать ]Витамин С не попадает из кровотока в мозг , хотя мозг является одним из органов с наибольшей концентрацией витамина С. Вместо этого DHA транспортируется через гематоэнцефалический барьер через транспортеры GLUT1 , а затем восстанавливается обратно до аскорбиновой кислоты. кислота. [8]
Использовать
[ редактировать ]Дегидроаскорбиновая кислота используется в качестве пищевой добавки с витамином С. [9]
В качестве косметического ингредиента дегидроаскорбиновая кислота используется для улучшения внешнего вида кожи. [10] Его можно использовать в процессе перманентной завивки волос. [11] и в процессе бессолнечного загара кожи. [12]
В клеточных культур среде для выращивания дегидроаскорбиновая кислота использовалась для обеспечения поглощения витамина С типами клеток, которые не содержат переносчиков аскорбиновой кислоты. [13]
Некоторые исследования показали, что введение дегидроаскорбиновой кислоты в качестве фармацевтического агента может обеспечить защиту от повреждения нейронов после ишемического инсульта . [8] В литературе имеется множество сообщений о противовирусном действии витамина С, [14] Одно исследование предполагает, что дегидроаскорбиновая кислота обладает более сильным противовирусным действием и имеет другой механизм действия, чем аскорбиновая кислота. [15] Было показано, что водные растворы, содержащие аскорбиновую кислоту, ионы меди и/или пероксид, приводящие к быстрому окислению аскорбиновой кислоты до дегидроаскорбиновой кислоты, обладают мощными, но кратковременными противомикробными, противогрибковыми и противовирусными свойствами и используются для лечения гингивита. , заболевания пародонта и зубной налет. [16] [17] Фармацевтический продукт под названием Аскоксал является примером такого раствора, используемого для полоскания рта в качестве перорального муколитического и профилактического средства против гингивита. [17] [18] Раствор аскоксала также был испытан с положительными результатами при лечении рецидивирующего слизисто-кожного герпеса. [18] и в качестве муколитического средства при острых и хронических заболеваниях легких, таких как эмфизема, бронхит и астма, при вдыхании аэрозоля. [19]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Мэй, Дж. М. (1998). «Функция аскорбата и обмен веществ в эритроцитах человека» . Границы бионауки . 3 (4): d1–10. дои : 10.2741/a262 . ПМИД 9405334 .
- ^ Уэлч, RW; Ван, Ю.; Кроссман, А. младший; Парк, Дж.Б.; Кирк, КЛ; Левин, М. (1995). «Накопление витамина С (аскорбата) и его окисленного метаболита дегидроаскорбиновой кислоты происходит по отдельным механизмам» . Журнал биологической химии . 270 (21): 12584–12592. дои : 10.1074/jbc.270.21.12584 . ПМИД 7759506 .
- ^ Jump up to: а б Ли, ЮК; Хуанг, HY; Чанг, CJ; Ченг, Швейцария; Чен, Ю.Т. (2010). «Митохондриальный GLUT10 облегчает импорт дегидроаскорбиновой кислоты и защищает клетки от окислительного стресса: механистический взгляд на синдром извитости артерий» . Молекулярная генетика человека . 19 (19): 3721–33. дои : 10.1093/hmg/ddq286 . ПМИД 20639396 .
- ^ Кербер, RC (2008). « Настолько просто, насколько возможно, но не проще» — случай дегидроаскорбиновой кислоты». Журнал химического образования . 85 (9): 1237. Бибкод : 2008ЖЧЭд..85.1237К . дои : 10.1021/ed085p1237 .
- ^ Кимото, Э.; Танака, Х.; Омото, Т.; Чоами, М. (1993). «Анализ продуктов превращения дегидро-L-аскорбиновой кислоты методом ионно-парной высокоэффективной жидкостной хроматографии». Аналитическая биохимия . 214 (1): 38–44. дои : 10.1006/abio.1993.1453 . ПМИД 8250252 .
- ^ Монтель-Хаген, А.; Кинет, С.; Манель, Н.; Монгеллаз, К.; Прохаска, Р.; Баттини, Дж.Л.; Делоне, Ж.; Ситбон, М.; Тейлор, Н. (2008). «Эритроциты Glut1 запускают усвоение дегидроаскорбиновой кислоты у млекопитающих, неспособных синтезировать витамин С» . Клетка . 132 (6): 1039–48. дои : 10.1016/j.cell.2008.01.042 . ПМИД 18358815 .
