Галловая кислота

Галловая кислота
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 3,4,5-тригидроксибензойная кислота
	Другие имена Галловая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	149-91-7 ; 5995-86-8 (моногидрат) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 30778 ;
Химический	Chembl288114 ;
Chemspider	361 ;
Echa Infocard	100.005.228
ЕС номер	205-749-9 ;
Iuphar/bps	5549 ;
Кегг	C01424 ;
PubChem CID	370 ;
Rtecs номер	LW7525000 ;
НЕКОТОРЫЙ	632xd903sp ; 48339473ot (моногидрат) ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID0020650 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 7 H 6 O 5
Молярная масса	170.12 g/mol
Появление	Белый, желтовато-белый, или ; Бледные кристаллы цвета.
Плотность	1,694 г/см 3 (Безводная)
Точка плавления	260 ° C (500 ° F; 533 K)
Растворимость в воде	1,19 г/100 мл, 20 ° C (безводный) ; 1,5 г/100 мл, 20 ° C (моногидрат)
Растворимость	растворимый в алкоголе , эфире , глицерине , ацетоне ; незначительный в бензоле , хлороформе , нефтяном эфире
log p	0.70
Кислотность (p k a )	COOH: 4,5, OH: 10.
Магнитная восприимчивость (χ)	-90.0·10 −6 см 3 /мол
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Раздражающий
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	1 0
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	5000 мг/кг (кролик, устный)
Лист данных безопасности (SDS)	Внешние MSDS
Связанные соединения
Связанный	фенолы , ; карбоновые кислоты
Связанные соединения	Бензоевая кислота , фенол , пирогаллол
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Галлевая кислота (также известная как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота ) представляет собой тригидроксибензойную кислоту с формулой C ₆ H ₂ ( OH ) ₃ CO ₂ H. Она классифицируется как фенольная кислота . Он встречается в желчных орехах , сумаке , ведьме , чайном листьях, дубовой коре и других растениях . ^{[ 1 ]} Это белое твердое вещество, хотя образцы обычно коричневые из -за частичного окисления. Соли и сложные эфиры галловой кислоты называются «галлатами».

Его название получено из дубовых галлов , которые исторически использовались для приготовления таниновой кислоты . Несмотря на название, галловая кислота не содержит галлия .

Изоляция и производные

Галловая кислота легко освобождается от галлотанинов с помощью кислотного или щелочного гидролиза . При нагревании концентрированной серной кислотой галловая кислота превращается в руфигаллол . Гидролизируемые танины разрушаются на гидролизе с получением галловой кислоты и глюкозы или эллагической кислоты и глюкозы, известной как галлотанины и эллагитаннины , соответственно. ^{[ 2 ]}

Биосинтез

Химическая структура 3,5-дидегидросикимат

Галлевая кислота образуется из 3-дегидросикимейта в результате действия фермента шикиматдегидрогеназы для получения 3,5-дидегидросикимат. Это последнее соединение ароматизирует . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Реакция

Окисление и окислительная связь

Щелочные растворы галловой кислоты легко окисляются воздухом. Окисление катализируется ферментом галлат -диоксигеназы , фермента, обнаруженного в Pseudomonas putida .

Окислительная связь галловой кислоты с мышьяновой кислотой, перманганатом, персульфатом или йодом дает эллагическую кислоту , как и реакция метилгалита с хлоридом железа (III) . ^{[ 5 ]} Галлевая кислота образует межмолекулярные сложные эфиры ( Depsides ), такие как дигаллические и циклические эфиры ( депсидоны ). ^{[ 5 ]}

Гидрирование

Гидрирование галловой кислоты дает гексагидрогаллическую кислоту циклогексана. ^{[ 6 ]}

Декарбоксилирование

Нагревательная галловая кислота дает пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол). Это преобразование катализируется галлат -декарбоксилазой .

Этерификация

Многие эфиры галловой кислоты известны, как синтетические, так и естественные. Галлат 1-бета-глюкозилтрансфераза катализирует гликозилирование (прикрепление глюкозы) галловой кислоты.

