Эстрадиола сульфат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
17β-Гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил гидросульфат
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(1 S ,3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-1-Гидрокси-11а-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11а-декагидро- 1H - циклопента[ а ]фенантрен-7-ил гидросульфат | |
| Другие имена
Эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол 3-сульфат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Ч 24 О 5 С | |
| Молярная масса | 352.445 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Сульфат эстрадиола ( E2S ), или 17β-эстрадиол-3-сульфат , [ 1 ] Это природный эндогенный эфир стероид и сложный эстрогена . [ 2 ] E2S сам по себе биологически неактивен. [ 3 ] но он может быть преобразован стероидной сульфатазой (также называемой эстрогенсульфатазой) в эстрадиол , который является мощным эстрогеном . [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] Одновременно эстрогенсульфотрансферазы преобразуют эстрадиол в E2S, что приводит к равновесию между двумя стероидами в различных тканях. [ 2 ] [ 5 ] Эстрон и E2S являются двумя непосредственными метаболическими источниками эстрадиола. [ 6 ] E2S также может метаболизироваться в сульфат эстрона (E1S), который, в свою очередь, может превращаться в эстрон и эстрадиол. [ 7 ] Циркулирующие концентрации E2S намного ниже, чем E1S. [ 1 ] Высокие концентрации E2S присутствуют в тканях молочной железы , и E2S участвует в биологии рака молочной железы , служа активным резервуаром эстрадиола. [ 2 ] [ 4 ]
В виде натриевой соли сульфата эстрадиола E2S присутствует в качестве второстепенного компонента (0,9%) конъюгированных лошадиных эстрогенов (CEE) или премарина . [ 8 ] В этом препарате он эффективно действует как пролекарство эстрадиола, подобно E1S. E2S также образуется как метаболит эстрадиола, а также эстрона и E1S. [ 9 ] [ 10 ] Помимо присутствия в странах ЦВЕ, E2S не доступен в качестве коммерческого фармацевтического препарата . [ 11 ]
E2S демонстрирует примерно в 10 000 раз более низкую эффективность активации рецепторов эстрогена по сравнению с эстрадиолом in vitro . [ 12 ] Он в 10 раз менее эффективен , чем сульфат эстрона при пероральном приеме с точки зрения эффекта in vivo утеротрофического у крыс. [ 13 ] Сульфаты эстрогена, такие как сульфат эстрадиола или сульфат эстрона, примерно в два раза более эффективны , чем соответствующие свободные эстрогены, с точки зрения эстрогенного эффекта при пероральном введении грызунам. [ 14 ] Частично это привело к появлению в 1941 году конъюгированных эстрогенов (премарин), которые в основном представляют собой сульфат эстрона. [ 14 ]
хотя E2S неактивен в отношении рецепторов стероидных гормонов Было обнаружено, что, , он действует как мощный ингибитор глутатион- S-трансферазы . [ 15 ] фермент , который способствует инактивации эстрадиола путем превращения его в эстрадиол- глутатион конъюгат . [ 16 ] Таким образом, E2S может косвенно служить положительным эффектором передачи сигналов эстрогена. [ 15 ]
Уровни эстрадиола примерно в 1,5–4 раза выше, чем уровни E2S у женщин. В этом отличие от E1S, уровни которого примерно в 10–15 раз выше, чем уровни эстрона. [ 17 ]
E2S при пероральном приеме 5 мг/день у женщин приводил к подавлению овуляции в 89% циклов (47 из 53). [ 18 ]
См. также
[ редактировать ]- Катехол эстроген
- ДГЭА сульфат
- Эстрадиола глюкуронид
- Эстриола сульфат
- Эстрогеновый конъюгат
- Липоидный эстрадиол
- Прегненолона сульфат
- Список эфиров эстрогена § Эфиры эстрадиола
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Ф.А. Кинцл; Дж. Р. Паскуалини (22 октября 2013 г.). Гормоны и плод: Том 1: Производство, концентрация и обмен веществ во время беременности . Эльзевир Наука. стр. 39–. ISBN 978-1-4832-8538-2 .
- ^ Jump up to: а б с д Питер Дж. О'Брайен; Уильям Роберт Брюс (2 декабря 2009 г.). Эндогенные токсины: мишени для лечения и профилактики заболеваний, набор из 2 томов . Джон Уайли и сыновья. стр. 869–. ISBN 978-3-527-32363-0 .
