1-Метилникотинамид

1-Метилникотинамид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-Карбамоил-1-метилпиридин-1-ий
	Другие имена Тригонелламид; Н 1 -Метилникотинамид; НМН
Идентификаторы
Номер CAS	3106-60-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:16797 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ71733 ;
ХимическийПаук	444 ;
ПабХим CID	457 ;
НЕКОТОРЫЙ	UM47085BXC ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10185019 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C7H9N2C7H9N2O +
Молярная масса	137.161 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

1-Метилникотинамид ( тригонелламид ) — прототип органического катиона . ^{[ 1 ]} 1-Метилникотинамид представляет собой метилированный амид никотинамида (ниацинамид, витамин B ₃ ).

1-Метилникотинамид — эндогенное вещество, которое вырабатывается в печени при никотинамида метаболизме . Это типичное вещество, секретируемое почками .

возникновение

Самая высокая природная концентрация 1-метилникотинамида обнаружена в водоросли Undaria pinnatifida . ^{[ 2 ]} 1-Метилникотинамид также присутствует в ушном грибе Иуды и в зеленом чае . ^{[ 2 ]}

Добыча и производство

1-Метилникотинамид может вырабатываться в печени никотинамид -N -метилтрансферазой . Реакция происходит во время метаболизма НАД ( никотинамидадениндинуклеотида ).

NNMT (никотинамид- N -метилтрансфераза) — фермент , который у человека кодируется NNMT геном . ^{[ 3 ]} NNMT катализирует метилирование никотинамида и подобных соединений с использованием донора метила S -аденозилметионина (SAM-e) с образованием S -аденозил- L -гомоцистеина (SAH) и 1-метилникотинамида. ^{[ 4 ]} NNMT высоко экспрессируется в печени человека. ^{[ 4 ]}

Использовать

Долгое время 1-метилникотинамид считался биологически метаболитом никотинамида неактивным . Однако различные исследования показывают антитромботическое , ^{[ 5 ]} противовоспалительное средство, ^{[ 6 ]} гастропротекторный ^{[ 7 ]} и вазопротекторный ^{[ 7 ]} характеристики.

1-Метилникотинамид является эндогенным активатором синтеза простациклина и, следовательно, может регулировать тромболитическую активность. ^{[ проверьте орфографию ]} и воспалительные процессы в сердечно-сосудистой системе. ^{[ 8 ]} Он ингибирует тромбоцитарно-зависимый тромбоз посредством механизма, включающего ^{[ 9 ]} циклооксигеназа-2 и простациклин и увеличивает биодоступность оксида азота в эндотелии . ^{[ 7 ]}^{[ 4 ]}

Эксперименты на животных с крысами, страдающими диабетом, показали, что 1-метилникотинамид оказывает положительное влияние на дегенеративные изменения в мозге, и, таким образом, когнитивные способности могут сохраняться дольше. ^{[ 10 ]}

Эксперименты с нематодами Caenorhabditis elegans показали, что добавление 1-метилникотинамида может продлить их жизнь. Возможно, это можно объяснить увеличением связывания свободных радикалов и, как следствие, снижением окислительного стресса. ^{[ 11 ]}

1-Метилникотинамид используется в косметических продуктах, таких как средства по уходу за волосами и кожей, а также в качестве пищевой добавки. ^{[ 12 ]}

