3-дегидрошикимовая кислота
(Перенаправлено с 3-дегидрошикимат )
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(4S , 5R ) -4,5-Дигидрокси-3-оксоциклогекс-1-ен-1-карбоновая кислота | |
| Другие имена
3-дегидрошикимат
3-ДХС (-)-3-ДХС | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.162.474 |
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 8 О 5 | |
| Молярная масса | 172.136 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
3-Дегидрошикимовая кислота — химическое соединение, родственное шикимовой кислоте . 3-DHS доступен в больших количествах благодаря разработке пути шикимовой кислоты . [ 1 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Биосинтез : Фермент 3-дегидрохинатдегидратаза использует 3-дегидрохинат для производства 3-дегидрошикимата и H 2 O.
Затем 3-дегидрошикимат восстанавливается до шикимовой кислоты ферментом шикиматдегидрогеназой , который использует никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФН) в качестве кофактора.
Биосинтез шикимовой кислоты из 3-дегидрохината
Галловая кислота также образуется из 3-дегидрошикимата под действием фермента шикиматдегидрогеназы с образованием 3,5-дидегидрошикимата . Последнее соединение самопроизвольно перегруппировывается в галловую кислоту. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Банвелл, Миннесота; Эдвардс, Эй Джей; Эссерс, М.; Джоллифф, Калифорния (2003). «Превращение (-)-3-дегидрошикимовой кислоты в производные (+)-энантиомера» . Журнал органической химии . 68 (17): 6839–6841. дои : 10.1021/jo034689c . ПМИД 12919063 .
- ^ Путь галловой кислоты на Metacyc.org
- ^ Дьюик, премьер-министр; Хаслам, Э. (1969). «Биосинтез фенола у высших растений. Галловая кислота» . Биохимический журнал . 113 (3): 537–542. дои : 10.1042/bj1130537 . ПМК 1184696 . ПМИД 5807212 .
- ^ Мьюир, РМ; Ибаньес, AM; Урацу, СЛ; Ингхэм, ES; Лесли, Калифорния; МакГранахан, GH; Батра, Н.; Гоял, С.; Джозеф, Дж.; Джеммис, Эд; Дандекар, AM (2011). «Механизм биосинтеза галловой кислоты у бактерий (Escherichia coli) и грецкого ореха (Juglans regia)» . Молекулярная биология растений . 75 (6): 555–565. дои : 10.1007/s11103-011-9739-3 . ПМК 3057006 . ПМИД 21279669 .