Прегнандиол
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
( 3R ,5R , 8R , 9S , 10S , 13S , 14S , 17S ) -17-[( 1S )-1-Гидроксиэтил]-10,13-диметил-2,3,4 ,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-тетрадекагидро-1H - циклопента[ а ]фенантрен-3-ол
| |
Другие имена
5β-прегнан-3α,20α-диол; Прегнандиол
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.001.195 |
КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 21 Н 36 О 2 | |
Молярная масса | 320.517 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Прегнандиол , или 5β-прегнан-3α,20α-диол , представляет собой неактивный продукт метаболизма прогестерона . Можно провести тест для измерения количества прегнандиола в моче, что является косвенным способом измерения уровня прогестерона в организме. [ 1 ]
Из мочи беременных женщин из лондонской клиники Гай Фредерик Марриан выделил вещество, которое содержало две гидроксильные группы и могло превращаться в диацетат с помощью уксусного ангидрида. Однако формула не была четко разъяснена. [ 2 ] Почти в то же время Адольф Бутенандт из лаборатории Химического университета в Геттингене исследовал состав мочи беременных и уточнил структуру диола. [ 3 ] Название прегнандиол, придуманное Бутенандтом, происходит от латинского глагола praegnans (беременный) или английского «беременная» и «беременность». Это привело к названию прегнан для основного исходного углеводорода.
В 1936 году Веннинг и Браун продемонстрировали присутствие прегнандиола, в частности глюкуронида прегнандиола, в моче беременных. Их исследование извлекло прегнандиол из мочи беременных и показало, что концентрация прегнандиола в моче указывает на количество выделяемого прогестерона. Поскольку уровни прогестерона указывают на функциональность желтого тела, а концентрация прегнандиола составляет 40-45% от экскретируемого прогестерона, оценки прегнандиола показывают функциональность желтого тела. Однако концентрации прегнандиола варьируются в зависимости от фаз менструального цикла, поэтому при их исследовании важно учитывать фазу менструального цикла. [ 4 ] Более того, текущие исследования показали, что концентрация прегнандиола в моче также является показателем активности яичников. [ 5 ]
Химия
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]- Прегнандион
- Прогестерон (прегн-4-ен-3,20-дион)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Смит, Мелани Н. (1 мая 2007 г.). «Прегнандиол» . АДАМ, ООО
- ^ Марриан, Гай Фредерик (1 января 1929 г.). «Химия эстрина» . Биохимический журнал . 23 (5): 1090–1098. дои : 10.1042/bj0231090 . ISSN 0306-3283 . ПМЦ 1254231 . ПМИД 16744278 .
- ^ Бутенандт, Адольф (5 марта 1930). «О прегнандиоле, новом производном стерина из мочи беременных женщин» . Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 63 (3): 659–663. дои : 10.1002/cber.19300630319 . ISSN 0365-9488 .
- ^ Хейн, А.; Робертсон, Эдвин (17 июня 1939 г.). «Выделение прегнандиола в менструальном цикле» . Британский медицинский журнал . 1 (4093): 1226–1228. дои : 10.1136/bmj.1.4093.1226 . ПМК 2209830 . PMID 20782425 – через PubMed.
{{cite journal}}
: Проверять|url=
ценность ( помощь ) - ^ Блэквелл, Леонард; Кук, Делвин; Браун, Саймон (31 мая 2018 г.). «Использование скорости экскреции эстрон-3-глюкуронида и прегнандиол-3-глюкуронида для управления континуумом активности яичников» . Границы общественного здравоохранения . 6 : 153. дои : 10.3389/fpubh.2018.00153 . ПМК 5990994 . PMID 29904626 – через PubMed.
{{cite journal}}
: Проверять|url=
ценность ( помощь )