Ссылки

^ Сокол, ПП; Холохан, доктор медицинских наук; Росс, ЧР (1986). «Незаменимые дисульфидные и сульфгидрильные группы для транспорта органических катионов в мембранах щеточной каймы почек» . Журнал биологической химии . 261 (7): 3282–3287. дои : 10.1016/S0021-9258(17)35779-4 . ПМИД 2936734 . Проверено 5 марта 2021 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Тагучи, Х.; Сакагути, М.; Симабаяши, Ю. (1986). в различных продуктах питания Хинолиновая кислота, тригонеллин и N ¹-Содержание метилникотинамида и их превращение в никотиновую кислоту, никотинамид при нагревании [Содержание хинолиновой кислоты, тригонеллина и N ¹-метилникотинамид в различных продуктах питания и термическое превращение этих соединений в никотиновую кислоту и никотинамид]. ビタミン витамин [ Витамины ] (на японском языке). 60 (11): 537–546. дои : 10.20632/vso.60.11_537 .
^ Аксой С., Брандифф Б.Ф., Уорд А, Литтл П.Ф., Вайншилбоум Р.М. (март 1996 г.). «Ген никотинамид-N-метилтрансферазы человека: молекулярное клонирование, структурная характеристика и хромосомная локализация». Геномика . 29 (3): 555–561. дои : 10.1006/geno.1995.9966 . PMID 8575745 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Писсиос П. (2017). «Никотинамид- N -метилтрансфераза: больше, чем просто фермент для клиренса витамина _B3 » . Тенденции в эндокринологии и обмене веществ . 28 (5): 340–353. дои : 10.1016/j.tem.2017.02.004 . ПМК 5446048 . ПМИД 28291578 .
^ Гембицкий, Дж.; Сыса-Енджейовска, А.; Адамус, Дж.; Возняцка А.; Рыбак, М.; Зеленка, Дж. (2003). «1-Метилникотинамид: мощное противовоспалительное средство витаминного происхождения» (PDF) . Польский журнал фармакологии . 55 (1): 109–112. ПМИД 12856834 .
^ Бринярский, К.; Бедрон, Р.; Якубовский А.; Хлопицкий, С.; Марцинкевич, Дж. (2008). «Противовоспалительное действие 1-метилникотинамида при контактной гиперчувствительности к оксазолону у мышей; участие простациклина». Европейский журнал фармакологии . 578 (2–3): 332–338. дои : 10.1016/j.ejphar.2007.09.011 . ПМИД 17935712 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Домагала, ТБ; Шефлер, А.; Добруцкий, LW; Дропинский Дж.; Полански, С.; Лещинска-Вилох, М.; Котула-Горовиц, К.; Войцеховский Дж.; Войновский, Л.; Щеклик, А.; Калиновский, Л. (2012). «Производство оксида азота и эндотелий-зависимая вазорелаксация, улучшающаяся под действием N ¹-метилникотинамид в кровеносных сосудах человека» . Гипертония . 59 (4): 825–832. doi : HYPERTENSIONAHA.111.183210 . PMID 22353616. 10.1161 / S2CID 302943 .
^ Бартуш, М.; Ломницка, М.; Костогрис, РБ; Казмерчак, П.; Ватала, К.; Сломинская, Э.М.; Смоленский, РТ; Писулевский, ПМ; Адамус, Дж.; Гембицкий, Дж.; Хлопицкий, С. (2008). «1-Метилникотинамид (MNA) предотвращает эндотелиальную дисфункцию у крыс с гипертриглицеридемией и диабетом» (PDF) . Фармакологические отчеты . 60 (1): 127–138. ПМИД 18276994 .
^ Хлопицкий, С.; Свис, Дж.; Могельницкий, А.; Бучко, В.; Бартус, М.; Ломницка, М.; Адамус, Дж.; Гебицки, Дж. (2007). «1-Метилникотинамид (MNA), первичный метаболит никотинамида, оказывает антитромботическую активность, опосредованную путем циклооксигеназа-2/простациклин» . Британский журнал фармакологии . 152 (2): 230–239. дои : 10.1038/sj.bjp.0707383 . ЧВК 1978255 . ПМИД 17641676 .
^ Кучмеровская Т.; Шиманский И.; Хлопицкий, С.; Клименко, А. (2010). «1-Метилникотинамид (MNA) в профилактике заболеваний головного мозга, связанных с диабетом». Нейрохимия Интернэшнл . 56 (2): 221–228. дои : 10.1016/j.neuint.2009.10.004 . ПМИД 19837120 . S2CID 21785102 .
^ Шмайссер, К.; Мансфельд, Дж.; Кулов, Д.; Веймер, С.; и др. (2013). «Роль сиртуинов в регуляции продолжительности жизни связана с метилированием никотинамида» . Химическая биология природы . 9 (11): 693–700. дои : 10.1038/nchembio.1352 . ПМК 4076143 . ПМИД 24077178 .
^ «Продукты с менавитином, содержащие молекулу 1-MNA: новая пища с естественным интеллектом» . Долина стартапов (на немецком языке). 21 ноября 2019 года . Проверено 29 января 2020 г.

[1] Сокол, ПП; Холохан, доктор медицинских наук; Росс, ЧР (1986). «Незаменимые дисульфидные и сульфгидрильные группы для транспорта органических катионов в мембранах щеточной каймы почек» . Журнал биологической химии . 261 (7): 3282–3287. дои : 10.1016/S0021-9258(17)35779-4 . ПМИД 2936734 . Проверено 5 марта 2021 г.

[Taguchi-2] Перейти обратно: ^а ^б Тагучи, Х.; Сакагути, М.; Симабаяши, Ю. (1986). в различных продуктах питания Хинолиновая кислота, тригонеллин и N ¹-Содержание метилникотинамида и их превращение в никотиновую кислоту, никотинамид при нагревании [Содержание хинолиновой кислоты, тригонеллина и N ¹-метилникотинамид в различных продуктах питания и термическое превращение этих соединений в никотиновую кислоту и никотинамид]. ビタミン витамин [ Витамины ] (на японском языке). 60 (11): 537–546. дои : 10.20632/vso.60.11_537 .

