Эллаговая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,3,7,8-Тетрагидрокси[1]бензопирано[5,4,3- cde ][1]бензопиран-5,10-дион | |
| Другие имена 4,4',5,5',6,6'- Гексагидроксидифеновая кислота 2,6,2',6'-дилактон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.827 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 14 Н 6 О 8 | |
| Молярная масса | 302.197 g/mol |
| Плотность | 1,67 г/см 3 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Эллаговая кислота — это полифенол, содержащийся во многих фруктах и овощах. Это дилактон гексагидроксидифеновой кислоты .
Имя
[ редактировать ]Название происходит от французского термина acide ellagique , от слова Galle, написанного наоборот. [1] потому что его можно получить из noix de Galle ( галлов ), и отличить его от Acid Gallique ( галловой кислоты ). Структура молекулы напоминает структуру двух молекул галловой кислоты, собранных «головой к хвосту» и связанных между собой связью C–C (как в бифениле или в дифеновой кислоте ) и двумя лактонными звеньями (циклическими эфирами карбоновых кислот ).
Метаболизм
[ редактировать ]Биосинтез
[ редактировать ]Растения производят эллаговую кислоту в результате гидролиза дубильных веществ, таких как эллагитаннин и гераниин . [2]
Биодеградация
[ редактировать ]Уролитины представляют собой образующиеся в кишечной флоре человека. метаболиты пищевых производных эллаговой кислоты, [3] [4] Эллаговая кислота имеет низкую биодоступность: 90% ее остается неабсорбированной в кишечнике до тех пор, пока не метаболизируется микрофлорой до более биодоступных уролинтинов. [4]
История
[ редактировать ]Эллаговая кислота была впервые обнаружена химиком Анри Браконно в 1831 году. [5] Максимилиан Ниренштайн приготовил это вещество из альгаробиллы , дивидиви , коры дуба, граната , мираболама и валонеи в 1905 году. [5] Он также предположил его образование из галлоилглицина Penicillium в 1915 году. [6] Юлиус Лёве был первым человеком, который синтезировал эллаговую кислоту путем нагревания галловой кислоты с мышьяковой кислотой или оксидом серебра. [5] [7]
Природные явления
[ редактировать ]Эллаговая кислота содержится в таких породах дуба, как североамериканский белый дуб ( Quercus alba ) и европейский красный дуб ( Quercus robur ). [8]
Макрофит Myriophyllum spicatum производит эллаговую кислоту. [9]
Эллаговую кислоту можно найти в лекарственном грибе Phellinus linteus . [10]
В еде
[ редактировать ]Самый высокий уровень эллаговой кислоты содержится в сырых каштанах , грецких орехах , орехах пекан , клюкве , малине , клубнике и винограде, а также в дистиллированных напитках . [11] Он также содержится в персиках. [12] и гранаты . [13]
| Диетический источник | Эллаговая кислота [14] |
|---|---|
| Фрукты (мг/100 г свежего веса) | |
| Ежевика | 150 |
| Черная малина | 90 |
| Бойзеновая ягода | 70 |
| Морошка | 315.1 |
| Гранат | 269.9 [15] |
| Малина | 270 |
| Шиповник | 109.6 |
| Клубника | 77.6 |
| Клубничное варенье | 24.5 |
| Желтая малина | 1900 |
| Орехи (мг/100 г свежего веса) | |
| пекан | 33 |
| Грецкие орехи | 59 |
| Напитки (мг/л) | |
| Гранатовый сок | 811.1 [15] |
| коньяк | 31–55 |
| Красное вино, выдержанное в дубе | 33 |
| Виски | 1.2 |
| Семена (мг/г) | |
| Черная малина | 6.7 |
| Красная малина | 8.7 |
| Бойзеновая ягода | 30 |
| манго | 1.2 |
Исследования и заявления о вреде для здоровья
[ редактировать ]Эллаговая кислота продается как пищевая добавка с различными заявленными преимуществами против рака, болезней сердца и других заболеваний. В 21 веке многочисленные американские компании, производящие пищевые добавки, получили письма с предупреждением FDA за рекламу эллаговой кислоты с ложными заявлениями о противоболезнях , которые нарушают Федеральный закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметике . [16] [17] [18] Эллаговая кислота была определена FDA как «фальшивое лекарство от рака». [17] Нет никаких научных доказательств , подтверждающих утверждения о том, что эллаговая кислота может лечить или предотвращать рак. [17]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Литтре, Эмиль. «эллагический» . Словарь французского языка .
- ^ Зайглер, Дэвид С. (31 декабря 1998 г.). Вторичный метаболизм растений . Springer Science & Business Media. п. 208. ИСБН 978-0-412-01981-4 .
