✖


Jump to content

Никотинамид

Никотинамид
Клинические данные
Произношение / ˌ n aɪ ə ˈ s ɪ ə n m aɪ d / , / ˌ n ɪ k ə ˈ t ɪ n ə m aɪ d /
Другие имена НАМ, 3-пиридинкарбоксамид
ниацинамид
амид никотиновой кислоты
витамин РР
никотиновый амид
витамин В3
AHFS / Drugs.com Информация о потребительских лекарствах
Данные лицензии
Маршруты
администрация 		перорально , местно
код АТС
Юридический статус
Юридический статус
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.002.467 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 6 Н 6 Н 2 О
Молярная масса 122.127  g·mol −1
3D model ( JSmol )
Плотность 1,40 г/см 3 г/см 3 [1]
Температура плавления 129,5 ° С (265,1 ° F)
Точка кипения 334 ° С (633 ° F)

Ниацинамид или никотинамид — это форма витамина B3 , содержащаяся в продуктах питания и используемая в качестве пищевой добавки и лекарства. [2] [3] [4] В качестве добавки его применяют перорально (проглатывают) для профилактики и лечения пеллагры (дефицита ниацина). [3] Хотя для этой цели можно использовать никотиновую кислоту (ниацин), преимущество ниацинамида заключается в том, что он не вызывает покраснения кожи . [3] В виде крема он используется для лечения прыщей , а в клинических исследованиях было замечено, что он улучшает внешний вид стареющей кожи за счет уменьшения гиперпигментации и покраснений. [4] [5] Это водорастворимый витамин . Ниацинамид — это название добавки, а никотинамид — научное название.

Побочные эффекты минимальны. [6] [7] При высоких дозах проблемы с печенью . могут возникнуть [6] Нормальные количества безопасны для использования во время беременности . [8] Ниацинамид входит в витамина B группу препаратов витамина B3 , в частности, в комплекс . [9] [10] Это амид никотиновой кислоты. [6] К продуктам, содержащим ниацинамид, относятся дрожжи , мясо , молоко и зеленые овощи . [11]

Ниацинамид был открыт между 1935 и 1937 годами. [12] [13] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [14] [15] Ниацинамид доступен в виде непатентованного лекарства и без рецепта . [9] Коммерчески ниацинамид производится либо из никотиновой кислоты (ниацина), либо из никотинонитрила . [13] [16] В некоторых странах в зерновые добавляют ниацинамид. [13]

Медицинское использование ​ ​

Дефицит ниацина ​ ​

Ниацинамид является предпочтительным средством лечения пеллагры , вызванной дефицитом ниацина. [3]

Прыщи [ править ]

с ниацинамидом Крем используется для лечения прыщей . [4] Он обладает противовоспалительным действием, что может принести пользу людям с воспалительными заболеваниями кожи. [17]

Ниацинамид увеличивает биосинтез церамидов в кератиноцитах человека in vitro и улучшает эпидермальный барьер проницаемости in vivo. [18] Было обнаружено, что местное применение 2% ниацинамида в течение 2 и 4 недель эффективно снижает скорость выделения кожного сала . [19] Было показано, что ниацинамид предотвращает вызванную Cutibacteriumacnes активацию toll-подобного рецептора 2 , что в конечном итоге приводит к снижению выработки провоспалительного интерлейкина-8 . [20]

Рак кожи [ править ]

Ниацинамид в дозах от 500 до 1000   мг в день снижает риск развития рака кожи , кроме меланомы , у людей из группы высокого риска. [21]

Побочные эффекты [ править ]

Ниацинамид имеет минимальные побочные эффекты. [6] [7] При очень высоких дозах, превышающих 3 г/день, острая печеночная токсичность . по крайней мере в одном случае была зарегистрирована [6] Обычные дозы безопасны во время беременности . [8]

Химия [ править ]

Структура никотинамида состоит из пиридинового кольца, к которому первичная амидная -положении присоединена в мета группа . Это амид никотиновой кислоты . [6] Как ароматическое соединение , он претерпевает реакции электрофильного замещения и превращения двух своих функциональных групп . Примеры этих реакций, описанных в журнале Organic Syntheses, включают получение 2-хлорникотинонитрила двухстадийным процессом через N -оксид . [22] [23]