Исторический контекст и использует

Галлеяную кислоту является важным компонентом железных желчных чернил , стандартной европейской письменной и рисующей чернила с 12 -го по 19 веков, причем история простирается до Римской империи и свитков Мертвого моря . Плиний Старший (23–79 г. н.э.) описывает использование галловой кислоты в качестве средства обнаружения фальсификации вердигриса ^{[ 7 ]} и пишет, что он использовался для производства красителей. Желлы (также известные как дубовые яблоки) из дубовых деревьев были измельчали и смешивали с водой, производя таниновую кислоту . Затем он может быть смешан с зеленым кузойдом ( сульфатом железа )-подключенным к сульфат-насыщенной воде из дренажа пружины или шахты испаряться ^{[ Цитация необходима ]}- и гумбик из деревьев акации; Эта комбинация ингредиентов произвела чернила. ^{[ 8 ]}

Галловая кислота была одним из веществ, используемых Анджело Май (1782–1854), среди других ранних исследователей палимпсестов , чтобы очистить верхний слой текста и показать скрытые рукописи внизу. Май был первым, кто использовал его, но сделал это «с тяжелой рукой», часто делая рукописи слишком поврежденными для последующего изучения другими исследователями. ^{[ 9 ]}

Галлевая кислота была впервые изучена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шилом в 1786 году. ^{[ 10 ]} В 1818 году французский химик и фармацевт Анри Браконтоно (1780–1855) разработали более простой метод очистки галловой кислоты из галлов; ^{[ 11 ]} галловая кислота также изучали французский химик Теофил-Жюлы Пелуз (1807–1867), ^{[ 12 ]} среди других.

При смешивании с уксусной кислотой галльемная кислота имела использование в ранних типах фотографии, например, калотип, чтобы сделать серебро более чувствительным к свету; Он также использовался в разработке фотографий. ^{[ 13 ]}

Возникновение

Галловая кислота обнаруживается в ряде наземных растений , таких как паразитарное растение cynomorium coccineum , ^{[ 14 ]} Aquatic Plant Myriophyllum Spicatum сине-зеленый водоросли Microcyss Aeruginasa и ^{[ 15 ]} Галловая кислота также обнаружена у различных видов дубов, ^{[ 16 ]} Caesalpinia mimosoides , ^{[ 17 ]} и в коре Босвеллии Далзиельи , ^{[ 18 ]} среди других. Многие продукты питания содержат различные количества галловой кислоты, особенно фрукты (включая клубнику, виноград, бананы), ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} а также чаи , ^{[ 19 ]}^{[ 21 ]} гвоздики, ^{[ 22 ]} и уксус . ^{[ 23 ]}^{[ нужно разъяснения ]} Фрукты Carob являются богатым источником галловой кислоты (24–165 мг на 100 г). ^{[ 24 ]}

Эфир

Также известен как галлоилированные сложные эфиры:

Метилгаллат
Этилгаллат , пищевая добавка с e number e313
Пропил-галлат , или пропил 3,4,5-тригидроксибензоат, сложный эфир, образованный конденсацией галловой кислоты и пропанола
Octyl gallate , сложный эфир октанола и галловой кислоты
Додецил Галлат , или Лорил Галлат, эфир додеканола и галловой кислоты
Epicatechin gallate , флаван-3-ол, тип флавоноида, присутствующий в зеленом чае
Epigallocatechin gallate (EGCG), также известный как эпигаллокатехин 3-галлат, сложный эфир эпигаллокатехина и галловой кислоты и тип катехина
Галлокатехин галлат (GCG), сложный эфир галлокатехина и галловой кислоты и тип Flavan-3OL
Theaflavin-3-Gallate , производное теафлавина

Эфиры галлата являются антиоксидантами, полезными для сохранения пищевых продуктов, причем пропилгаллат наиболее часто используется. Их использование в здоровье человека оказывается отклоненно подтверждается доказательствами.

Спектральные данные

УФ-вис
Lambda-Max :	220, 271 нм (этанол) Спектр галловой кислоты
Коэффициент искажения (log e)
И
Основные полосы поглощения	N: 3491, 3377, 1703, 1617, 1539, 1453, 1254 см. ⁻¹ (KBR)
ЯМР
Протон ЯМР (ацетон-D6): D: Doublet, DD: Doublet of Doublets, M: Multiplet, S: синглет	D : 7.15 (2H, S, H-3 и H-7)
Углерод-13 ЯМР (ацетон-D6):	D : 167.39 (C-1), 144,94 (C-4 и C-6), 137,77 (C-5), 120,81 (C-2), 109,14 (C-3 и C-7)
Другие данные ЯМР
РС
Массы Основные фрагменты	ESI-MS [MH]- M/Z: 169.0137 MS/MS (IonTrap)@35 CE M/Z Продукт 125 (100), 81 (<1)

