β-аминомасляная кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3-аминобутановая кислота | |
| Другие имена 3-аминомасляная кислота β-аминобутановая кислота Карбокреатин 3-азаниумилбутаноат 3-Метил-β-аланин β-Метил-β-аланин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.986 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C4H9NOC4H9NO2 | |
| Молярная масса | 103.121 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
β-Аминомасляная кислота (БАМК) представляет собой изомер аминокислоты аминомасляной кислоты с химической формулой C 4 H 9 NO 2 . Он имеет два изомера: α-аминомасляную кислоту и γ-аминомасляную кислоту (ГАМК), нейротрансмиттер у животных, который также встречается в растениях, где он может играть роль в передаче сигналов. [1] [2] Все три аминокислоты являются непротеиногенными и не встречаются в белках . БАБА известна своей способностью повышать устойчивость растений к болезням , а также повышать устойчивость к абиотическим стрессам при применении к растениям.
Синтез
[ редактировать ]Методы синтеза БАБА известны по крайней мере с 1857 года. Ранние методы получения БАБА включали использование аммиака и кротоновой кислоты под давлением; из ацетоуксусного эфира фенилгидразона ; или из малоновой кислоты , ацетальдегида и аммиака. В 1957 году Зилха сообщил о новом, более простом методе, основанном на добавлении аминов к кротоновой кислоте и последующем каталитическом гидрогенолизе продукта с получением БАБА. [3] [4] методах получения только S -стереоизомера БАБА. С 2000 года также сообщалось о [5] [6]
Устойчивость растений к болезням
[ редактировать ]Впервые было обнаружено, что БАБА повышает устойчивость растений к болезням в 1960 году, когда было замечено, что она фитофтороз томатов снижает . [7] Дальнейшие испытания были проведены в 1960-х годах, но только в 1990-х годах интерес к этому соединению возобновился. [8] С тех пор было показано, что он эффективен при лечении многих различных патосистем в контролируемых условиях. Было показано, что на реакцию реагируют как многолетние , так и однолетние растения , а также однодольные и двудольные растения из пасленовых , тыквенных , сложноцветных , бобовых , капустных , злаковых , мальвовых , розоцветных и витовых семейств . Группы патогенов, продемонстрировавшие ответ, включают вирусы , бактерии, нематоды , грибы и оомицеты . [8] Также было показано, что он эффективен в полевых условиях для защиты растений картофеля и томатов от фитофтороза, виноградных лоз от Plasmopara viticola и дынь от Monosporascus cannonballus . [8] [9]
Вместо того, чтобы оказывать прямое воздействие на патогены растений , он активирует иммунную систему растений, позволяя им более эффективно противостоять инфекции. Его эффекты были тщательно изучены с использованием модельного растения Arabidopsis thaliana . [8]
Способ действия
[ редактировать ]БАБА вызывает защитные реакции у растений как физическими, так и биохимическими средствами. Точный механизм зависит от растения и вида патогена ( патосистемы ). [8] Неизвестно, как БАБА взаимодействует с тканями растений, повышая устойчивость к болезням. Изолированно он не активирует защитные гены напрямую, но в сочетании с инфекцией растения, обработанные BABA, быстрее и сильнее реагируют на патоген. [10]