[pmid8575745-3] Аксой С., Брандифф Б.Ф., Уорд А, Литтл П.Ф., Вайншилбоум Р.М. (март 1996 г.). «Ген никотинамид-N-метилтрансферазы человека: молекулярное клонирование, структурная характеристика и хромосомная локализация». Геномика . 29 (3): 555–561. дои : 10.1006/geno.1995.9966 . PMID 8575745 .

[pmid28291578-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с Писсиос П. (2017). «Никотинамид- N -метилтрансфераза: больше, чем просто фермент для клиренса витамина _B3 » . Тенденции в эндокринологии и обмене веществ . 28 (5): 340–353. дои : 10.1016/j.tem.2017.02.004 . ПМК 5446048 . ПМИД 28291578 .

[Gebicki-5] Гембицкий, Дж.; Сыса-Енджейовска, А.; Адамус, Дж.; Возняцка А.; Рыбак, М.; Зеленка, Дж. (2003). «1-Метилникотинамид: мощное противовоспалительное средство витаминного происхождения» (PDF) . Польский журнал фармакологии . 55 (1): 109–112. ПМИД 12856834 .

[Bryniarski-6] Бринярский, К.; Бедрон, Р.; Якубовский А.; Хлопицкий, С.; Марцинкевич, Дж. (2008). «Противовоспалительное действие 1-метилникотинамида при контактной гиперчувствительности к оксазолону у мышей; участие простациклина». Европейский журнал фармакологии . 578 (2–3): 332–338. дои : 10.1016/j.ejphar.2007.09.011 . ПМИД 17935712 .

[Domagala-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с Домагала, ТБ; Шефлер, А.; Добруцкий, LW; Дропинский Дж.; Полански, С.; Лещинска-Вилох, М.; Котула-Горовиц, К.; Войцеховский Дж.; Войновский, Л.; Щеклик, А.; Калиновский, Л. (2012). «Производство оксида азота и эндотелий-зависимая вазорелаксация, улучшающаяся под действием N ¹-метилникотинамид в кровеносных сосудах человека» . Гипертония . 59 (4): 825–832. doi : HYPERTENSIONAHA.111.183210 . PMID 22353616. 10.1161 / S2CID 302943 .

[Bartus-8] Бартуш, М.; Ломницка, М.; Костогрис, РБ; Казмерчак, П.; Ватала, К.; Сломинская, Э.М.; Смоленский, РТ; Писулевский, ПМ; Адамус, Дж.; Гембицкий, Дж.; Хлопицкий, С. (2008). «1-Метилникотинамид (MNA) предотвращает эндотелиальную дисфункцию у крыс с гипертриглицеридемией и диабетом» (PDF) . Фармакологические отчеты . 60 (1): 127–138. ПМИД 18276994 .

[Chlopicki-9] Хлопицкий, С.; Свис, Дж.; Могельницкий, А.; Бучко, В.; Бартус, М.; Ломницка, М.; Адамус, Дж.; Гебицки, Дж. (2007). «1-Метилникотинамид (MNA), первичный метаболит никотинамида, оказывает антитромботическую активность, опосредованную путем циклооксигеназа-2/простациклин» . Британский журнал фармакологии . 152 (2): 230–239. дои : 10.1038/sj.bjp.0707383 . ЧВК 1978255 . ПМИД 17641676 .

[Kuchmerovska-10] Кучмеровская Т.; Шиманский И.; Хлопицкий, С.; Клименко, А. (2010). «1-Метилникотинамид (MNA) в профилактике заболеваний головного мозга, связанных с диабетом». Нейрохимия Интернэшнл . 56 (2): 221–228. дои : 10.1016/j.neuint.2009.10.004 . ПМИД 19837120 . S2CID 21785102 .

[Schmeisser-11] Шмайссер, К.; Мансфельд, Дж.; Кулов, Д.; Веймер, С.; и др. (2013). «Роль сиртуинов в регуляции продолжительности жизни связана с метилированием никотинамида» . Химическая биология природы . 9 (11): 693–700. дои : 10.1038/nchembio.1352 . ПМК 4076143 . ПМИД 24077178 .

[12] «Продукты с менавитином, содержащие молекулу 1-MNA: новая пища с естественным интеллектом» . Долина стартапов (на немецком языке). 21 ноября 2019 года . Проверено 29 января 2020 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]