Касталагин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена
Вескалагин (лечение)
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 41 Ч 26 О 26 | |
| Молярная масса | 934.63 g/mol |
| Появление | грязно-белый аморфный порошок [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Касталагин — это эллаготаннин , тип гидролизуемого танина, содержащийся в дуба и каштана . древесине [ 3 ] и в коре стеблей Terminalia leiocarpa и Terminalia avicennoides . [ 4 ]
Касталагин представляет собой в С диастереомер вескалагина -1 гликозидной цепи. [ 5 ] Касталагин/вескалагин — наиболее распространенные эллаготанины в белом вине, хранящемся в дубовых бочках . [ 6 ] Во время выдержки вин эти два соединения постепенно извлекались из древесины и в результате химических реакций превращались в новые производные. [ 7 ] Таким образом, касталагин/вескалагин и их производные способствуют цвету и вкусу вин и спиртных напитков, хранящихся в дубовых бочках. [ 5 ]
Источники
[ редактировать ]Касталагин был впервые выделен из Fagaceae древесных пород семейства : Quercus (дуб) и Castanea (каштан) Уолтером Майером и его сотрудниками (1967). [ 8 ] У некоторых видов каштанов, таких как Castanea sativa , сердцевина может содержать 63 мг касталагина/вескалагина на грамм сухой древесины. [ 9 ] В некоторых винах эти два изомера составляют от 40 до 70% общего количества эллаготанинов. [ 10 ]
Касталагин был выделен из Myrciaria dubia , полифенола из амазонских плодов камю-каму. [ 11 ]
Биосинтез
[ редактировать ]У некоторых растений, включая дуб и каштан, эллаготаннины образуются из 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы и далее вырабатываются посредством окислительного дегидрирования ( образования теллимаграндина II и казуариктина ). После превращения казуариктина в педункулагин пиранозное кольцо глюкозы открывается и образуется семейство соединений, включающее казуариин , казуаринин , касталагин и кастлин , вескалагин и вескалин . [ 12 ]
Таким образом, касталагин образуется из структуры пентагаллоил -глюкозы. Касталагин и вескалагин (1,2,3,5- нонагидрокситрифеноил -4,6- гексагидроксидифеноил -глюкозы) могут подвергаться дальнейшей полимеризации в соответствующие им димеры робурина А. [ 13 ] и робурин D , и 33-карбокси-33-дезоксивескалагин. [ 14 ]
Производные
[ редактировать ]Касталагин и другие родственные эллагитанины полимеризуются или образуют комплексы с антиоцианинами и флавоноидами . Флавоно-эллагитаннин, известный как акутиссимин А, образуется при взаимодействии дубового танина вескалагина с катехином ( флаван -3-олом), содержащимся в вине. [ 15 ] Грандинин – гликозид касталагина. [ 16 ] который образуется путем связывания пентозы с ликсозой . [ 17 ] Химический гидролиз касталагина/вескалагина приводит к образованию вескалена и вескалина, которые являются мощными ингибиторами топоизомеразы II . [ 18 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Касталагин» . ПабХим . 29 июля 2017 г.
- ^ Яннаи, Шмуэль (23 октября 2012 г.). Словарь пищевых соединений на компакт-диске, второе издание . ЦРК Пресс. п. 861. ИСБН 978-1-4200-8351-4 .
- ^ Захри, С; Беллонкль, К; Шаррье, Ф; Простите, П; Кидо, С; Чарриер, Б. (2007). «Воздействие ультрафиолетового света на эллаготаннины и цвет поверхности древесины европейского дуба (Quercus petraea и Quercus robur)». Прикладная наука о поверхности . 253 (11): 4985–9. Бибкод : 2007ApSS..253.4985Z . дои : 10.1016/j.apsusc.2006.11.005 .
- ^ Шуайбу М.Н., Панди К., Вуеп П.А. и др. (ноябрь 2008 г.). «Касталагин из Anogeissus leiocarpus опосредует уничтожение Leishmania in vitro» Паразитологические исследования . 103 (6): 1333–8. дои : 10.1007/s00436-008-1137-7 . ПМИД 18690475 . S2CID 37480828 .
- ^ Jump up to: а б Вивас Н., Лагерр М., Пиане де Буассель I, Вивас де Голжак Н., Нонье М.Ф. (апрель 2004 г.). «Конформационная интерпретация физико-химических свойств вескалагина и касталагина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (7): 2073–8. дои : 10.1021/jf030460m . ПМИД 15053554 .
- ^ Маринов, М.Г.; Димитрова, Э.Д.; Пуэх, Ж.-Л. (1997). «Кинетика экстракции эллаготаннина из древесины дуба с использованием белого вина». Журнал винных исследований . 8 : 29–40. дои : 10.1080/09571269708718095 .
