Эстрона глюкуронид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
17-Оксоэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил β- D -глюкопираносидейроновая кислота
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-3,4,5-Тригидрокси-6-{[(3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-11a-метил-1-оксо -2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1H - циклопента[ а ]фенантрен-7-ил]окси}оксан-2-карбоновая кислота | |
| Другие имена
Эстрона 3-глюкуронид; Эстрона 3- D -глюкуронид; Эстра-1,3,5(10)-триен-3-ол-17-он 3- D -глюкуронозид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 24 Н 30 О 8 | |
| Молярная масса | 446.496 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Эстрона глюкуронид , или эстрон-3- - глюкуронид , представляет собой конъюгированный метаболит эстрона D . [ 1 ] Он образуется из эстрона в печени под действием УДФ-глюкуронилтрансферазы путем присоединения глюкуроновой кислоты и в конечном выводится с мочой почками итоге . [ 1 ] Он имеет гораздо более высокую растворимость в воде, чем эстрон. [ 1 ] Глюкурониды являются наиболее распространенными конъюгатами эстрогена, а глюкуронид эстрона является доминирующим метаболитом эстрадиола. [ 1 ]
При экзогенного введении пероральном эстрадиола он подвергается интенсивному метаболизму первого прохождения (95%) в кишечнике и печени . [ 2 ] [ 3 ] Однократно введенная доза эстрадиола всасывается на 15% в виде эстрона , 25% в виде сульфата эстрона , 25% в виде глюкуронида эстрадиола и 25% в виде глюкуронида эстрона. [ 2 ] Образование конъюгатов эстроген- глюкуронида особенно важно при пероральном приеме эстрадиола, поскольку процент конъюгатов эстроген-глюкуронида в кровообращении намного выше при пероральном приеме, чем при парентеральном введении эстрадиола. [ 2 ] Глюкуронид эстрона может быть преобразован обратно в эстрадиол, а большой циркулирующий пул конъюгатов глюкуронида эстрогена и сульфата служит длительным резервуаром эстрадиола, который эффективно продлевает его конечный период полувыведения эстрадиола при пероральном приеме. [ 2 ] [ 3 ] Чтобы продемонстрировать важность метаболизма первого прохождения и резервуара конъюгата эстрогена в фармакокинетике эстрадиола, [ 2 ] конечный период полувыведения перорального эстрадиола составляет от 13 до 20 часов. [ 4 ] тогда как при внутривенном введении его конечный период полувыведения составляет всего около 1-2 часов. [ 5 ]
пути эстрадиола Метаболические у человека
 |
См. также
[ редактировать ]- Катехол эстроген
- Эстрадиола сульфат
- Эстриола глюкуронид
- Эстриола сульфат
- Эстрогеновый конъюгат
- Липоидный эстроген
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д «База данных метаболома человека: показана метабокарта для глюкуронида эстрона (HMDB0004483)» .
- ^ Jump up to: а б с д и Эттель М., Шиллингер Э (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 268–. ISBN 978-3-642-60107-1 .
- ^ Jump up to: а б Лауритцен С., Стадд Дж.В. (22 июня 2005 г.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 364–. ISBN 978-0-203-48612-2 .
- ^ Станчик Ф.З., Арчер Д.Ф., Бхавнани Б.Р. (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция . 87 (6): 706–27. дои : 10.1016/j.contraception.2012.12.011 . ПМИД 23375353 .
- ^ Дюстерберг Б., Нишино Ю. (декабрь 1982 г.). «Фармакокинетика и фармакологические особенности валерата эстрадиола». Матуритас . 4 (4): 315–24. дои : 10.1016/0378-5122(82)90064-0 . ПМИД 7169965 .