- ^ Ларроса, М.; Гонсалес Сарриас, А.; Гарсиа Конеса, Монтана; Томас Барберан, ФА; Эспин, JC (2006). «Уролитины, метаболиты эллаговой кислоты, продуцируемые микрофлорой толстой кишки человека, проявляют эстрогенную и антиэстрогенную активность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (5): 1611–1620. дои : 10.1021/jf0527403 . ПМИД 16506809 .
- ^ Jump up to: а б Лука С.В., Маковей И., Бужор А., Трифан А. (2020). «Биоактивность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. дои : 10.1080/10408398.2018.1546669 . ПМИД 30614249 . S2CID 58651581 .
- ^ Jump up to: а б с Грассер, Георг; Энна, ФГА (1922). Синтетические танины . Читайте книги. п. 20 . ISBN 9781406773019 .
- ^ Ниренштейн, М. (1915). «Образование эллаговой кислоты из галлоил-глицина пенициллом » . Биохимический журнал . 9 (2): 240–244. дои : 10.1042/bj0090240 . ПМЦ 1258574 . ПМИД 16742368 .
- ^ Лев, Юлий (1868). «О синтезе эллаговой кислоты из галловой кислоты». Химический журнал . 4 :603.
- ^ Мяммеля, П.; Саволайнен, Х.; Линдроос, Л.; Кангас, Дж.; Вартиайнен, Т. (2000). «Анализ дубильных веществ методом жидкостной хроматографии-ионизационной масс-спектрометрии». Журнал хроматографии А. 891 (1): 75–83. дои : 10.1016/S0021-9673(00)00624-5 . ПМИД 10999626 .
- ^ Накаи, С. (2000). «Аллелопатические полифенолы, выделяемые Myriophyllum spicatum, ингибируют рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa ». Исследования воды . 34 (11): 3026–3032. Бибкод : 2000WatRe..34.3026N . дои : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7 .
- ^ Ли, Ю.-С.; Канг, Ю.-Х.; Юнг, Ж.-Ю.; Ли, С.; Охучи, К.; Шин, К.-Х.; Канг, И.-Дж.; Парк, Ж.-Х.; Шин, Х.-К.; Лим, С.-С. (2008). «Ингибиторы гликирования белков из плодового тела Phellinus linteus » . Биологический и фармацевтический вестник . 31 (10): 1968–1972. дои : 10.1248/bpb.31.1968 . ПМИД 18827365 .
- ^ Ваттем, Д.А.; Шетти, К. (2005). «Биологическая функция эллаговой кислоты: обзор». Журнал пищевой биохимии . 29 (3): 234–266. дои : 10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x .
- ^ Инфанте, Р.; Контадор, Л.; Рубио, П.; Арос, Д.; Пенья Нейра, А. (2011). «Послеуборочные органолептические и фенольные характеристики персиков 'Elegant Lady' и 'Carson'» (PDF) . Чилийский журнал сельскохозяйственных исследований . 71 (3): 445–451. дои : 10.4067/S0718-58392011000300016 .
- ^ Уста, К.; Оздемир, С.; Скиарити, М.; Пудду, ЧП (ноябрь 2013 г.). «Фармакологическое применение плодов граната, богатых эллаговой кислотой». Международный журнал пищевых наук и питания . 64 (7): 907–913. дои : 10.3109/09637486.2013.798268 . ПМИД 23700985 . S2CID 10798834 .
- ^ Ландете, Дж. М. (2011). «Эллагитаннины, эллаговая кислота и их производные метаболиты: обзор источника, метаболизма, функций и здоровья». Международное исследование пищевых продуктов . 44 (5): 1150–1160. doi : 10.1016/j.foodres.2011.04.027 .
- ^ Jump up to: а б Гарсиа-Вильяльба, Росио; Эспин, Хуан Карлос; Томас-Барберан, Франсиско А. (2016). «Хроматографическая и спектроскопическая характеристика уролитинов для их определения в биологических пробах после приема продуктов, содержащих эллагитаннины и эллаговую кислоту». Журнал хроматографии А. 1428 : 162–175. дои : 10.1016/j.chroma.2015.08.044 . ПМИД 26341594 .
- ^ Мириам Р. Бурбах (12 мая 2017 г.). «Предупреждающее письмо: Корпорация VitaPurity» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 2 декабря 2021 г.
- ^ Jump up to: а б с «187 поддельных лекарств от рака, которых следует избегать потребителям» . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала 2 мая 2017 года . Проверено 17 июня 2008 г.
- ^ «FDA расправляется с недоказанными лекарствами от рака» . Новости CBS . 17 июня 2008 года. Архивировано из оригинала 29 июня 2018 года . Проверено 16 февраля 2021 г.