Эпипрегнанолон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3β-Гидокси-5β-прегнан-20-он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
1-[( 1S ,3aS , 3bR , 5aR , 7S , 9aS , 9bS , 11aS ) -7-Гидрокси-9а,11а-диметилгексадекагидро-1H - циклопента[ а ]фенантрен-1- ил]этан-1-он | |
| Другие имена
3β,5β-Тетрагидропрогестерон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Н 34 О 2 | |
| Молярная масса | 318.501 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Эпипрегнанолон , также известный как 3β-гидрокси-5β-прегнан-20-он , 3β,5β-тетрагидропрогестерон или 3β,5β-THP , является эндогенным нейростероидом . [ 1 ] Он действует как отрицательный аллостерический модулятор рецептора ГАМК А таких и обращает вспять эффекты потенциаторов, как аллопрегнанолон . [ 2 ] [ 3 ] Эпипрегнанолон биосинтезируется из прогестерона под действием 5β-редуктазы и 3β-гидроксистероиддегидрогеназы , при этом 5β-дигидропрогестерон выступает в качестве промежуточного продукта в этом двухэтапном превращении. [ 2 ]
Эпипрегнанолон сам по себе не является прогестагеном , но в результате метаболизма в другие стероиды косвенно ведет себя как таковой. [ 4 ]
Сульфат эпипрегнанолона эпипреганолона, сульфат , является отрицательным аллостерическим модулятором NMDA. [ 5 ] и ГАМК А- рецепторы [ 6 ] а также действует как TRPM3 активатор канала . [ 7 ] [ 8 ]
Химия
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Нейростероиды и функция мозга . Академическая пресса. 12 декабря 2001 г., стр. 18–. ISBN 978-0-08-054423-6 .
- ^ Jump up to: а б Авраам Вейцман (1 февраля 2008 г.). Нейроактивные стероиды в функции мозга, поведении и нервно-психических расстройствах: новые стратегии исследований и лечения . Springer Science & Business Media. стр. 6–. ISBN 978-1-4020-6854-6 .
- ^ Ян Эгебьерг; Арне Шусбо; Повл Крогсгаард-Ларсен (4 октября 2001 г.). Рецепторы и транспортеры глутамата и ГАМК: структура, функции и фармакология . ЦРК Пресс. стр. 248–. ISBN 978-0-7484-0881-8 .
- ^ Бейер, К.; Гонсалес-Флорес, О.; Рамирес-Ордуна, Дж. М.; Гонсалес-Марискаль, Г. (1999). «Индометацин ингибирует лордоз, индуцированный прогестинами с пониженным содержанием кольца А: возможная роль 3α-оксоредукции в лордозе, облегченном прогестином». Гормоны и поведение . 35 (1): 1–8. дои : 10.1006/hbeh.1998.1457 . ISSN 0018-506X . ПМИД 10049597 . S2CID 11520064 .
- ^ Норман Г. Бауэри (19 июня 2006 г.). Модуляция аллостерических рецепторов при нацеливании лекарств . ЦРК Пресс. стр. 112–. ISBN 978-1-4200-1618-5 .
- ^ Парк-Чунг М., Малаев А., Парди Р.Х., Гиббс Т.Т., Фарб Д.Х. (1999). «Сульфатированные и несульфатированные стероиды модулируют функцию рецептора гамма-аминомасляной кислотыА через отдельные участки» . Мозговой Рес . 830 (1): 72–87. дои : 10.1016/s0006-8993(99)01381-5 . ПМИД 10350561 . S2CID 44664830 .
- ^ Проблемы фармакологии, фармации, исследований лекарств и инноваций в лекарствах: издание 2011 г. . Научные издания. 9 января 2012 г. стр. 3260–. ISBN 978-1-4649-6342-1 .
- ^ Достижения в области исследований и применения глутаминовой кислоты: издание 2013 г.: ScholarlyBrief . Научные издания. 21 июня 2013 г. стр. 104–. ISBN 978-1-4816-7049-4 .