билобалид

билобалид
Клинические данные
Маршруты ; администрация	Через рот
Юридический статус
Юридический статус	В целом: легально ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	33570-04-6 ;
ПабХим CID	73581 ;
ИЮФАР/БПС	2366 ;
ХимическийПаук	21106418 ;
НЕКОТОРЫЙ	M81D2O8H7U ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:3103 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ133266 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10873207 ;
Информационная карта ECHA	100.125.716
Химические и физические данные
Формула	С 15 Н 18 О 8
Молярная масса	326.301 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Билобалид представляет собой биологически активный терпеновый трилактон , присутствующий в гинкго двулопастном . ^[1]

Химия

Билобалид является основным компонентом терпеноидов, содержащихся в листьях гинкго. Он также присутствует в небольших количествах в корнях. Это сесквитерпеноид, т.е. он имеет 15-углеродный скелет. Точный путь его синтеза из фарнезилпирофосфата до сих пор неизвестен.

Биосинтез

Билобалид и гинкголид имеют схожие пути биосинтеза. Билобалид образуется из частично деградированного гинкголида. Билобалид получают из геранилгеранилпирофосфата (GGPP), который образуется путем добавления фарнезилпирофосфата (FPP) к изопентенилпирофосфатной C ₁₅ единице (IPP) с образованием сесквитерпена . Такое образование шло по мевалонатному пути (MVA) и метилэритритфосфатному пути MEP. Для образования билобалида сначала должен образоваться гинкголид C ₂₀ 13. один бифункциональный фермент абиетадиенсинтаза Для трансформации GGPP в абитенил-катион 5 необходим E1. Однако из-за сложности структур гинкголидов для перегруппировки, расщепления колец и образования лактонных колец вместо этого для объяснения используется дитерпен 8. Левопимарадиен 6 и абиетатриен 7 являются предшественниками образования гинкголидов и билобалидов. Необычный трет-бутильный заместитель образуется в результате расщепления кольца А в 9. Билобалид 13 затем образуется при потере атомов углерода в результате разложения гинкголида 12, а лактоны образуются из остаточных карбоксильных и спиртовых функций. Конечный продукт билобалида содержит сесквитерпены и три лактоновых звена. ^[2]

Фармакология

Билобалид важен для достижения некоторых эффектов экстракта гинкго двулопастного и обладает нейропротекторным действием. ^[3]^[4] а также индуцирует ферменты печени CYP3A1 и CYP1A2 , ^[5] которые могут быть частично ответственны за взаимодействие между гинкго и другими растительными лекарственными средствами или фармацевтическими препаратами. Недавно было обнаружено, что билобалид является отрицательным аллостерическим модулятором рецепторов ГАМК _А и ГАМК _А -ро . ^[6] ГАМК _А , возможно, избирательно влияет на субъединицы, преимущественно участвующие в когнитивных функциях и функционировании памяти, такие как α1. ^{[ нужна ссылка ]}.

См. также

Гинкголид

Ссылки

^ ван Бик Т.А., Монторо П. (март 2009 г.). «Химический анализ и контроль качества листьев, экстрактов и фитопрепаратов гинкго двулопастного». Журнал хроматографии А. 1216 (11): 2002–2032. дои : 10.1016/j.chroma.2009.01.013 . ПМИД 19195661 .
^ Дьюик ПМ (2009). Лекарственные натуральные продукты: продукты: биосинтетический подход (Третье изд.). Западный Суссекс, Англия: Wiley&Sons. стр. 230–232. ISBN 978-0-470-74168-9 .
^ Дефеудис Ф.В. (декабрь 2002 г.). «Билобалид и нейропротекция». Фармакологические исследования . 46 (6): 565–568. дои : 10.1016/S1043-6618(02)00233-5 . ПМИД 12457632 .
^ Киверт С., Кумар В., Хильдманн О., Хартманн Дж., Хиллерт М., Кляйн Дж. (март 2008 г.). «Роль глициновых рецепторов и высвобождения глицина в нейропротекторной активности билобалида». Исследования мозга . 1201 : 143–150. дои : 10.1016/j.brainres.2008.01.052 . ПМИД 18325484 . S2CID 5191088 .
^ Дэн Ю., Би Х.К., Чжао Л.З., Хэ Ф., Лю Ю.К., Ю. Дж.Дж. и др. (май 2008 г.). «Индукция цитохрома P450 терпеновыми трилактонами и флавоноидами экстракта гинкго двулопастного EGb 761 у крыс». Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 38 (5): 465–481. дои : 10.1080/00498250701883233 . ПМИД 18421621 . S2CID 84019088 .
^ Джонстон Г.А., Ханрахан-младший, Чебиб М., Дюк Р.К., Меветт К.Н. (2006). «Модуляция ионотропных ГАМК-рецепторов натуральными продуктами растительного происхождения» (PDF) . ГАБА . Достижения фармакологии. Том. 54. Эльзевир. стр. 285–316. дои : 10.1016/s1054-3589(06)54012-8 . ISBN 978-0-12-032957-1 . ПМИД 17175819 . Архивировано из оригинала (PDF) 9 ноября 2020 года . Проверено 4 мая 2024 г.

Внешние ссылки

СМИ, связанные с билобалидом, на Викискладе?

[pmid19195661-1] ван Бик Т.А., Монторо П. (март 2009 г.). «Химический анализ и контроль качества листьев, экстрактов и фитопрепаратов гинкго двулопастного». Журнал хроматографии А. 1216 (11): 2002–2032. дои : 10.1016/j.chroma.2009.01.013 . ПМИД 19195661 .

[2] Дьюик ПМ (2009). Лекарственные натуральные продукты: продукты: биосинтетический подход (Третье изд.). Западный Суссекс, Англия: Wiley&Sons. стр. 230–232. ISBN 978-0-470-74168-9 .

[pmid12457632-3] Дефеудис Ф.В. (декабрь 2002 г.). «Билобалид и нейропротекция». Фармакологические исследования . 46 (6): 565–568. дои : 10.1016/S1043-6618(02)00233-5 . ПМИД 12457632 .

[pmid18325484-4] Киверт С., Кумар В., Хильдманн О., Хартманн Дж., Хиллерт М., Кляйн Дж. (март 2008 г.). «Роль глициновых рецепторов и высвобождения глицина в нейропротекторной активности билобалида». Исследования мозга . 1201 : 143–150. дои : 10.1016/j.brainres.2008.01.052 . ПМИД 18325484 . S2CID 5191088 .

[pmid18421621-5] Дэн Ю., Би Х.К., Чжао Л.З., Хэ Ф., Лю Ю.К., Ю. Дж.Дж. и др. (май 2008 г.). «Индукция цитохрома P450 терпеновыми трилактонами и флавоноидами экстракта гинкго двулопастного EGb 761 у крыс». Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 38 (5): 465–481. дои : 10.1080/00498250701883233 . ПМИД 18421621 . S2CID 84019088 .

[6] Джонстон Г.А., Ханрахан-младший, Чебиб М., Дюк Р.К., Меветт К.Н. (2006). «Модуляция ионотропных ГАМК-рецепторов натуральными продуктами растительного происхождения» (PDF) . ГАБА . Достижения фармакологии. Том. 54. Эльзевир. стр. 285–316. дои : 10.1016/s1054-3589(06)54012-8 . ISBN 978-0-12-032957-1 . ПМИД 17175819 . Архивировано из оригинала (PDF) 9 ноября 2020 года . Проверено 4 мая 2024 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]