17α-гидроксипрегненолон
![]() | |
![]() | |
Фармакокинетические данные | |
---|---|
Метаболизм | Надпочечники , Гонады |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
КЭБ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.006.239 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 21 Н 32 О 3 |
Молярная масса | 332.484 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
Температура плавления | 268 ° С (514 ° F) |
![]() ![]() |
17α-Гидроксипрегненолон представляет собой прегнановый (C21) стероид получаемый путем гидроксилирования прегненолона , по положению C17α. Этот этап выполняется митохондриальным ферментом цитохрома P450 17α-гидроксилазой ( CYP17A1 ), который присутствует в надпочечниках и половых железах . Пиковые уровни достигаются у людей в конце полового созревания , а затем снижаются. [ 1 ] Высокие уровни достигаются также во время беременности . Это также известный нейромодулятор .
Прогормон
[ редактировать ]17α-Гидроксипрегненолон считается прогормоном, участвующим в образовании дегидроэпиандростерона (ДГЭА), который сам является прогормоном половых стероидов .
Это преобразование опосредуется ферментом 17,20-лиазой. Таким образом, 17α-гидроксипрегенолон представляет собой посредник в Δ 5 путь, ведущий от прегненолона к ДГЭА. 17α-Гидроксипрегнеолон также превращается в 17α-гидроксипрогестерон , прогормон глюкокортикостероидов и андростендиона, под действием 3α-гидроксистероиддегидрогеназы .
Клиническое использование
[ редактировать ]Измерения уровня 17α-гидроксипрегненолона полезны при диагностике некоторых форм врожденной гиперплазии надпочечников . [ 2 ] У пациентов с врожденной гиперплазией надпочечников вследствие дефицита 3β-гидроксистероиддегидрогеназы уровень 17α-гидроксипрегненолона повышен, тогда как у пациентов с врожденной гиперплазией надпочечников вследствие дефицита 17α-гидроксилазы уровни низкие или отсутствуют.
Нейростероид
[ редактировать ]17α-гидроксипрегненолон является известным нейромодулятором, поскольку действует на центральную нервную систему . В частности, известно, что он модулирует локомоцию . [ 3 ]
См. также
[ редактировать ]- Врожденная гиперплазия надпочечников
- Свинья Нараве , интерсексуальные свиньи с низким уровнем 17α-гидроксипрегненолона.
Дополнительные изображения
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хилл М., Лукац Д., Лапчик О., Сулцова Дж., Хампл Р., Пузар В., Старка Л. (апрель 1999 г.). «Возрастные зависимости и половые различия в уровнях прегненолона и 17-гидроксипрегненолона в сыворотке крови у здоровых людей». Клиническая химия и лабораторная медицина . 37 (4): 439–47. дои : 10.1515/CCLM.1999.072 . ПМИД 10369116 . S2CID 41315909 .
- ^ Рипе Ф.Г., Малер П., Сиппелл В.Г., Парч С.Дж. (сентябрь 2002 г.). «Продольное исследование прегненолона и 17-гидроксипрегненолона в плазме у доношенных и недоношенных новорожденных при рождении и в раннем неонатальном периоде» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 87 (9): 4301–6. дои : 10.1210/jc.2002-020452 . ПМИД 12213889 .
- ^ Цуцуи К., Харагути С., Водри Х. (сентябрь 2018 г.). «7α-Гидроксипрегненолон, регулирующий локомоторное поведение, обнаружен в мозге и шишковидной железе у позвоночных». Общая и сравнительная эндокринология . 265 : 97–105. дои : 10.1016/j.ygcen.2017.09.014 . ПМИД 28919448 . S2CID 5636071 .