из никотинонитрила реакцией с пятиокисью фосфора , [24] и из 3-аминопиридина по реакции с раствором гипобромита натрия , полученного in situ из брома и гидроксида натрия . [25]

ОНИ + , окисленная форма НАДН , содержит никотинамидный фрагмент (выделен красным)

Промышленное производство [ править ]

Гидролиз никотинонитрила катализируется ферментом нитрилгидратазой Rhodococcus rhodochrous J1. [26] [27] [16] производство 3500 тонн никотинамида в год для использования в кормах для животных. [28] дальнейший гидролиз амида до никотиновой кислоты . Фермент позволяет осуществлять более селективный синтез, поскольку предотвращается [29] [30] Никотинамид также можно получить из никотиновой кислоты. По данным Энциклопедии промышленной химии Ульмана , в 2014 году во всем мире было продано 31 000 тонн никотинамида. [13]

Биохимия [ править ]

Активная никотинамидная группа в молекуле НАД. + подвергается окислению во многих метаболических путях.

Никотинамид, в составе кофактора никотинамидадениндинуклеотида (НАДН/НАД + ) имеет решающее значение для жизни. В клетках никотинамид включается в НАД. + и никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ + ). ОНИ + и НАДП + являются кофакторами в широком спектре ферментативных окислительно-восстановительных реакций, в первую очередь в гликолизе , цикле лимонной кислоты и цепи переноса электронов . [31] Если люди проглотят никотинамид, он, вероятно, подвергнется серии реакций, которые преобразуют его в НАД, который затем может претерпеть трансформацию с образованием НАДФ. + . Этот метод создания НАД + называется путем спасения . Однако организм человека может производить НАД. + из аминокислот триптофана и ниацина без приема никотинамида. [32]

ОНИ + действует как переносчик электронов, который обеспечивает взаимное преобразование энергии между питательными веществами и энергетической валютой клетки, аденозинтрифосфатом (АТФ). В окислительно-восстановительных реакциях активной частью кофактора является никотинамид. В НАД + Азот в ароматическом никотинамидном кольце ковалентно связан с адениндинуклеотидом. Формальный заряд азота стабилизируется общими электронами других атомов углерода ароматического кольца. При присоединении атома гидрида к НАД + с образованием НАДН молекула теряет свою ароматичность и, следовательно, значительную стабильность. Этот продукт с более высокой энергией позже высвобождает свою энергию с высвобождением гидрида, а в случае цепи переноса электронов он способствует образованию аденозинтрифосфата . [33]

При окислении одного моля НАДН   выделится 158,2 кДж энергии. [33]

роль Биологическая ​ ​

Никотинамид встречается в качестве компонента различных биологических систем, в том числе в семействе витаминов B и, в частности, в витамина B3 комплексе . [9] [10] Это также критически важная часть структур НАДН и НАД. + , где N -замещенное ароматическое кольцо в окисленном НАД + форма подвергается восстановлению гидридной атакой с образованием НАДН. [31] НАДФН /НАДФ + структуры имеют одинаковое кольцо и участвуют в сходных биохимических реакциях.

Никотинамид может метилироваться в печени до биологически активного 1-метилникотинамида при наличии достаточного количества доноров метила.

Источники пищи [ править ]

Ниацинамид в следовых количествах содержится главным образом в мясе, рыбе, орехах и грибах, а также в меньшей степени в некоторых овощах. [34] Его обычно добавляют в крупы и другие продукты. Многие поливитамины содержат 20–30   мг витамина B3 , но доступны и в более высоких дозах. [35]

Компендиальный статус [ править ]

Исследования [ править ]

Исследование 2015 года показало, что ниацинамид снижает частоту новых случаев немеланомного рака кожи и актинического кератоза у группы людей с высоким риском развития этих заболеваний. [38]

Ниацинамид исследовался при многих дополнительных заболеваниях, включая лечение буллезного пемфигоидного немеланомного рака кожи. [39]

Ниацинамид может быть полезен при лечении псориаза. [40]

Имеются предварительные доказательства потенциальной роли ниацинамида в лечении акне, розацеа, аутоиммунных заболеваний, связанных с образованием волдырей, старения кожи и атопического дерматита. [39] Ниацинамид также ингибирует поли(АДФ-рибозу) -полимеразы ( PARP-1 ), ферменты, участвующие в воссоединении разрывов цепей ДНК, вызванных лучевой или химиотерапией. [41] ARCON (ускоренная лучевая терапия плюс ингаляция карбогена и никотинамид) изучалась при раке. [42]