^{[ 17 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Haslam, E.; Cai, Y. (1994). «Растительные полифенолы (овощные танины): метаболизм галловой кислоты». Отчеты о натуральных продуктах . 11 (1): 41–66. doi : 10.1039/np9941100041 . PMID 15206456 .
^ Эндрю Пенгелли (2004), Составляющие лекарственных растений (2 -е изд.), Аллен и Анвин, с. 29–30
^ Галлевокодный путь на MetacyC.org
^ Dewick, PM; Haslam, E (1969). «Фенол биосинтез у высших растений. Галлевая кислота» . Биохимический журнал . 113 (3): 537–542. doi : 10.1042/bj1130537 . PMC 1184696 . PMID 5807212 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Эдвин Ритцер; Рудольф Сандерманн (2007), «Гидроксикарборобовидные кислоты, ароматические», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7 -е изд.), Wiley, p. 6
^ Альберт В. Бургстахлер и Зоя Дж. Битхос (1962). «Гексагидрогаллическая кислота и гексагидрогаллическая кислота триацетат». Органические синтезы . 42 : 62. doi : 10.15227/orgsyn.042.0062 .
^ Плиний Старший с Джоном Бостоком и Хт Райли, транс., Естественная история Плиния (Лондон, Англия: Генри Г. Бон, 1857), том. 6, с. 196. В Книге 34, глава 26 Его естественной истории , Плиний утверждает, что вердигрис (форма ацетата меди (Cu (CH ₃ COO) ₂ · 2CU (OH) ₂ ), которая использовалась для обработки кожи, иногда фальсифицировали с помощью Copperas (форма железа (II) сульфат (FESO ₄ · 7H ₂ O). Трудно обнаружить, изготовлена из Copperas;
^ Фруен, Лоис. «Железные желчные чернила» . Архивировано из оригинала 2011-10-02.
^ Ld Reynolds и Ng Wilson, «Пистсы и ученые» 3 -е изд. Оксфорд: 1991, стр. 193–4.
^ Карл Вильгельм Шил (1786) » (на важнейшей соль Галлов или Галлевой Соли « Ом Саль Эллер Галлупл-соль ), Коглига Ветенскапс Академин Королевской [шведской] Академии, 7 : 30–34
^ Braconnot Henri (1818). «Наблюдения за приготовлением и очисткой галловой кислоты и о существовании новой кислоты в орехах» [Наблюдения за приготовлением и очисткой галловой кислоты и о существовании новой кислоты в галлах]. Анналы химии и физики . 9 : 181–184.
^ J. Pelouze (1833) «Память о танине и галлическом, пирогаллическом, эллагическом и метагаллическом кислоте», Анналы химии и физики , 54 : 337–365 [Предсказано 17 февраля 1834 года].
^ Тейлор, Роджер; Шааф, Ларри Джон (2007). Впечатлен светом: британские фотографии из бумажных негативов, 1840-1860 . Метрополитен Музей искусств. ISBN 978-1-58839-225-1 .
^ Тыква, Паоло; Роза, Антонелла; Tuberoso, Карло; Пирас, Алессандра; Ринальди, Андреа; Санджст, Энрико; Десси, Мария; Rescigno, Antonio (11 Janogy 2013). «Оценка антиксидантного потенциала« мальтийского гриба »(Cynomorium Coccineum) с помощью множественных химических и биологических анализов» . Питательные вещества . 5 (1): 149–161. Doi : 10.3390/nu5010149 . PMC 3571642 . PMID 23344249 .
^ Накай, S (2000). «Myriophyllum Spicatum выпущенные аллелопатические полифенолы, ингибирующие рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Водные исследования . 34 (11): 3026–3032. Bibcode : 2000watre..34.3026N . doi : 10.1016/s0043-1354 (00) 00039-7 .
^ Mämmelä, Pirjo; Саволайнен, Хейкки; Линдруос, Лассе; Кангас, Джухани; Vartiainen, Terttu (2000). «Анализ дубовых бочках с помощью масс-спектрометрии ионизации ионизации жидкого хроматографии». Журнал хроматографии а . 891 (1): 75-83. Doi : 10.1016/s0021-9673 (00) 00624-5 . PMID 10999626 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Chanwitheesuk, Анчана; Teerawutgulrag, Aphiwat; Килберн, Джереми Д.; Rakariyatham, Nuansri (2007). «Антимикробная галловая кислота из кесальпинии мимосоида Lamk». Пищевая химия . 100 (3): 1044–1048. Doi : 10.1016/j.foodchem.2005.11.008 .
^ Alemica, Taiwo E.; Onawmmi, Grace O.; Olugbade, Tiwalad A. (2007). "Аститер фенолики из Бозелли Далзиельи " Нигерийский журнал натуральных продуктов и медицины 10 (1): 108–1
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Пандуранган А.К., Мохебали Н., Норхайзан М.Е., Луи Сай (2015). «Галлеяная кислота ослабляет декстран сульфат, индуцированный натрия, экспериментальный колит у мышей BALB/C» . Дизайн лекарств, разработка и терапия . 9 : 3923–34. doi : 10.2147/dddt.s86345 . PMC 4524530 . PMID 26251571 .
^ Koyama, K; Goto-Yamamoto, n; Hashizume, K (2007). «Влияние температуры мацерации в винификации красного вина на экстракцию фенольных средств из ягодных шкур и семян винограда (Vitis vinifera)» . Биоссака, биотехнология и биохимия . 71 (4): 958–65. doi : 10.1271/bbb.60628 . PMID 17420579 .
^ Ходжсон Дж.М., Мортон Л.В., Пуддей И.Б., Бейлин Л.Дж., Крофт К.Д. (2000). «Метаболиты галловой кислоты - это маркеры потребления черного чая у людей». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (6): 2276–80. doi : 10.1021/jf000089s . PMID 10888536 .
^ Pathak, SB; Ниранджан, К.; Padh, H.; Раджани, М.; и др. (2004). «Денситометрический метод TLC для количественной оценки эвгенола и галловой кислоты в гвоздике». Хроматография . 60 (3–4): 241–244. doi : 10.1365/s10337-004-0373-y . S2CID 95396304 .
^ Галвес, Мигель Карреро; Баррозо, Кармело Гарсия; Pérez-Bustanante, Juan Antonio (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Журнал для продовольственного экзамена и исследований . 199 : 29–31. Doi : 10.1007/bf01192948 . S2CID 91784893 .
^ Гулас, Власиос; Stylos, evgenios; Chatziathanasiadou, Maria; Mavromoustakos, Томас; Цзакос, Андреас (10 ноября 2016 г.). «Функциональные компоненты фруктов Carob: связывание химического и биологического пространства» . Международный журнал молекулярных наук . 17 (11): 1875. doi : 10.3390/ijms17111875 . ISSN 1422-0067 . PMC 5133875 . PMID 27834921 .

