Эргостерин

Эргостерин
Имена
	Название ИЮПАК (22 E )-Эргоста-5,7,22-триен-3β-ол
	Систематическое название ИЮПАК ( 1R , 3aR , 7S , 9aR , 9bS ,11aR 5R -[( ) -1 , 3E , 2R )-5,6-диметилгепт-3-ен-2-ил]-7 -гидрокси-9а,11а-диметил-2,3,3а,6,7,8,9,9а,9b,10,11,11а-додекагидро-1Н - циклопента[ а ]фенантрен-7-ол
Идентификаторы
Номер CAS	57-87-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16933 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ1232562 ;
ХимическийПаук	392539 ;
Информационная карта ECHA	100.000.320
Номер ЕС	200-352-7 ;
МеШ	Эргостерин
ПабХим CID	444679 ;
НЕКОТОРЫЙ	Z30RAY509F ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90878679 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 28 Ч 44 О
Молярная масса	396.65 g/mol
Температура плавления	160 ° С (320 ° F; 433 К)
Точка кипения	250 ° С (482 ° F; 523 К)
Магнитная восприимчивость (χ)	-279.6·10 −6 см 3 /моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Эргостерин (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой микостерин, в клеточных мембранах грибов обнаруженный и простейших , выполняющий многие из тех же функций, которые холестерин выполняет в животных клетках . Поскольку многие грибы и простейшие не могут выжить без эргостерина, ферменты , которые его синтезируют, стали важными объектами для разработки лекарств . В питании человека эргостерин представляет собой провитаминную форму витамина _D2 ; воздействие ультрафиолетового (УФ) света вызывает химическую реакцию, в результате которой образуется витамин _D2 .

Роль в грибах

Эргостерин (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в грибах и названный в честь спорыньи , общего названия представителей грибкового рода Claviceps, из которого впервые был выделен эргостерин. Эргостерин является компонентом дрожжей и других грибов клеточных мембран , выполняя многие из тех же функций, которые холестерин выполняет в клетках животных. ^[1]Считается, что его специфичность у высших грибов связана с климатической нестабильностью (сильно меняющаяся влажность и режим влажности), с которой эти организмы сталкиваются в своих типичных экологических нишах (поверхности растений и животных, почва). Таким образом, несмотря на дополнительные энергетические потребности в синтезе эргостерина (по сравнению с холестерином), эргостерин, как полагают, превратился в почти повсеместную, эволюционно выгодную грибковую альтернативу холестерину. ^[2] Это преимущество может быть связано с наличием двух сопряженных двойных связей в структуре (В-кольца) эргостерина, придающих ему антиоксидантные свойства. ^[3]

Мишень для противогрибковых препаратов

Поскольку эргостерин присутствует в клеточных мембранах грибов, но отсутствует в клеточных мембранах животных, он является полезной мишенью для противогрибковых препаратов. Эргостерин также присутствует в клеточных мембранах некоторых простейших, например трипаносом . ^[4] Это является основой использования некоторых противогрибковых препаратов против западноафриканской сонной болезни .

Амфотерицин B , противогрибковый препарат, нацелен на эргостерин. Он физически связывается с эргостерином внутри мембраны, создавая тем самым полярную пору в мембранах грибов. Это приводит к утечке ионов (преимущественно калия и гидронов ) и других молекул, что убивает клетку. ^[5] Амфотерицин B в большинстве случаев был заменен более безопасными препаратами, но, несмотря на побочные эффекты, он все еще используется при опасных для жизни грибковых или протозойных инфекциях.

Флуконазол , миконазол , итраконазол , клотримазол и миклобутанил действуют по-другому, ингибируя синтез эргостерина из ланостерола , препятствуя работе 14α-деметилазы . ^[6] Эргостерин представляет собой меньшую молекулу, чем ланостерин; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, терпеноида с длиной 15 атомов углерода, в ланостерин, который имеет 30 атомов углерода. Затем две метильные группы удаляются, образуя эргостерин. Противогрибковые препараты класса «азолов» ингибируют фермент, который выполняет этапы деметилирования на пути биосинтеза ланостерола и эргостерина. ^[6]

Мишень для противопротозойных препаратов

Некоторые простейшие, в том числе трихомонады и лейшмании, подавляются препаратами, нацеленными на синтез и функцию эргостерина. ^[7]

витамина _D2В качестве предшественника

Эргостерин — биологический предшественник витамина D2 _, химическое название которого — эргокальциферол . Воздействие на шампиньоны белые УФ-С-излучением с интенсивностью 0,403 мВт на см2 на расстоянии 30 см приводило к зависимому от времени увеличению концентрации витамина D2. ^[8]^[9]^[10]