- ^ Пуэх Х.Л., Мерц К., Мишон В., Ле Герневе С., Доко Т., Эрве Дю Пено С. (май 1999 г.). «Эволюция касталагина и вескалагина в растворах этанола. Идентификация новых производных». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (5): 2060–6. дои : 10.1021/jf9813586 . ПМИД 10552496 .
- ^ Майер, Уолтер; Габлер, Уилфрид; Ристер, Альфонс; Коргер, Хелфрид (1967). «О дубильных веществах древесины сладкого каштана и дуба, II. Выделение касталагина, вескалагина, касталина и вескалина» . Анналы химии Юстуса Либиха (на немецком языке). 707 (1): 177–181. дои : 10.1002/jlac.19677070125 . ISSN 1099-0690 .
- ^ Вириот, Кэрол; Скальберт, Огюстен; Эрве Дю Пено, Катрин Л.М.; Мутуне, Мишель (10 августа 1994 г.). «Эллагитаннины в древесине сидячего дуба и сладкого каштана, димеризация и гидролиз при старении древесины» . Фитохимия . 36 (5): 1253–1260. Бибкод : 1994PChem..36.1253V . дои : 10.1016/S0031-9422(00)89647-8 . ISSN 0031-9422 .
- ^ Гадрат, Матильда; Лавернь, Джоэл; Эмо, Кэтрин; Тейседр, Пьер-Луи; Чира, Клеопатра (10 февраля 2021 г.). «Количественное определение эллагитаннинов в дубовой древесине и коньячных спиртах: взято из исследовательской статьи «Валидация метода масс-спектрометрии для идентификации и количественного определения эллагитаннинов в дубовой древесине и коньяке во время выдержки в дубовых бочках» (Food Chem., 2020). . Язык статьи: английский» . Технические обзоры IVES, Виноград и вино . дои : 10.20870/IVES-TR.2021.4610 . ISSN 2680-4905 .
- ^ «Лечение рака: выручает ягода из Бразилии» . ScienceDaily . Проверено 7 февраля 2024 г.
- ^ Кидо, Стефан (5 января 2009 г.). Химия и биология эллагитаннинов: недооцененный класс биологически активных растительных полифенолов . Всемирная научная. стр. 327–333. ISBN 978-981-4471-44-2 .
- ^ Эрве Дю Пено, Катрин Л.М.; Мишон, Вероника МФ; Охасан, Абдельхамид; Пэн, Шуюнь; Скальберт, Огюстен; Гейдж, Дуглас (1991). «Робурин А, димерный эллагитаннин из сердцевины Quercus robur». Фитохимия . 30 : 329–32. Бибкод : 1991PChem..30..329H . дои : 10.1016/0031-9422(91)84148-L .
- ^ Глабасния, Арне; Хофманн, Томас (2007). «Идентификация и сенсорная оценка дегидро- и дезоксиэллаготаннинов, образующихся при поджаривании древесины дуба (Quercus alba L.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (10): 4109–18. дои : 10.1021/jf070151m . ПМИД 17444655 .
- ^ ГИЛ, Луис; Перейра, Карлос; УАЙТ, П.; Тейшейра, Артур (31 декабря 2006 г.). «Образование акутиссимина А в красном вине при контакте с пробкой» . ОЕНО Один . 40 (4): 217–222. дои : 10.20870/oeno-one.2006.40.4.862 . ISSN 2494-1271 .
- ^ Фридрих, Диана; Глабасния, Арне; Фриц, Джессика; Эсселен, Мелани; Пальке, Гудрун; Хофманн, Томас; Марко, Дорис (2008). «Эллагитаннины дуба подавляют фосфорилирование рецептора эпидермального фактора роста в клетках карциномы толстой кишки человека». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (9): 3010–15. дои : 10.1021/jf073427z . ПМИД 18419129 .
- ^ Хофманн Т., Глабасния А., Шварц Б., Висман К.Н., Гангвер К.А., Хагерман А.Е. (декабрь 2006 г.). «Связывание с белками и вяжущий вкус полимерного процианидина, 1,2,3,4,6-пента-О-галлоил-β-D-глюкопиранозы, касталагина и грандинина» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (25): 9503–9. дои : 10.1021/jf062272c . ПМК 2597504 . ПМИД 17147439 .
- ^ Кидо, Стефан; Журдес, Майкл; Лефевр, Доротея; Монтодон, Даниэль; Сосье, Седрик; Слава, Ив; Извините, Патрик; Пуркье, Филипп (4 ноября 2005 г.). «Химия винных полифенольных C-гликозидных эллагитаннинов, воздействующих на топоизомеразу II человека» . Химия - Европейский журнал . 11 (22): 6503–6513. дои : 10.1002/chem.200500428 . ISSN 0947-6539 . ПМИД 16110520 .