[Haslam_and_Cai-1] Haslam, E.; Cai, Y. (1994). «Растительные полифенолы (овощные танины): метаболизм галловой кислоты». Отчеты о натуральных продуктах . 11 (1): 41–66. doi : 10.1039/np9941100041 . PMID 15206456 .

[2] Эндрю Пенгелли (2004), Составляющие лекарственных растений (2 -е изд.), Аллен и Анвин, с. 29–30

[3] Галлевокодный путь на MetacyC.org

[4] Dewick, PM; Haslam, E (1969). «Фенол биосинтез у высших растений. Галлевая кислота» . Биохимический журнал . 113 (3): 537–542. doi : 10.1042/bj1130537 . PMC 1184696 . PMID 5807212 .

[ull-hcaa-5] Jump up to: ^а ^{беременный} Эдвин Ритцер; Рудольф Сандерманн (2007), «Гидроксикарборобовидные кислоты, ароматические», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7 -е изд.), Wiley, p. 6

[6] Альберт В. Бургстахлер и Зоя Дж. Битхос (1962). «Гексагидрогаллическая кислота и гексагидрогаллическая кислота триацетат». Органические синтезы . 42 : 62. doi : 10.15227/orgsyn.042.0062 .

[7] Плиний Старший с Джоном Бостоком и Хт Райли, транс., Естественная история Плиния (Лондон, Англия: Генри Г. Бон, 1857), том. 6, с. 196. В Книге 34, глава 26 Его естественной истории , Плиний утверждает, что вердигрис (форма ацетата меди (Cu (CH ₃ COO) ₂ · 2CU (OH) ₂ ), которая использовалась для обработки кожи, иногда фальсифицировали с помощью Copperas (форма железа (II) сульфат (FESO ₄ · 7H ₂ O). Трудно обнаружить, изготовлена из Copperas;

[8] Фруен, Лоис. «Железные желчные чернила» . Архивировано из оригинала 2011-10-02.

[9] Ld Reynolds и Ng Wilson, «Пистсы и ученые» 3 -е изд. Оксфорд: 1991, стр. 193–4.

[10] Карл Вильгельм Шил (1786) » (на важнейшей соль Галлов или Галлевой Соли « Ом Саль Эллер Галлупл-соль ), Коглига Ветенскапс Академин Королевской [шведской] Академии, 7 : 30–34

[11] Braconnot Henri (1818). «Наблюдения за приготовлением и очисткой галловой кислоты и о существовании новой кислоты в орехах» [Наблюдения за приготовлением и очисткой галловой кислоты и о существовании новой кислоты в галлах]. Анналы химии и физики . 9 : 181–184.