В определенной степени это происходит естественным путем, и многие грибы после сбора подвергаются облучению, чтобы повысить в них витамина D. содержание Грибы также выращивают в промышленных масштабах, чтобы можно было извлечь эргостерин и превратить его в витамин D для продажи в качестве пищевой добавки и пищевой добавки . ^[10]

Препараты облученного эргостерина, содержащие смесь превитамина и витамина D _{2 ,} в 1930-е годы были названы виостерином . ^[11]

Токсичность

Порошок эргостерола вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Проглатывание больших количеств может вызвать гиперкальциемию , которая (при длительном приеме) может привести к отложению солей кальция в мягких тканях и почках. ^[12]

См. также

Грибы и витамин D

Ссылки

^ Уит Дж.Д., Абриль М., Блэквелл М. (май 2010 г.). «Филогенетическое распределение грибных стеринов» . ПЛОС ОДИН . 5 (5): е10899. Бибкод : 2010PLoSO...510899W . дои : 10.1371/journal.pone.0010899 . ПМЦ 2878339 . ПМИД 20526375 .
^ Дюпон С., Лемета Г., Феррейра Т., Кайо П., Жерве П., Бени Л. (сентябрь 2012 г.). «Биосинтез эргостерола: грибковый путь существования жизни на суше?» . Эволюция; Международный журнал органической эволюции . 66 (9): 2961–2968. дои : 10.1111/j.1558-5646.2012.01667.x . ПМИД 22946816 .
^ Дюпон С., Флёра-Лессар П., Крус Р.Г., Лафарж С., Гранжето С., Яху Ф., Жербо-Писсо П., Абраао Жуниор О., Жерве П., Симон-Плас Ф., Кайот П., Беней Л. (июнь 2021 г.). «Антиоксидантные свойства эргостерина и его роль в устойчивости дрожжей к окислению» . Антиоксиданты . 10 (7): 1024. doi : 10.3390/antiox10071024 . ПМЦ 8300696 . ПМИД 34202105 .
^ Робертс К.В., МакЛеод Р., Райс Д.В., Джинджер М., Ченс М.Л., Гоуд Л.Дж. (февраль 2003 г.). «Метаболизм жирных кислот и стеринов: потенциальные антимикробные мишени у апикомплексана и трипаносоматидных паразитических простейших». Молекулярная и биохимическая паразитология . 126 (2): 129–142. дои : 10.1016/S0166-6851(02)00280-3 . ПМИД 12615312 .
^ Эллис Д. (февраль 2002 г.). «Амфотерицин Б: спектр и устойчивость» . Журнал антимикробной химиотерапии . 49 (Приложение 1): 7–10. дои : 10.1093/jac/49.suppl_1.7 . ПМИД 11801575 .
^ Jump up to: ^а ^б Lv QZ, Ян Л, Цзян Юй (август 2016 г.). «Синтез, регуляция и функции стеринов у Candida albicans: хорошо известны, но еще многому предстоит научиться» . Вирулентность . 7 (6): 649–659. дои : 10.1080/21505594.2016.1188236 . ПМЦ 4991322 . ПМИД 27221657 .
^ Каррильо-Муньос А.Дж., Тур-Тур К., Джузиано Дж., Маркос-Ариас К., Эрасо Е., Хаурегизар Н., Квиндос Дж. (апрель 2013 г.). «Сертаконазол: противогрибковое средство для местного лечения поверхностного кандидоза». Экспертный обзор противоинфекционной терапии . 11 (4): 347–358. дои : 10.1586/eri.13.17 . hdl : 11336/8943 . ПМИД 23566144 . S2CID 24585556 .
^ Койяламуди СР, Чон СК, Сонг СН, Чо КЮ, Панг Джи (апрель 2009 г.). «Образование и биодоступность витамина D2 из шампиньонов Agaricus bisporus, обработанных ультрафиолетовым облучением». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (8): 3351–3355. дои : 10.1021/jf803908q . ПМИД 19281276 .
^ Хайтовиц, Д.Б. «Витамин D в грибах» (PDF) . Министерство сельского хозяйства США. Архивировано (PDF) из оригинала 12 мая 2013 г. Проверено 23 августа 2014 г.
^ Jump up to: ^а ^б Хирш А.Л. (12 мая 2011 г.). «Глава 6: Промышленные аспекты витамина D» . В Фельдман Д., Пайк Дж.В., Адам Дж.С. (ред.). Витамин D: двухтомный набор . Академическая пресса. ISBN 978-0123819789 .
^ Научная служба (1930). «Виостерин, официальное название облученного эргостерина». Журнал химического образования . 7 (1): 166. Бибкод : 1930ЖЧЭд...7..166С . дои : 10.1021/ed007p166 .
^ «Паспорт безопасности материала для эргостерина» . Фишер Сайентифик. Архивировано из оригинала 3 марта 2016 г. Проверено 16 июня 2009 г.

