Анисатин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (1 R ,4 S ,5 R ,6 S ,6a R ,7 R ,9 R ,9a S )-1,5,6a,7-Тетрагидрокси-5,9-диметилгексагидроспиро[[4,9a]метаноциклопента[ d ]оксоцин-6,3'-оксетан]-2,2'(1 H )-дион | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.208.646 |
| КЕГГ | |
| МеШ | Анисатин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 20 О 8 | |
| Молярная масса | 328.317 g·mol −1 |
| войти P | -1.894 |
| Кислотность ( pKa ) | 12.005 |
| Основность (p K b ) | 1.992 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Анисатин — чрезвычайно токсичный , инсектицидно активный компонент растения шикими . [1] [2] Смертельная доза для мышей составляет 1 мг/кг (внутрибрюшинно). [3] Симптомы начинают проявляться примерно через 1–6 часов после приема внутрь, начиная с желудочно-кишечных заболеваний, таких как диарея , рвота и боль в животе , за которыми следует возбуждение нервной системы , судороги , потеря сознания и паралич дыхания , что является конечной причиной смерти. . [4]
Роль в системе ГАМК
[ редактировать ]Система ГАМК является важным местом действия различных химических веществ, включая спирты, тяжелые металлы и инсектициды . [5] [6] Исследование, проведенное на спинном мозге лягушки и мозге крыс, показало, что анисатин является сильным неконкурентным антагонистом ГАМК. [5] Было показано, что анисатин подавляет сигналы, индуцированные ГАМК, но когда анисатин добавлялся без ГАМК, изменений в сигнале не наблюдалось. [5] Также было обнаружено, что анисатин имеет тот же сайт связывания, что и пикротоксинин , и не вызывает дополнительного подавления сигналов, индуцированных ГАМК, в присутствии высоких концентраций пикротоксинина. [5]
Было показано, что отравление анисатином вызывает эпилепсию , галлюцинации , тошноту и судороги . [7] [8] Диазепам изучался как противосудорожное средство системы ГАМК и оказался эффективным средством лечения судорог, вызванных анисатином. [8]
Синтез
[ редактировать ]О полном синтезе (-)-анизатина сообщалось в 1990 году. [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Анисатин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 11 мая 2019 года . Проверено 17 мая 2019 г.
- ^ Лейн Дж. Ф., Кох В. Т., Лидс Н. С., Горин Г. (1952). «Токсин Illicium anisatum. I. Выделение и характеристика судорожного принципа: анисатин». Журнал Американского химического общества . 74 (13): 3211–3215. дои : 10.1021/ja01133a002 .
- ^ Куно И., Кавано Н., Ян К.С. (1988). «Новые псевдоанизатинподобные сесквитерпеновые лактоны из коры Illicium dunnianum». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi : 10.1039/P19880001537 .
- ^ «Naoru.com:シキミ(японский)» . Архивировано из оригинала 9 сентября 2018 г. Проверено 11 марта 2009 г.
- ^ Jump up to: а б с д Икеда Т., Озоэ Ю., Окуяма Э., Нагата К., Хонда Х., Шоно Т., Нарахаши Т. (август 1999 г.). «Анизатиновая модуляция канала рецептора гамма-аминомасляной кислоты в нейронах ганглиев дорсальных корешков крысы» . Британский журнал фармакологии . 127 (7): 1567–76. дои : 10.1038/sj.bjp.0702700 . ПМК 1566146 . ПМИД 10455311 .
- ^ Букингем, Южная Дакота; Ихара, М; Саттелле, Д.Б.; Мацуда, К. (2017). «Механизмы действия, устойчивость и токсичность инсектицидов, воздействующих на рецепторы ГАМК» . Современная медицинская химия . 24 (27): 2935–45. дои : 10.2174/0929867324666170613075736 . ISSN 1875-533X . ПМИД 28606041 .
- ^ Ли П., Вэй Д.Д., Ван Дж.С., Ян М.Х., Конг Л.И. (январь 2016 г.). «(1) H-ЯМР-метаболомика для изучения влияния диазепама на судорожные припадки, вызванные анисатином». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 117 : 184–94. дои : 10.1016/j.jpba.2015.08.029 . ПМИД 26361344 .
- ^ Jump up to: а б Шен Ю, ван Бик Т.А., Клаассен Ф.В., Зуилхоф Х., Чен Б., Нилен М.В. (октябрь 2012 г.). «Быстрый контроль китайских плодов аниса и чая на наличие нейротоксичного анисатина путем прямого анализа в масс-спектрометрии высокого разрешения в реальном времени». Журнал хроматографии А. 1259 : 179–86. дои : 10.1016/j.chroma.2012.03.058 . ПМИД 22484123 .
- ^ Нива Х, Нисиваки М, Цукада И, Исигаки Т, Ито С, Вакамацу К, Мори Т, Икагава М, Ямада К (ноябрь 1990 г.). «Стереоконтролируемый полный синтез (-)-анизатина: нейротоксический сесквитерпеноид, обладающий новым спиро-бета-лактоном». Журнал Американского химического общества . 112 (24): 9001–9003. дои : 10.1021/ja00180a067 . ISSN 0002-7863 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с анисатином, на Викискладе?