В некоторых патосистемах каллозы и лигнина вокруг места заражения наблюдается усиленное отложение , которые действуют как физический барьер, предотвращающий заболевание. Белки, связанные с патогенезом (PR-белки), которые выполняют множество различных функций, которые помогают предотвратить заболевание, накапливаются в некоторых растениях, обработанных BABA, независимо от того, инокулированы ли они патогеном или нет. Однако в случае заражения уровень PR-белков имеет тенденцию к дальнейшему увеличению. Однако PR-белки не являются единственным механизмом предотвращения инфекции, поскольку пропитка почвы БАМК, которая не индуцирует выработку PR-белка, по-прежнему вызывает устойчивость. Это может быть связано с различиями между семействами растений, поскольку пасленовые (картофель, помидоры, перец) отвечают продуцированием PR-белков без присутствия каких-либо патогенов, тогда как крестоцветным (арабидопсис, цветная капуста) требуется патоген для индукции PR-белков. В других патосистемах фитоалексины (антимикробные соединения) накапливаются в более высоких уровнях в обработанных BABA растениях, когда они заражены патогенами, но не тогда, когда патоген отсутствует. Опрыскивание листьев BABA может вызвать образование небольших некротических пятен на листьях через 1 или 2 дня после применения. Предполагается, что это происходит из-за того, что БАБА вызывает сверхчувствительная реакция , которую растения обычно используют для уничтожения инфицированных клеток и ограничения распространения инфекции. [8]
Применение BABA в виде опрыскивания листьев вызывает растительного гормона салициловой кислоты накопление (SA), который является ключевым гормоном в контроле системной приобретенной устойчивости (SAR). Генетически модифицированные растения табака, которые не способны накапливать СК, по-прежнему защищены БАБА от некоторых патогенов, но не от других, что указывает на специфичные для патосистемы механизмы, с помощью которых БАБА придает устойчивость. Арабидопсис, неспособный продуцировать СК, жасмоновую кислоту или этилен (другие гормоны, участвующие в защите), все еще был защищен от оомицета Peronospora parasitica , но растения, неспособные продуцировать СК, были восприимчивы к бактериям Pseudomonas syringae . Это изменение гормонов, необходимых BABA для придания устойчивости, отличает его от других синтетических активаторов защиты растений, которые действуют только через путь SAR белков PR. [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Буше, Н.; Фромм, Х. (2004). «ГАМК в растениях: просто метаболит?». Тенденции в науке о растениях . 9 (3): 110–115. doi : 10.1016/j.tplants.2004.01.006 . ПМИД 15003233 .
- ^ Робертс, MR (2007). «Действует ли ГАМК как сигнал в растениях? Подсказки молекулярных исследований» . Сигнализация и поведение растений . 2 (5): 408–582. дои : 10.4161/psb.2.5.4335 . ПМЦ 2634229 . ПМИД 19704616 .
- ^ «3-аминобутановая кислота» . Химсинтез.
- ^ Зилха, А.; Ривлин, Дж. (1958). «Примечания - Синтез DL-β-аминомасляной кислоты и ее N-алкилпроизводных». Журнал органической химии . 23 : 94–96. дои : 10.1021/jo01095a604 .
- ^ Лю, М. (2002). «Последние достижения в стереоселективном синтезе β-аминокислот». Тетраэдр . 58 (40): 7991–8035. дои : 10.1016/S0040-4020(02)00991-2 .
- ^ Вайс, М.; Бринкманн, Т.; Грегер, Х. (2010). «На пути к более экологичному синтезу (S)-3-аминобутановой кислоты: разработка процесса и экологическая оценка». Зеленая химия . 12 (9): 1580. doi : 10.1039/C002721A .
- ^ Оорт, AJP, и Ван Андел, OM 1960. Аспекты химиотерапии. Медедель. Опз. Гент. 25:961-992
- ^ Jump up to: а б с д и ж г Коэн, Ю.Р. (2002). «Устойчивость к фитопатогенам, индуцированная β-аминомасляной кислотой». Болезни растений . 86 (5): 448–457. дои : 10.1094/PDIS.2002.86.5.448 . ПМИД 30818665 .
- ^ Гёлльнер, К.; Конрат, У. (2008). «Прайминг: все дело в том, чтобы вызвать устойчивость к болезням». Европейский журнал патологии растений . 121 (3): 233. doi : 10.1007/s10658-007-9251-4 . S2CID 24140621 .
- ^ Тон, Дж.; Маух-Мани, Б. (2004). «Устойчивость, индуцированная β-аминомасляной кислотой, против некротрофных патогенов основана на АБК-зависимом праймировании каллозы» . Заводской журнал . 38 (1): 119–130. дои : 10.1111/j.1365-313X.2004.02028.x . ПМИД 15053765 .