- ^ Колиу, Элефтерия К.; Иоанну, Панайотис В. (февраль 2005 г.). «Получение димера дегидро-l-аскорбиновой кислоты окислением l-аскорбиновой кислоты воздухом в присутствии каталитических количеств ацетата меди (II) и пиридина» . Исследование углеводов . 340 (2): 315–318. дои : 10.1016/j.carres.2004.11.015 . ПМИД 15639252 .
- ^ Jump up to: а б Хуанг, Дж.; Агус, Д.Б.; Уинфри, CJ; Кисс, С.; Мак, У.Дж.; МакТаггарт, РА; Чоудри, Т.Ф.; Ким, LJ; Мокко, Дж.; Пинский, диджей; Фокс, штат Вашингтон; Израиль, Р.Дж.; Бойд, штат Калифорния; Голде, Д.В.; Коннолли, Э.С. младший (2001). «Дегидроаскорбиновая кислота, транспортируемая через гематоэнцефалический барьер форма витамина С, обеспечивает мощную церебропротекцию при экспериментальном инсульте» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 98 (20): 11720–11724. Бибкод : 2001PNAS...9811720H . дои : 10.1073/pnas.171325998 . ПМК 58796 . ПМИД 11573006 .
- ^ Хигдон, Джейн (май 2001 г.). «Биодоступность различных форм витамина С» . Институт Лайнуса Полинга . Проверено 10 ноября 2010 г.
- ^ Китт, DQ (2012), Дегидроаскорбиновая кислота для местного применения (окисленный витамин С) проникает в роговой слой быстрее, чем аскорбиновая кислота , получено 31 июля 2012 г.
- ^ Патент США 6,506,373. Архивировано 25 декабря 2020 г. в Wayback Machine (выпущено 14 января 2003 г.).
- ^ Заявка на патент США № 10/685,073, публикация № 20100221203 (опубликована 2 сентября 2010 г.)
- ^ Хини М.Л., Гарднер-младший, Карасаввас Н., Голд Д.В., Шейнберг Д.А., Смит Э.А., О'Коннер О.А. (2008). «Витамин С противодействует цитотоксическому действию противоопухолевых препаратов» . Исследования рака . 68 (19): 8031–8038. дои : 10.1158/0008-5472.CAN-08-1490 . ПМЦ 3695824 . ПМИД 18829561 .
- ^ Джаривалла, Р.Дж. и Хараке С. (1997). Механизмы, лежащие в основе действия витамина С при вирусных и иммунодефицитных заболеваниях. В книге Л. Пакера и Дж. Фукса (ред.), Витамин С в здоровье и болезни (стр. 309-322). Нью-Йорк: Марселл Деккер, Inc.
- ^ Эрикссон, Стен и др. «Противоинфекционные препараты местного применения». Патент США № 3065139, поданный 9 ноября 1954 г. и выданный 20 ноября 1962 г.
- ^ Jump up to: а б Хорошо, Дэниел. «Гелевая композиция для уменьшения воспаления десен и замедления образования зубного налета». Патент США № 5298237, поданный 24 января 1992 г. и выданный 29 марта 1994 г.
- ^ Jump up to: а б Хови Т., Хирвимиес А., Стенвик М., Вуола Э., Пиппури Р. (1995). «Местное лечение рецидивирующего кожно-слизистого герпеса раствором, содержащим аскорбиновую кислоту». Противовирусный Рес . 27 (3): 263–70. дои : 10.1016/0166-3542(95)00010-j . ПМИД 8540748 .
- ^ Фишер А.Дж., Тен Пас Р.Х. (1966). «Клиническая оценка аскоксала: нового муколитического средства» . Анестезия и анальгезия . 45 (5): 531–534. дои : 10.1213/00000539-196645050-00003 . ПМИД 5330913 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Нуаларт Ф, Ривас С, Монтесинос В, Годой А, Гуайкиль В, Голде Д, Вера Дж (2003). «Переработка витамина С за счет эффекта свидетеля» . J Биол Хим . 278 (12): 10128–33. дои : 10.1074/jbc.M210686200 . ПМИД 12435736 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с дегидроаскорбиновой кислотой, на Викискладе?