- ^ Ван, Ли-Цюань; Джеймс, Маргарет О. (2005). «Сульфотрансфераза 2А1 образует эстрадиол-17-сульфат, а целекоксиб переключает доминирующий продукт с эстрадиол-3-сульфата на эстрадиол-17-сульфат». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 96 (5): 367–374. дои : 10.1016/j.jsbmb.2005.05.002 . ISSN 0960-0760 . ПМИД 16011896 . S2CID 24671971 .
- ^ Jump up to: а б Хорхе Р. Паскуалини (17 июля 2002 г.). Рак молочной железы: прогноз, лечение и профилактика . ЦРК Пресс. стр. 195–. ISBN 978-0-203-90924-9 .
- ^ Jump up to: а б Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здравоохранения; Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 279–. ISBN 978-92-832-1291-1 .
- ^ Г. Леклерк; С. Тома; Р. Паридаенс; Джей Си Хьюсон (6 декабря 2012 г.). Клинический интерес рецепторов стероидных гормонов при раке молочной железы . Springer Science & Business Media. стр. 2105–. ISBN 978-3-642-82188-2 .
- ^ AT Gregoire (13 марта 2013 г.). Противозачаточные стероиды: фармакология и безопасность . Springer Science & Business Media. стр. 109–. ISBN 978-1-4613-2241-2 .
- ^ Марк А. Фриц; Леон Сперофф (28 марта 2012 г.). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 751–. ISBN 978-1-4511-4847-3 .
- ^ Кристиан Лауритцен; Джон Стадд (22 июня 2005 г.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 364–. ISBN 978-0-203-48612-2 .
- ^ Райан Дж. Хакстейбл (11 ноября 2013 г.). Биохимия серы . Springer Science & Business Media. стр. 312–. ISBN 978-1-4757-9438-0 .
- ^ Кинг, Роберта; Гош, Анасуя; Ву, Цзиньфан (2006). «Ингибирование человеческой феноловой и эстрогенсульфотрансферазы некоторыми нестероидными противовоспалительными средствами» . Современный метаболизм лекарств . 7 (7): 745–753. дои : 10.2174/138920006778520615 . ISSN 1389-2002 . ПМК 2105742 . ПМИД 17073578 .
- ^ Колдхэм Н.Г., Дэйв М., Шивапатасундарам С., Макдоннелл Д.П., Коннор С., Зауэр М.Дж. (июль 1997 г.). «Оценка скринингового анализа эстрогена рекомбинантных дрожжевых клеток» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 105 (7): 734–42. дои : 10.1289/ehp.97105734 . ПМК 1470103 . ПМИД 9294720 .
- ^ Бхавнани Б.Р. (ноябрь 1988 г.). «Сага о ненасыщенных лошадиных эстрогенах с кольцом B». Эндокр. Преподобный . 9 (4): 396–416. дои : 10.1210/edrv-9-4-396 . ПМИД 3065072 .
- ^ Jump up to: а б Герр, Ф.; Ревес, К.; Мэнсон, Эй Джей; Джуэлл, Дж. Б. (1970). «Биологические свойства сульфатов эстрогена». Химические и биологические аспекты конъюгации стероидов . стр. 368–408. doi : 10.1007/978-3-642-95177-0_8 (неактивен 25 марта 2024 г.). ISBN 978-3-642-95179-4 .
{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на март 2024 г. ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б Рунге-Моррис, Массачусетс (1997). «Регуляция экспрессии цитозольных сульфотрансфераз грызунов» . ФАСЕБ Дж . 11 (2): 109–17. дои : 10.1096/fasebj.11.2.9039952 . ПМИД 9039952 . S2CID 22112485 .
- ^ Сингх Д., Панди Р.С. (1996). «Глутатион-S-трансфераза в яичниках крыс: ее изменения во время эстрального цикла и повышение активности эстрадиола-17 бета». Индийский J. Exp. Биол . 34 (11): 1158–60. ПМИД 9055636 .
- ^ Коуи, Альфред Т.; Форсайт, Изабель А.; Харт, Ян К. (1980). «Рост и развитие молочной железы». Гормональный контроль лактации . Монографии по эндокринологии. Том. 15. С. 58–145. дои : 10.1007/978-3-642-81389-4_3 . ISBN 978-3-642-81391-7 . ISSN 0077-1015 . ПМИД 6250026 .
- ^ Гуал С., Бесерра С., Райс-Рэй Э., Гольдцихер Дж.В. (февраль 1967 г.). «Подавление овуляции эстрогенами». Am J Obstet Gynecol . 97 (4): 443–7. дои : 10.1016/0002-9378(67)90555-8 . ПМИД 4163201 .