[12] J. Pelouze (1833) «Память о танине и галлическом, пирогаллическом, эллагическом и метагаллическом кислоте», Анналы химии и физики , 54 : 337–365 [Предсказано 17 февраля 1834 года].

[13] Тейлор, Роджер; Шааф, Ларри Джон (2007). Впечатлен светом: британские фотографии из бумажных негативов, 1840-1860 . Метрополитен Музей искусств. ISBN 978-1-58839-225-1 .

[14] Тыква, Паоло; Роза, Антонелла; Tuberoso, Карло; Пирас, Алессандра; Ринальди, Андреа; Санджст, Энрико; Десси, Мария; Rescigno, Antonio (11 Janogy 2013). «Оценка антиксидантного потенциала« мальтийского гриба »(Cynomorium Coccineum) с помощью множественных химических и биологических анализов» . Питательные вещества . 5 (1): 149–161. Doi : 10.3390/nu5010149 . PMC 3571642 . PMID 23344249 .

[Nakai-15] Накай, S (2000). «Myriophyllum Spicatum выпущенные аллелопатические полифенолы, ингибирующие рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa». Водные исследования . 34 (11): 3026–3032. Bibcode : 2000watre..34.3026N . doi : 10.1016/s0043-1354 (00) 00039-7 .

[16] Mämmelä, Pirjo; Саволайнен, Хейкки; Линдруос, Лассе; Кангас, Джухани; Vartiainen, Terttu (2000). «Анализ дубовых бочках с помощью масс-спектрометрии ионизации ионизации жидкого хроматографии». Журнал хроматографии а . 891 (1): 75-83. Doi : 10.1016/s0021-9673 (00) 00624-5 . PMID 10999626 .

[Kilburn-17] Jump up to: ^а ^{беременный} Chanwitheesuk, Анчана; Teerawutgulrag, Aphiwat; Килберн, Джереми Д.; Rakariyatham, Nuansri (2007). «Антимикробная галловая кислота из кесальпинии мимосоида Lamk». Пищевая химия . 100 (3): 1044–1048. Doi : 10.1016/j.foodchem.2005.11.008 .

[18] Alemica, Taiwo E.; Onawmmi, Grace O.; Olugbade, Tiwalad A. (2007). "Аститер фенолики из Бозелли Далзиельи " Нигерийский журнал натуральных продуктов и медицины 10 (1): 108–1

[pmid26251571-19] Jump up to: ^а ^{беременный} Пандуранган А.К., Мохебали Н., Норхайзан М.Е., Луи Сай (2015). «Галлеяная кислота ослабляет декстран сульфат, индуцированный натрия, экспериментальный колит у мышей BALB/C» . Дизайн лекарств, разработка и терапия . 9 : 3923–34. doi : 10.2147/dddt.s86345 . PMC 4524530 . PMID 26251571 .

[20] Koyama, K; Goto-Yamamoto, n; Hashizume, K (2007). «Влияние температуры мацерации в винификации красного вина на экстракцию фенольных средств из ягодных шкур и семян винограда (Vitis vinifera)» . Биоссака, биотехнология и биохимия . 71 (4): 958–65. doi : 10.1271/bbb.60628 . PMID 17420579 .

[21] Ходжсон Дж.М., Мортон Л.В., Пуддей И.Б., Бейлин Л.Дж., Крофт К.Д. (2000). «Метаболиты галловой кислоты - это маркеры потребления черного чая у людей». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (6): 2276–80. doi : 10.1021/jf000089s . PMID 10888536 .

[tdmq-22] Pathak, SB; Ниранджан, К.; Padh, H.; Раджани, М.; и др. (2004). «Денситометрический метод TLC для количественной оценки эвгенола и галловой кислоты в гвоздике». Хроматография . 60 (3–4): 241–244. doi : 10.1365/s10337-004-0373-y . S2CID 95396304 .

[23] Галвес, Мигель Карреро; Баррозо, Кармело Гарсия; Pérez-Bustanante, Juan Antonio (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Журнал для продовольственного экзамена и исследований . 199 : 29–31. Doi : 10.1007/bf01192948 . S2CID 91784893 .

[Goulas-24] Гулас, Власиос; Stylos, evgenios; Chatziathanasiadou, Maria; Mavromoustakos, Томас; Цзакос, Андреас (10 ноября 2016 г.). «Функциональные компоненты фруктов Carob: связывание химического и биологического пространства» . Международный журнал молекулярных наук . 17 (11): 1875. doi : 10.3390/ijms17111875 . ISSN 1422-0067 . PMC 5133875 . PMID 27834921 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]