Исследования показали, что ниацинамид может играть роль в лечении ВИЧ . [43]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  2. ^ Бендер Д.А. (2003). Пищевая биохимия витаминов . Издательство Кембриджского университета . п. 203. ИСБН  978-1-139-43773-8 . Архивировано из оригинала 30 декабря 2016 года.
  3. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Модельный формуляр ВОЗ 2008 г. Всемирная организация здравоохранения. стр. 496, 500. HDL : 10665/44053 . ISBN  978-92-4-154765-9 .
  4. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Британский национальный формуляр: BNF 69 (69-е изд.). Британская медицинская ассоциация . 2015. с. 822. ИСБН  978-0-85711-156-2 .
  5. ^ Биссетт Д.Л., Облонг Дж.Э., Бердж, Калифорния (июль 2005 г.). «Ниацинамид: витамин AB, улучшающий внешний вид стареющей кожи лица». Дерматологическая хирургия . 31 (7 Pt 2): 860–5, обсуждение 865. doi : 10.1111/j.1524-4725.2005.31732 . ПМИД   16029679 .
  6. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж Книп М., Дуек И.Ф., Мур В.П., Гиллмор Х.А., Маклин А.Е., Бингли П.Дж. и др. (ноябрь 2000 г.). «Безопасность высоких доз никотинамида: обзор» (PDF) . Диабетология . 43 (11): 1337–45. дои : 10.1007/s001250051536 . ПМИД   11126400 . S2CID   24763480 . Архивировано (PDF) из оригинала 22 сентября 2017 года . Проверено 20 апреля 2018 г.
  7. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Маккей Д., Хэткок Дж., Гварнери Э. (июнь 2012 г.). «Ниацин: химические формы, биодоступность и влияние на здоровье» . Обзоры питания . 70 (6): 357–66. дои : 10.1111/j.1753-4887.2012.00479.x . ПМИД   22646128 .
  8. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Использование ниацинамида во время беременности» . Наркотики.com . Архивировано из оригинала 30 декабря 2016 года . Проверено 29 декабря 2016 г.
  9. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с «Ниацинамид: Показания, побочные эффекты, предупреждения» . Наркотики.com . 6 июня 2017 года. Архивировано из оригинала 5 августа 2017 года . Проверено 30 июня 2017 г.
  10. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Крутманн Дж, Гумберт П. (2010). Питание для здоровой кожи: стратегии клинической и косметической практики . Springer Science & Business Media . п. 153. ИСБН  978-3-642-12264-4 . Архивировано из оригинала 10 апреля 2017 года.
  11. ^ Бертис Калифорния, Эшвуд Э.Р., Брунс Д.Э. (2012). Учебник Титца по клинической химии и молекулярной диагностике (5-е изд.). Elsevier Науки о здоровье . п. 934. ИСБН  978-1-4557-5942-2 . Архивировано из оригинала 30 декабря 2016 года.
  12. ^ Снидер В. (2005). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья . п. 231. ИСБН  978-0-470-01552-0 . Архивировано из оригинала 30 декабря 2016 года.
  13. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Блюм Р. (2015). «Витамины, 11. Ниацин (никотиновая кислота, никотинамид)». Витамины, 11. Ниацин (никотиновая кислота, никотинамид . Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Weinheim: Wiley-VCH . стр. 1–9. doi : 10.1002/14356007.o27_o14.pub2 . ISBN  978-3-527-30385-4 .
  14. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  15. ^ Всемирная организация здравоохранения (2021 г.). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021 г.) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . ВОЗ/MHP/HPS/EML/2021.02.