[1] Уит Дж.Д., Абриль М., Блэквелл М. (май 2010 г.). «Филогенетическое распределение грибных стеринов» . ПЛОС ОДИН . 5 (5): е10899. Бибкод : 2010PLoSO...510899W . дои : 10.1371/journal.pone.0010899 . ПМЦ 2878339 . ПМИД 20526375 .

[2] Дюпон С., Лемета Г., Феррейра Т., Кайо П., Жерве П., Бени Л. (сентябрь 2012 г.). «Биосинтез эргостерола: грибковый путь существования жизни на суше?» . Эволюция; Международный журнал органической эволюции . 66 (9): 2961–2968. дои : 10.1111/j.1558-5646.2012.01667.x . ПМИД 22946816 .

[pmid34202105-3] Дюпон С., Флёра-Лессар П., Крус Р.Г., Лафарж С., Гранжето С., Яху Ф., Жербо-Писсо П., Абраао Жуниор О., Жерве П., Симон-Плас Ф., Кайот П., Беней Л. (июнь 2021 г.). «Антиоксидантные свойства эргостерина и его роль в устойчивости дрожжей к окислению» . Антиоксиданты . 10 (7): 1024. doi : 10.3390/antiox10071024 . ПМЦ 8300696 . ПМИД 34202105 .

[4] Робертс К.В., МакЛеод Р., Райс Д.В., Джинджер М., Ченс М.Л., Гоуд Л.Дж. (февраль 2003 г.). «Метаболизм жирных кислот и стеринов: потенциальные антимикробные мишени у апикомплексана и трипаносоматидных паразитических простейших». Молекулярная и биохимическая паразитология . 126 (2): 129–142. дои : 10.1016/S0166-6851(02)00280-3 . ПМИД 12615312 .

[5] Эллис Д. (февраль 2002 г.). «Амфотерицин Б: спектр и устойчивость» . Журнал антимикробной химиотерапии . 49 (Приложение 1): 7–10. дои : 10.1093/jac/49.suppl_1.7 . ПМИД 11801575 .

[lv-6] Jump up to: ^а ^б Lv QZ, Ян Л, Цзян Юй (август 2016 г.). «Синтез, регуляция и функции стеринов у Candida albicans: хорошо известны, но еще многому предстоит научиться» . Вирулентность . 7 (6): 649–659. дои : 10.1080/21505594.2016.1188236 . ПМЦ 4991322 . ПМИД 27221657 .

[7] Каррильо-Муньос А.Дж., Тур-Тур К., Джузиано Дж., Маркос-Ариас К., Эрасо Е., Хаурегизар Н., Квиндос Дж. (апрель 2013 г.). «Сертаконазол: противогрибковое средство для местного лечения поверхностного кандидоза». Экспертный обзор противоинфекционной терапии . 11 (4): 347–358. дои : 10.1586/eri.13.17 . hdl : 11336/8943 . ПМИД 23566144 . S2CID 24585556 .

[Koyy-8] Койяламуди СР, Чон СК, Сонг СН, Чо КЮ, Панг Джи (апрель 2009 г.). «Образование и биодоступность витамина D2 из шампиньонов Agaricus bisporus, обработанных ультрафиолетовым облучением». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (8): 3351–3355. дои : 10.1021/jf803908q . ПМИД 19281276 .

[9] Хайтовиц, Д.Б. «Витамин D в грибах» (PDF) . Министерство сельского хозяйства США. Архивировано (PDF) из оригинала 12 мая 2013 г. Проверено 23 августа 2014 г.

[Hirsch-10] Jump up to: ^а ^б Хирш А.Л. (12 мая 2011 г.). «Глава 6: Промышленные аспекты витамина D» . В Фельдман Д., Пайк Дж.В., Адам Дж.С. (ред.). Витамин D: двухтомный набор . Академическая пресса. ISBN 978-0123819789 .

[11] Научная служба (1930). «Виостерин, официальное название облученного эргостерина». Журнал химического образования . 7 (1): 166. Бибкод : 1930ЖЧЭд...7..166С . дои : 10.1021/ed007p166 .

[12] «Паспорт безопасности материала для эргостерина» . Фишер Сайентифик. Архивировано из оригинала 3 марта 2016 г. Проверено 16 июня 2009 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

v т и Фитостеролы
C28	Brassicasterol Campesterol Ergosterol (Vitamin D2) Ergostenol Ergostatrienol Ergostadienol
C29	δ-7-avenasterol δ-5-avenasterol β-Sitosterol δ-7-stigmasterol Momordenol Spinasterol Stigmastanol Stigmastenol Stigmastadienol Stigmastadienone Stigmasterol Stigmastenone