4-амино-2-метил-1-нафтол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-амино-2-метилнафталин-1-ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 11 Н 11 Н О | |
| Молярная масса | 173.215 g·mol −1 |
| Появление | HCl: белый кристаллический порошок. [ 1 ] |
| Растворимость | HCl: растворим в воде, плохо растворим в этаноле , нерастворим в диэтиловом эфире. [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4-Амино-2-метил-1-нафтол является менадиона аналогом . Его водорастворимую гидрохлоридную соль (HCl) часто называют витамином К 5 . Соль HCl использовалась в качестве лекарства от дефицита витамина К под торговыми названиями, такими как Синкамин . [ 1 ] [ 2 ] который был продан Parke-Davis , но с тех пор снят с производства. [ 3 ]
Функция этого соединения витамина К была впервые отмечена в 1940 году. [ 4 ] [ 5 ]
пероральном приеме для крыс составляет 0,7 г/кг. Летальная доза соли HCl при [ 5 ]
Использование
[ редактировать ]4-амино-2-метил-1-нафтол гидрохлоридная соль представляет собой витамин К и предотвращает кровотечения, вызванные дефицитом витамина К, при внутривенных или внутримышечных инъекциях в дозах около 1–3 мг. HCl-соль растворима в воде, и для ее парентерального введения не требуются эмульгаторы. [ 6 ] [ 7 ] от жирорастворимого филлохинона в отличие , например, , который часто содержится в препаратах с лецитином или гликохолевой кислотой . [ 8 ] Парентерально вводимые водные растворы с концентрацией 1 мг/мл и перорально принимаемые таблетки соли HCl по 4 мг коммерчески доступны. [ 1 ]
Химия
[ редактировать ]HCl-соль 4-амино-2-метил-1-нафтола имеет массу 209,57 г/моль. [ 1 ] Он темнеет при 262 °С и разлагается, не плавясь, при 280–282 °С. [ 2 ]
Соль HCl разлагается в водных растворах путем окисления, которое происходит довольно быстро при нейтральном pH . Сначала образуется розовый, а затем фиолетовый осадитель. Окрашенный осадитель — (4-окси-2-метилнафтилимин)-2-метил-1,4-нафтохинон, который представляет собой продукт реакции конденсации 4-амино-2-метил-1-нафтола и менадиона . Последний образуется в результате окисления и дезаминирования 4-амино-2-метил-1-нафтола. [ 9 ]
4-Амино-2-метил-1-нафтол можно получить из 2-метилнафталина или менадиона. [ 2 ]
Исследовать
[ редактировать ]4-амино-2-метил-1-нафтол HCl предотвращает рост различных плесени и бактерий . Таким образом, он был изучен как потенциальный пищевой консервант. [ 10 ] [ 9 ]
Соль HCl изучалась как потенциальное средство лечения рака, поскольку она предотвращает гликолиз в раковых клетках, что обеспечивает их энергией для роста. [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Себрелл WH и др. (1971). Витамины; химия, физиология, патология, методы (2-е изд.). Академическая пресса. стр. 443, 497, 492. doi : 10.1016/C2013-0-07583-4 . ISBN 9780126337631 .
- ^ Jump up to: а б с д Будавари С. и др. (2000). Индекс Merck (12-е изд.). Электронный паб Chapman & Hall. Разделение. п. 1581. ИСБН 9781584881292 .
- ^ Фиоре Л.Д. и др. (2001). «Анафилактоидные реакции на витамин К». Журнал тромбозов и тромболизиса . 11 (2): 175–183. дои : 10.1023/А:1011237019082 . ISSN 1573-742X . ПМИД 11406734 . S2CID 975055 .
- ^ Шарп Э.А., Камм О, Эммет А.Д. (1940). «Активность витамина К 4-амино-2-метил-1-нафтола и 4-амино-3-метил-1-нафтола» . Журнал биологической химии . 133 (1): 285–286. дои : 10.1016/S0021-9258(18)73384-X . ISSN 0021-9258 .
- ^ Jump up to: а б Вельдестра Х, Виарди П.В. (1943). «Водорастворимые противогеморрагические вещества I: синтез гидрохлорида 2-метил-4-аминонафтола-1 и дигидрохлорида 2-метил-1,4-диаминонафталина, водорастворимых синтетических витаминов К5 и К6». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 62 (2): 75–84. дои : 10.1002/recl.19430620203 . ISSN 0165-0513 .
- ^ Сид Л. и др. (1940). «Парентеральное введение водорастворимого соединения с активностью витамина К: 4-амино-2-метил-1-нафтола гидрохлорида». Архив хирургии . 41 (5): 1244–1250. doi : 10.1001/archsurg.1940.01210050204012 . ISSN 0272-5533 .
- ^ Хукер С. (1944). «Исследование минимальной эффективной дозы водорастворимого заменителя витамина К для профилактики гипопротромбинемии у новорожденного» . Журнал педиатрии . 24 (3): 259–269. дои : 10.1016/S0022-3476(44)80102-0 . ISSN 0022-3476 .
- ^ Грир Ф. и др. (1998). «Новый смешанный мицеллярный препарат для пероральной профилактики витамином К: рандомизированное контролируемое сравнение с внутримышечным препаратом у детей, вскармливаемых грудью» . Архив болезней в детстве . 79 (4): 300–305. дои : 10.1136/adc.79.4.300 . ISSN 0003-9888 . ПМЦ 1717721 . ПМИД 9875038 .
- ^ Jump up to: а б Хейслер CR, Ян, HY (1966). «Нестехиометрическая потеря сульфгидрила витамином К5». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 23 (5): 660–665. дои : 10.1016/0006-291X(66)90450-5 . ISSN 0006-291X . ПМИД 5963891 .
- ^ Меррифилд Л.С., Ян Х.И. (1965). «Витамин К5 как фунгистатическое средство» . Прикладная микробиология . 13 (5): 660–662. дои : 10.1128/AM.13.5.660-662.1965 . ISSN 0003-6919 . ПМЦ 1058320 . ПМИД 5867645 .
- ^ Чэнь Дж, Ху X, Цуй Дж (2018). «Шиконин, витамин К3 и витамин К5 ингибируют множество гликолитических ферментов в клетках MCF-7» . Письма об онкологии . 15 (5): 7423–7432. дои : 10.3892/ol.2018.8251 . ISSN 1792-1074 . ПМК 5920510 . ПМИД 29725454 .