  16. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Шмидбергер Дж.В., Хепворт Л.Дж., Грин А.П., Флич С.Л. (2015). «Ферментативный синтез амидов» . В Фабере К., Фесснере В.Д., Тернере, Нью-Джерси (ред.). Биокатализ в органическом синтезе 1 . Наука синтеза. Георг Тиме Верлаг . стр. 329–372. ISBN  978-3-13-176611-3 . Архивировано из оригинала 5 ноября 2017 года.
  17. ^ Нирен Н.М. (январь 2006 г.). «Фармакологические дозы никотинамида при лечении воспалительных заболеваний кожи: обзор». Кутис . 77 (1 приложение): 11–6. ПМИД   16871774 .
  18. ^ Танно О, Ота Ю, Китамура Н, Кацубе Т, Иноуэ С (сентябрь 2000 г.). «Никотинамид увеличивает биосинтез церамидов, а также других липидов рогового слоя, улучшая барьер проницаемости эпидермиса». Британский журнал дерматологии . 143 (3): 524–31. дои : 10.1111/j.1365-2133.2000.03705.x . ПМИД   10971324 . S2CID   21874670 .
  19. ^ Дрэлос З.Д., Мацубара А., Смайлс К. (июнь 2006 г.). «Влияние 2% ниацинамида на выработку кожного сала на лице». Журнал косметической и лазерной терапии . 8 (2): 96–101. дои : 10.1080/14764170600717704 . ПМИД   16766489 . S2CID   36713665 .
  20. ^ Ким Дж., Очоа М.Т., Круцик С.Р., Такеучи О., Уемацу С., Легаспи А.Дж. и др. (август 2002 г.). «Активация toll-подобного рецептора 2 при акне запускает воспалительные цитокиновые реакции» . Журнал иммунологии . 169 (3): 1535–41. дои : 10.4049/jimmunol.169.3.1535 . ПМЦ   4636337 . ПМИД   12133981 .
  21. ^ Снайдр В.А., Дамиан Д.Л., генеральный директор Холлидей (февраль 2019 г.). «Никотинамид для фотозащиты и химиопрофилактики рака кожи: обзор эффективности и безопасности» . Экспериментальная дерматология . 28 (Приложение 1): 15–22. дои : 10.1111/exd.13819 . ПМИД   30698874 .
  22. ^ Тейлор ЕС, Кроветти А.Дж. (1957). «Никотинамид-1-оксид» . Органические синтезы . 37 : 63. дои : 10.15227/orgsyn.037.0063 ; Сборник томов , т. 4, с. 704 .
  23. ^ Тейлор ЕС, Кроветти А.Дж. (1957). «2-Хлороницитинонитрил» . Органические синтезы . 37 : 12. дои : 10.15227/orgsyn.037.0012 ; Сборник томов , т. 4, с. 166 .
  24. ^ Тиг ПК, короткометражка, Вашингтон (1953). «Никотинонитрил» . Органические синтезы . 33 : 52. дои : 10.15227/orgsyn.033.0052 ; Сборник томов , т. 4, с. 706 .
  25. ^ Аллен CF, Вольф CN (1950). «3-Аминопиридин» . Органические синтезы . 30 :3. дои : 10.15227/orgsyn.030.0003 ; Сборник томов , т. 4, с. 45 .
  26. ^ Нагасава Т., Мэтью С.Д., Могер Дж., Ямада Х. (июль 1988 г.). «Производство нитрилгидратазы из 3-цианопиридина в Rhodococcus rhodochrous J1, катализируемое нитрилгидратазой» . Прикладная и экологическая микробиология . 54 (7): 1766–1769. Бибкод : 1988ApEnM..54.1766N . дои : 10.1128/АЕМ.54.7.1766-1769.1988 . ПМК   202743 . ПМИД   16347686 .
  27. ^ Хильтерхаус Л., Лизе А. (2007). «Строительные блоки» . В Ульбере Р., Селле Д. (ред.). Белая биотехнология . Достижения в области биохимической инженерии / биотехнологии. Том. 105. Springer Science & Business Media . стр. 133–173. дои : 10.1007/10_033 . ISBN  978-3-540-45695-7 . ПМИД   17408083 . S2CID   34552222 . Архивировано из оригинала 5 ноября 2017 года.
  28. ^ Асано Ю (2015). «Гидролиз нитрилов до амидов» . В Фабере К., Фесснере В.Д., Тернере, Нью-Джерси (ред.). Биокатализ в органическом синтезе 1 . Наука синтеза. Георг Тиме Верлаг . стр. 255–276. ISBN  978-3-13-176611-3 . Архивировано из оригинала 5 ноября 2017 года.
  29. ^ Петерсен М., Кинер А. (1999). «Биокатализ». Зеленая химия. 1 (2): 99–106. дои : 10.1039/A809538H .
  30. ^ Серви С, Тессаро Д, Холлманн Ф (2015). «Исторические перспективы: прокладывая путь в будущее» . В Фабере, штат Нью-Джерси, Фесснер В.Д., Тернер К. (ред.). Биокатализ в органическом синтезе 1 . Наука синтеза. Георг Тиме Верлаг . стр. 1–39. ISBN  978-3-13-176611-3 . Архивировано из оригинала 5 ноября 2017 года.
