Андростенол
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ИЮФАР/БПС | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.013.248 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 30 О |
| Молярная масса | 274.448 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Андростенол , также известный как 5α-андрост-16-ен-3α-ол (сокращенно 3α,5α-андростенол или 3α-андростенол класса 16-андростена ), представляет собой стероидный феромон и нейростероид у людей и других млекопитающих, особенно свиней. [1] Имеет характерный мускусный запах. [2]
Андростенол или его производное содержится в черных трюфелях . Это было предложено в качестве объяснения того, как свиньи находят их глубоко в земле: андростенол вырабатывается в слюне свиней-самцов. Однако эксперименты во Франции с использованием свиней для ароматизации трюфелей, экстракта трюфеля и очищенного андростенола показали, что свиньи реагировали на первые два (фактически пытаясь съесть грязь, содержащую экстракт трюфеля), но игнорировали андростенол. [3]
Стереоизомер . андростенола, 3β-андростенол (5α-андрост-16-ен-3β-ол), также является эндогенным для человека (а также для свиней), действует как феромон и способствует образованию подмышечного запаха [4]
Биосинтез
[ редактировать ]У людей и хряков андростенол биосинтезируется в семенниках . [1] Прегненолон метаболизируется в андростадиенол под действием 16-ен-синтетазной активности CYP17A1 . [1] Андростадиенол затем последовательно превращается в андростенол под действием 3β-гидроксистероиддегидрогеназы ( андростадиенол в андростенол ), 5α-редуктазы (андростадиенон в андростенол ) и 3α-гидроксистероиддегидрогеназы (андростенол в андростенол) способом, аналогичным биосинтезу 3α-андростандиола из дегидроэпиандростерон (ДГЭА). [1] [5] Андростенол также может синтезироваться в надпочечниках и яичниках человека. [1] Кроме того, андростенол может синтезироваться в слизистой оболочке носа человека из андростенона и, вероятно, также из андростадиенола и андростадиенона в этой области. [1]
Распределение
[ редактировать ]Значительные количества андростенола присутствуют в моче человека, а также в плазме крови и слюне человека и свиней, а также в подмышечном поте человека. [1] Из-за своей способности преодолевать гематоэнцефалический барьер присутствует в центральной нервной системе . андростенол, вероятно, также [1]
Биологическая активность
[ редактировать ], как и родственные ему эндогенные стероиды -андростандиол и андростерон Было обнаружено, что , действует как мощный положительный аллостерический модулятор ГАМК андростенол А. 3α [1] Было высказано предположение, что это действие может опосредовать феромонные эффекты андростенола. [1] Более того, поскольку андростадиенол, андростадиенон и андростенон превращаются в андростенол, он также может опосредовать их феромонные эффекты. [1] Было обнаружено, что у животных анксиолитик оказывает анксиолитическое , антидепрессивное и противосудорожное действие. [1] Также было обнаружено, что андростенол изменяет поведенческие и социальные реакции людей. [1] Кроме того, было обнаружено, что андростенол снижает частоту пульсации лютеинизирующего гормона (ЛГ) во время фолликулярной фазы человека менструального цикла . [6] В связи с этим было высказано предположение, что андростенол может участвовать в менструальной синхронности у женщин. [2] [6]
В отличие от андростенола (3α-андростенола), его 3β-эпимер, 3β-андростенол, не усиливает действие рецептора ГАМК А даже в высоких концентрациях. [1] Это соответствует другим 3β-гидроксистероидам, включая изопрегнанолон , эпипрегнанолон , 3β-дигидропрогестерон и 3β-андростандиол , которые аналогично не действуют как таковые, в отличие от их 3α-гидрокси вариантов. [1]
Андростенол, наряду с несколькими изомерами андростанола , является антагонистом конститутивного рецептора андростана (CAR). [7] Андростенол обладает минимальной или нулевой андрогенной активностью. [2]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот Камински Р.М., Марини Х., Ортински П.И., Вичини С., Рогавски М.А. (май 2006 г.). «Феромон андростенол (5-альфа-андрост-16-ен-3 альфа-ол) является нейростероидным положительным модулятором ГАМК-рецепторов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 317 (2): 694–703. дои : 10.1124/jpet.105.098319 . ПМИД 16415088 . S2CID 95393004 .
- ^ Jump up to: а б с Семвал А., Кумар Р., Теотия У.В., Сингх Р. (2013). «Феромоны и их роль афродизиаков: обзор» . Журнал острых заболеваний . 2 (4): 253–261. дои : 10.1016/S2221-6189(13)60140-7 .
- ^ Кунциг Р. (ноябрь 2000 г.). «Биология трюфелей» . Откройте для себя журнал .
- ^ Пауза БМ (октябрь 2004 г.). «Действуют ли андрогенные стероиды в организме человека как феромоны?». Физиология и поведение . 83 (1): 21–9. дои : 10.1016/S0031-9384(04)00345-2 . ПМИД 15501487 .
- ^ Йоханнес Дж., Веустен AM (1989). Биохимические пути стероидогенеза яичек человека (PDF) . Пресса Траектина.
- ^ Jump up to: а б Хендерсон LP (июнь 2007 г.). «Стероидная модуляция передачи, опосредованной рецептором ГАМКА, в гипоталамусе: влияние на репродуктивную функцию» . Нейрофармакология . 52 (7): 1439–53. doi : 10.1016/j.neuropharm.2007.01.022 . ЧВК 1985867 . ПМИД 17433821 .
- ^ Минвелл Н.А. (8 декабря 2014 г.). Тактика в современном дизайне лекарств . Спрингер. стр. 182–. ISBN 978-3-642-55041-6 .