  31. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Беленький П., Боган К.Л., Бреннер С. (январь 2007 г.). «Метаболизм НАД+ в здоровье и болезни» (PDF) . Тенденции биохимических наук . 32 (1): 12–9. дои : 10.1016/j.tibs.2006.11.006 . ПМИД   17161604 . Архивировано (PDF) из оригинала 27 сентября 2007 г.
  32. ^ Уильямс AC, Картрайт Л.С., Рамсден Д.Б. (март 2005 г.). «Болезнь Паркинсона: первое распространенное неврологическое заболевание, вызванное аутоинтоксикацией?» . КДЖМ . 98 (3): 215–26. doi : 10.1093/qjmed/hci027 . ПМИД   15728403 .
  33. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Кэсидей Р., Герман С., Фрей Р. (5 сентября 2008 г.). «Энергия для тела: окислительное фосфорилирование» . www.chemistry.wustl.edu . Химический факультет Вашингтонского университета в Сент-Луисе . Архивировано из оригинала 22 ноября 2016 года . Проверено 14 марта 2017 г.
  34. ^ Рольфе ХМ (декабрь 2014 г.). «Обзор никотинамида: лечение кожных заболеваний и возможные побочные эффекты». Журнал косметической дерматологии . 13 (4): 324–8. дои : 10.1111/jocd.12119 . ПМИД   25399625 . S2CID   28160151 .
  35. ^ Ранавира А (2017). «Никотинамид» . DermNet Новая Зеландия (www.dermnetnz.org) . Новозеландский траст DermNet. Архивировано из оригинала 25 марта 2017 года . Проверено 30 июня 2017 г.
  36. ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009 г.). Индекс, BP 2009 (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 июля 2011 года . Проверено 4 февраля 2010 г.
  37. ^ Японская фармакопея (PDF) (15-е изд.). 2006. Архивировано из оригинала (PDF) 22 июля 2011 года . Проверено 4 февраля 2010 г.
  38. ^ Миноча Р., Дамиан Д.Л., генеральный менеджер Холлидей (январь 2018 г.). «Химиопрофилактика меланомы и немеланомного рака кожи:   роль никотинамида?» . Фотодерматология, фотоиммунология и фотомедицина . 34 (1): 5–12. дои : 10.1111/phpp.12328 . ПМИД   28681504 .
  39. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Чен А.С., Дамиан Д.Л. (август 2014 г.). «Никотинамид и кожа». Австралазийский журнал дерматологии . 55 (3): 169–75. дои : 10.1111/ajd.12163 . ПМИД   24635573 . S2CID   45745255 .
  40. ^ Намази М.Р. (август 2003 г.). «Никотинамид: потенциальное дополнение к антипсориатическому оружию» . Журнал ФАСЭБ . 17 (11): 1377–9. дои : 10.1096/fj.03-0002hyp . ПМИД   12890690 . S2CID   39752891 .
  41. ^ «Определение ниацинамида» . Словарь лекарств NCI . Национальный институт рака . 2 февраля 2011 года. Архивировано из оригинала 28 апреля 2015 года . Проверено 30 июня 2017 г.
  42. ^ Каандерс Дж. Х., Буссинк Дж., ван дер Когель А.Дж. (декабрь 2002 г.). «ARCON: новый биологический подход в лучевой терапии». «Ланцет». Онкология . 3 (12): 728–37. дои : 10.1016/s1470-2045(02)00929-4 . ПМИД   12473514 .
  43. ^ Мандавилли А (7 июля 2020 г.). «Сообщается, что у пациента нет ВИЧ, но ученые призывают к осторожности» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 23 сентября 2020 года . Проверено 22 сентября 2020 г.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Nicotinamide&oldid=1224663247"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 0de1cc8ae0f442172d48cf5fc0df92c9__1716131640
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/0d/c9/0de1cc8ae0f442172d48cf5fc0df92c9.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Nicotinamide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)